• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

カルボニル化合物の二電子還元による極性転換とカルボニルへの付加反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21K14635
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関分子科学研究所

研究代表者

奥村 慎太郎  分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 助教 (00871378)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2023年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2022年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード極性転換 / カルボニル化合物 / 光酸化還元触媒 / 二酸化炭素 / カルビノールアニオン / ホモエノラートアニオン / α-ヒドロキシカルボアニオン
研究開始時の研究の概要

カルボニル化合物を求核的に極性転換できれば、直接は反応しない求電子剤との分子変換が実現できる。本研究では、光酸化還元触媒を用いて、カルボニル化合物を2電子還元することで、求核的なα-ヒドロキシカルボアニオンに極性転換する新たな手法の開発を目指す。本手法を用いて、芳香族カルボニル化合物の二酸化炭素や他のカルボニル化合物への付加反応の開発に取り組む。

研究成果の概要

カルボニル化合物は今日の分子変換の中心的役割を担っており、求電子剤として用いられてきた。本研究では、光触媒と還元剤を用いることで、求電子的なカルボニル化合物を還元し、求核的に変換することに成功した。本手法によって、カルボニル化合物と、通常は反応しない二酸化炭素・電子豊富カルボニル化合物・電子不足オレフィンなどの様々な求電子剤との分子変換を達成した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

カルボニル化合物の反応は今日の分子変換の中核をなしているが、これらは求電子的なカルボニルへの求核剤の付加反応であり、カルボニル化合物は求電子剤として用いられてきた。本研究において、カルボニル化合物が正反対の求核的な反応性を示す手法を開発したことは学術的な意義がある。本手法によって、カルボニル化合物を求核剤として、多様な求電子剤との直接カップリング反応への展開が期待できる。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2024 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] Photocatalytic 1,4-Addition of Aromatic Aldehydes or Ketones via Umpoled Carbinol Anions2024

    • 著者名/発表者名
      Okumura Shintaro、Takahashi Teruki、Torii Kaoru、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 35 号: 03 ページ: 303-306

    • DOI

      10.1055/a-2122-8631

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrophilic 1,4-Addition of Carbon Dioxide and Aldehydes to Enones2023

    • 著者名/発表者名
      Okumura Shintaro、Torii Kaoru、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 25 号: 28 ページ: 5226-5230

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.3c01675

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photocatalytic Cross‐Pinacol Coupling Promoted by Carbon Dioxide2023

    • 著者名/発表者名
      Okumura Shintaro、Takahashi Teruki、Torii Kaoru、Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 29 号: 44

    • DOI

      10.1002/chem.202300840

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Photocatalytic Carbinol Cation/Anion Umpolung: Direct Addition of Aromatic Aldehydes and Ketones to Carbon Dioxide2021

    • 著者名/発表者名
      Okumura Shintaro, Uozumi Yasuhiro
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 23 号: 18 ページ: 7194-7198

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c02592

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 芳香族カルボニル化合物のカルビノールアニオンへの光触媒的極性転換2023

    • 著者名/発表者名
      奥村慎太郎、高橋輝気、鳥居薫、魚住泰広
    • 学会等名
      第122回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 光触媒2電子還元による アルデヒド,ケトン,エノンの極性転換:カルボニル化合物と電子不足オレフィンの還元的カップリング反応2023

    • 著者名/発表者名
      奥村慎太郎、高橋輝気、鳥居薫、魚住泰広
    • 学会等名
      第47回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Photocatalytic Two-Electron Reduction of Enones Assisted by CO22023

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Okumura, Kaoru Torii, Yasuhiro Uozumi
    • 学会等名
      The 31st International Conference on Photochemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Photocatalytic Cross-Pinacol Coupling Promoted by Carbon Dioxide2023

    • 著者名/発表者名
      Teruki Takahashi, Shintaro Okumura, Kaoru Torii, Yasuhiro Uozum
    • 学会等名
      The 31st International Conference on Photochemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 光触媒的クロスピナコールカップリング反応2022

    • 著者名/発表者名
      高橋輝気、鳥居薫、奥村慎太郎、魚住泰広
    • 学会等名
      第46回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 光触媒的クロスピナコールカップリング反応2022

    • 著者名/発表者名
      高橋輝気、鳥居薫、奥村慎太郎、魚住泰広
    • 学会等名
      第68回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 光触媒的クロスピナコールカップリング反応2022

    • 著者名/発表者名
      高橋輝気、鳥居薫、奥村慎太郎、魚住泰広
    • 学会等名
      日本化学会 第102回春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 光酸化還元触媒を用いたα, β-不飽和ケトンの二酸化炭素によるβ位カルボキシル化反応2022

    • 著者名/発表者名
      奥村慎太郎、鳥居薫、魚住泰広
    • 学会等名
      日本化学会 第102回春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi