| 研究課題/領域番号 |
21K14666
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分34030:グリーンサステイナブルケミストリーおよび環境化学関連
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| 研究機関 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 |
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研究代表者 |
市塚 知宏 国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 研究員 (50783924)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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| 配分額 *注記 |
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2022年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2021年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
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| キーワード | アミド化反応 / 固体酸触媒 / 環境調和型合成 / アミド / エステル / アリールアミン / プロセス化学 / 不均一系触媒 / 付加反応 / N-アリールアミド / フロー合成 / 二酸化炭素 / カルバミン酸エステル |
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| 研究開始時の研究の概要 |
カルバミン酸ビニルエステルは、医農薬や機能性化学品のための合成原料として有望であるが、その合成法が限られていた。本研究では、カルバミン酸ビニルエステルの環境調和型合成法の開拓を目指し、フロー精密合成を用いたアミンとCO2、アルキンの触媒的な3成分付加反応を開発する。まず、本反応を構成する①アミンによるCO2吸収反応と、②中間体とアルキンの触媒的付加反応触媒反応について、フロー精密合成を基盤とした最適化を進める。続いて、①と②を連結した連続吸収・触媒反応プロセスを構築する。
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| 研究成果の概要 |
N-アリールアミドは、医薬品や機能性化学品として重要な化合物である。その合成には、縮合剤を用いるアミド化反応が主に採用されており、大量の廃棄物を生じることが問題となっている。本研究では、カルボン酸イソプロペニルエステルの触媒的な活性化を経る、N-アリールアミドの環境調和型合成法を開発した。固体酸触媒であるH-モンモリロナイトの存在下、このエステルとアリールアミンを反応させたところ、対応するN-アリールアミドが高収率で得られることを見出した。この反応は、広い基質適用範囲を示し、かつ簡便な精製操作で高純度な生成物が得られるなど、汎用性と省廃棄物性に優れた合成法である。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
N-アリールアミドは、医農薬やその合成中間体として重要な化合物である一方で、製造時に大量の廃棄物を生じることが問題となっている。これは、現行の合成反応が①多くの副原料を要すること、②その副原料に由来する多くの副産物を生じること、③その副産物を除去するための精製操作に多くのエネルギーと資源を要すること、に起因する。本研究で見出した反応は、副原料を用いずに少量の固体触媒のみを作用させてN-アリールアミドを合成する方法であるため、廃棄物発生量を低く抑えることができる。環境負荷が低減されることで、製造プロセスの省エネ化や低コスト化が期待できる。
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