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分子サイズの違いによる光感受性の評価およびPDTへの応用

研究課題

研究課題/領域番号 21K14597
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分32020:機能物性化学関連
研究機関北海道大学

研究代表者

井手 雄紀  北海道大学, 化学反応創成研究拠点, 特任助教 (40883070)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2022年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2021年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード分子サイズ制御 / ポリケトン / calix[3]型環状化合物 / 結晶構造 / 金属錯体 / 吸収特性 / 環拡大反応 / 面性不斉 / ポリイミン / calix[3]ピロール / 環状化合物 / 機能性分子 / 分子サイズ / 光感受性 / 光線力学療法
研究開始時の研究の概要

光線力学的療法(PDT)は、光感受性物質が集積している箇所にレーザー光を照射することで一重項酸素を発生させ、がん細胞を死滅させる治療法である。700~1200 nm の生体の窓と呼ばれる波長領域では、生体組織の深層部にも光を到達させることが可能である。大きな分子ががん細胞へ集積する特性(EPR 効果)を利用することで、分子サイズの違いは光感受性を大きく変化させることができると考えた。本研究では、生体組織の深層領域で利用可能なPDT 材料開発のために、精密な分子サイズの制御が可能なポリケトンおよびポリイミン骨格を利用した金属錯体を合成し、分光学的手法により光感受性の評価を行う。

研究成果の概要

化合物の分子サイズの違いが腫瘍に対する集積特性(EPR効果)を変化させることが知られており、精密に分子長を制御可能な化合物を利用することで系統的な評価が可能となる。段階的な有機合成手法を活用し、繰り返しユニットを持つ鎖状単分散ポリケトンの2-10量体および最大20量体までの単離に成功した。また、ポリケトンおよびポリイミン類縁体の金属イオンとの錯形成における、機能性材料への可能性も確認された。ポリケトンを基盤とした様々な分子サイズを有する鎖状(ポリケトン類縁体)・環状化合物(calix[3]pyrrole類縁体)の合成、その構造解析ならびに分光学的測定、計算化学的手法により特性評価に取り組んだ。

研究成果の学術的意義や社会的意義

段階的な有機合成手法を活用した分子長を制御可能な鎖状・環状化合物として、ポリケトン・ポリイミン類縁体ならびにcalix[3]pyrrole類縁体を利用する。分子サイズの精密な制御や目的とする機能に応じた骨格を有する錯体の設計が可能となり、電子状態や物性などの系統的な評価も可能となる。結果として、EPR効果への新たな知見を取り入れたPDT材料を含む機能性色素材料開発への発展が期待される。

報告書

(3件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2023 2022 2021 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 3件、 査読あり 13件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 1件) 備考 (7件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Toward calix[2]-type macrocycles: Synthesis and structural analysis of cyclic tetraketone and highly strained?furanophane2023

    • 著者名/発表者名
      Sano Taichi、Sun Yuhua、Mukai Taichi、Inaba Yuya、Yoneda Tomoki、Ide Yuki、Pirillo Jenny、Hijikata Yuh、Inokuma Yasuhide
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: - 号: 07n10 ページ: 1067-1073

    • DOI

      10.1142/s1088424623500189

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chain-Length-Dependent Hydrogen-Bonded Self-Assembly of Terminally Functionalized Discrete Polyketones2023

    • 著者名/発表者名
      Kilingaru I. Shivakumar、Yumehiro Manabe、Tomoki Yoneda、Yuki Ide、Yasuhide Inokuma
    • 雑誌名

      Precision Chemistry

      巻: 1 号: 1 ページ: 34-39

    • DOI

      10.1021/prechem.3c00025

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Chiral Calix[3]pyrrole Derivatives: Synthesis, Racemization Kinetics, and Ring Expansion to Calix[9]‐ and Calix[12]pyrrole Analogues2023

    • 著者名/発表者名
      Inaba Yuya、Yang Jian、Kakibayashi Yu、Yoneda Tomoki、Ide Yuki、Hijikata Yuh、Pirillo Jenny、Saha Ranajit、Sessler Jonathan L.、Inokuma Yasuhide
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 62 号: 15

    • DOI

      10.1002/anie.202301460

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] The Geometry of Calix[3]pyrrole and the Formation of the Calix[3]pyrrole・F- Complex in Solution2023

    • 著者名/発表者名
      Saha Ranajit、Prillo Jenny、Ide Yuki、Inokuma Yasuhide、Hijikata Yuh
    • 雑誌名

      Theoretical Chemistry Accounts

      巻: - 号: 5 ページ: 50-50

    • DOI

      10.1007/s00214-023-02982-1

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Determination of the critical chain length for macromolecular crystallization using structurally flexible polyketones2022

    • 著者名/発表者名
      Ide Yuki、Manabe Yumehiro、Inaba Yuya、Kinoshita Yusuke、Pirillo Jenny、Hijikata Yuh、Yoneda Tomoki、Shivakumar Kilingaru I.、Tanaka Saki、Asakawa Hitoshi、Inokuma Yasuhide
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 13 号: 34 ページ: 9848-9854

    • DOI

      10.1039/d2sc03083g

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Absorption spectra of calix[3]pyrrole analogs as probes for contracted macrocycles2022

    • 著者名/発表者名
      Watanabe Keita、Saha Ranajit、Inaba Yuya、Manabe Yumehiro、Yoneda Tomoki、Ide Yuki、Hijikata Yuh、Inokuma Yasuhide
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: - 号: 01n04 ページ: 157-163

    • DOI

      10.1142/s1088424622500754

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An H <sub>2</sub> O <sub>2</sub> Molecule Stabilized inside Open‐Cage C <sub>60</sub> Derivatives by a Hydroxy Stopper2022

    • 著者名/発表者名
      Huang Guanglin、Hasegawa Shota、Hashikawa Yoshifumi、Ide Yuki、Hirose Takashi、Murata Yasujiro
    • 雑誌名

      Chemistry ? A European Journal

      巻: 28 号: 2

    • DOI

      10.1002/chem.202103836

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alkali metal ion binding using cyclic polyketones2022

    • 著者名/発表者名
      Ozawa Narito、Shivakumar Kilingaru I.、Murugavel Muthuchamy、Inaba Yuya、Yoneda Tomoki、Ide Yuki、Pirillo Jenny、Hijikata Yuh、Inokuma Yasuhide
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 18 ページ: 2971-2974

    • DOI

      10.1039/d2cc00361a

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Strain‐Induced Ring Expansion Reactions of Calix[3]pyrrole‐Related Macrocycles2022

    • 著者名/発表者名
      Inaba Yuya、Kakibayashi Yu、Ide Yuki、Pirillo Jenny、Hijikata Yuh、Yoneda Tomoki、Inokuma Yasuhide
    • 雑誌名

      Chemistry -A European Journal

      巻: 28 号: 17

    • DOI

      10.1002/chem.202200056

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ポルフィリノイド化合物の物性解析およびPDTへの応用2022

    • 著者名/発表者名
      井手 雄紀
    • 雑誌名

      月刊「細胞」

      巻: 54 ページ: 42-43

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Reversible Redox System of 2‐Oxypyritriphyrin(1.2.1) Accompanying Interconversion between 3‐Pyridone and 3‐Hydroxypyridine Units2021

    • 著者名/発表者名
      Chong Su‐Gi、Yoneda Tomoki、Ide Yuki、Neya Saburo
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 16 号: 9 ページ: 1077-1080

    • DOI

      10.1002/asia.202100200

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Insoluble π-conjugated Polyimine as an Organic Adsorbent for Group 10 Metal Ions2021

    • 著者名/発表者名
      Hayato Shirakura, Yuh Hijikata, Jenny Pirillo, Tomoki Yoneda, Yumehiro Manabe, Muthuchamy Murugavel, Yuki Ide, Yasuhide Inokuma
    • 雑誌名

      European Journal of Inorganic Chemistry

      巻: 13 号: 17 ページ: 1705-1708

    • DOI

      10.1002/ejic.202100172

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Calix[3]pyrrole: A Missing Link in Porphyrin-Related Chemistry2021

    • 著者名/発表者名
      Yuya Inaba, Yu Nomata, Yuki Ide, Jenny Pirillo, Yuh Hijikata, Tomoki Yoneda, Atsuhiro Osuka, Jonathan L. Sessler, Yasuhide Inokuma
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society

      巻: 143 号: 31 ページ: 12355-12360

    • DOI

      10.1021/jacs.1c06331

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Isopyrazole‐Masked Tetraketone: Tautomerism and Functionalization for Fluorescent Metal Ligands2021

    • 著者名/発表者名
      Shirakura Hayato、Manabe Yumehiro、Kasai Chika、Inaba Yuya、Tsurui Makoto、Kitagawa Yuichi、Hasegawa Yasuchika、Yoneda Tomoki、Ide Yuki、Inokuma Yasuhide
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2021 号: 30 ページ: 4345-4349

    • DOI

      10.1002/ejoc.202100784

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Hydrogen Bonded Self-Assembly of Pyridine Terminated Oligoketones2023

    • 著者名/発表者名
      Shivakumar Kilingaru I.、Ide Yuki、Inokuma Yasuhide
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Calix[3]pyrrole類縁体の紫外可視吸収スペクトルと構造的解釈2023

    • 著者名/発表者名
      渡辺 啓太、稲葉 佑哉、米田 友貴、井手 雄紀、Saha Ranajit、土方 優、猪熊 泰英
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cyclic Tetraketone and Furanophane Toward Calix[2]pyrrole2023

    • 著者名/発表者名
      Sun Yuhua、Sano Taichi、 Inaba Yuya、Yoneda Tomoki、Kinoshita Yusuke、Ide Yuki、Pirillo Jenny、Hijikata Yuh、Inokuma Yasuhide
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 画像を用いた機械学習による結晶性化合物の混合比予測2023

    • 著者名/発表者名
      白倉 逸人、佐野 太一、井手 雄紀、Hu Sheng、瀧川 一学、猪熊 泰英
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 固体混合物画像を利用した機械学習によるエナンチオマー割合診断2023

    • 著者名/発表者名
      佐野 太一、白倉 逸人、井手 雄紀、Hu sheng、瀧川 一学、猪熊 泰英
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会2023
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Alkali Metal Ion Capture Using Cyclic Polyketones and Application to Reactions2022

    • 著者名/発表者名
      Ozawa Narito、Shivakumar Kilingaru I.、Murugavel Muthuchamy、Inaba Yuya、Yoneda Tomoki、Ide Yuki、Inokuma Yasuhide
    • 学会等名
      ICPP-12 (12th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Monodisperse Synthesis of Structurally Flexible Aliphatic Polyketones and Chain-length Dependent Crystallinity Changes2022

    • 著者名/発表者名
      Manabe Yumehiro、Ide Yuki、Inaba Yuya、Kinoshita Yusuke、Yoneda Tomoki、Inokuma Yasuhide
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 面性不斉を有するCalix[1]furan[1]pyrrole[1]thiopheneの合成2022

    • 著者名/発表者名
      柿林 佑、稲葉 佑哉、木下 雄介、井手 雄紀、米田 友貴、猪熊 泰英
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 単分散ポリケトンの分子鎖長に応じた結晶性の変化2022

    • 著者名/発表者名
      眞部 夢大、井手 雄紀、稲葉 佑哉、木下 雄介、米田 友貴、猪熊 泰英
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] π 共役イミン類縁体を利用した金属イオン検出2022

    • 著者名/発表者名
      白倉 逸人、眞部 夢大、稲葉 佑哉、井手 雄紀、米田 友貴、猪熊 泰英
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 環状ポリケトンによるアルカリ金属イオン認識2022

    • 著者名/発表者名
      小澤 成達、Shivakumar Kilingaru I.、木下 雄介、井手 雄紀、米田 友貴、猪熊 泰英
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 環状ポリケトンのイオン包接と反応への応用2022

    • 著者名/発表者名
      小澤 成達, 眞部 夢大, Kilingaru I. Shivakumar, 井手 雄紀, 米田 友貴, 猪熊 泰英
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロ原子置換によるcalix[3]pyrrole 類縁体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      柿林 佑, 稲葉 佑哉, 井手 雄紀, 米田 友貴, 猪熊 泰英
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] イソピラゾール部位を有するテトラケトン誘導体の合成と蛍光 変化による金属イオン検出2022

    • 著者名/発表者名
      白倉 逸人, 眞部 夢大, 井手 雄紀, 米田 友貴, 猪熊 泰英
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Monodisperse Polyketones and Chain Length Dependent Crystallinity Changes2022

    • 著者名/発表者名
      Yumehiro Manabe, Killingaru I. Shivakumar, Jenny Pirillo, Yuh Hijikata, Tomoki Yoneda, Yuki Ide, Yasuhide Inokuma
    • 学会等名
      The 102nd CSJ Annual Meeting(2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] A Role of a Hydroxy Stopper: Kinetic and Thermodynamic Stabilization of H2O2 Encapsulated inside an Open-Cage C60 Derivative2021

    • 著者名/発表者名
      Guanglin Huang, Shota Hasegawa, Yoshifumi Hashikawa, Yuki Ide, Takashi Hirose, Yasujiro Murata
    • 学会等名
      The 31st Symposium on Physical Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Insoluble π-Conjugated Polyimine Compounds as Metal Ion Adsorbent for Group 10 Elements2021

    • 著者名/発表者名
      Hayato Shirakura, Yuki Ide, Tomoki Yoneda, Yumehiro Manabe, Yasuhide Inokuma
    • 学会等名
      The 71st Conference of Japan Society of Coordination Chemistry
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Functionalization of Isopyrazole-masked Tetraketone for Fluorescent Metal Ligands2021

    • 著者名/発表者名
      Yumehiro Manabe, Hayato Shirakura, Tomoki Yoneda, Yuki Ide, Yasuhide Inokuma
    • 学会等名
      The 71st Conference of Japan Society of Coordination Chemistry
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] 高分子の結晶構造が現れる臨界長を決定~結晶構造から高分子と小分子の境界が見えた~

    • URL

      https://www.hokudai.ac.jp/news/pdf/220825_pr.pdf

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 高分子の結晶構造が現れる臨界長を決定~結晶構造から高分子と小分子の境界が見えた~

    • URL

      https://www.icredd.hokudai.ac.jp/ja/research/7808

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 高分子の結晶構造が現れる臨界長を決定

    • URL

      https://researchmap.jp/press_releases/press_releases/view/633014/f18fc63212fe80a51cca61a56d34fc7e?frame_id=1601185

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] アルカリ金属イオンを‘捕捉する’環状ポリケトン:触媒としてハロゲン交換反応への適用

    • URL

      https://www.icredd.hokudai.ac.jp/ja/research/6959

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] “生命の色素”合成に秘められた謎を解明

    • URL

      https://www.icredd.hokudai.ac.jp/ja/research/5810

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] "生命の色素"合成に秘められた謎を解明~鍵となるcalix[3]pyrroleをついに捉えた~

    • URL

      https://www.hokudai.ac.jp/news/2021/07/calix3pyrrole.html?fbclid=IwAR215CyDQbY2iSNM3tdojAFC711qlUEAaZqCu1HXPHOAaNFtLZKt-z79jE0

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] マスク化テトラケトンから生成される蛍光金属イオン検出分子

    • URL

      https://www.icredd.hokudai.ac.jp/ja/research/5486

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [産業財産権] 画像診断システム及び学習方法2022

    • 発明者名
      猪熊 泰英、瀧川 一学、井手 雄紀
    • 権利者名
      猪熊 泰英、瀧川 一学、井手 雄紀
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書

URL: 

公開日: 2021-04-28   更新日: 2024-01-30  

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