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天然クマル酸の高分子精密導入による高機能バイオベースポリマーの開発

研究課題

研究課題/領域番号 21K14681
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分35020:高分子材料関連
研究機関北陸先端科学技術大学院大学

研究代表者

高田 健司  北陸先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 助教 (10772171)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2022年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2021年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード桂皮酸 / 光応答材料 / バイオベースポリマー / 有機分子触媒 / リビング重合 / 末端官能基化高分子
研究開始時の研究の概要

天然に多く存在するクマル酸などの桂皮酸は反応性のある官能基を1分子中に複数有しており、高機能材料の原料として有望である。しかし、多様な官能基を残したまま所望の分子構造の高分子を合成する方法は未だ開発されていない。本研究は、リビング重合法を基盤として、多様な官能基を有するクマル酸誘導体を高分子に精密に導入する方法の確立と、それらの特殊構造化による高機能性材料(生体材料やコンポジット化、紫外線応答樹脂)への応用を最終目的とする。

研究成果の概要

天然・バイオ由来であるとされ、ポリマーの機能化に有望なモノマーとしてクマル酸およびその誘導体に着目して、それらの高分子化の検討を行った。ポリアミドの重合系にクマル酸を添加することで、クマル酸誘導体を主鎖構造に有したポリアミドエステルを合成することができた。m-クマル酸を用いて合成されたポリアミドエステルは紫外線に対し凸変形を示し、当該ポリマーは光応答性を有していることを明らかにした。クマル酸を高分子末端に導入する場合は、官能基化率の定量化は達成できていないが末端が官能基化されることを確認している。本研究を通して、クマル酸の光反応性とその高分子構造中における相関性に関する知見が得られた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

これまでは主鎖型のポリクマル酸(ホモポリマー)で光変形の検討が行われていたが、本研究成果のように共重合でクマル酸が一部導入されたブロックポリマーであっても、同様の変形挙動を示すという事は新たな発見であり、今後クマル酸系ポリマーの光変形挙動と分子形態との関係解明において重要な知見となった。
光によって応答・変形する材料は、大掛かりな電源設備を要さずに材料の特性を著しく変化させることができるため、デバイスの小型化や省エネルギー化技術への応用が期待される。当研究で扱うクマル酸は、バイオベースで得られる物質でありこれらの材料化及び実用化は持続可能な開発に資するものである。

報告書

(3件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (48件)

すべて 2023 2022 2021 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 5件、 査読あり 10件、 オープンアクセス 6件) 学会発表 (30件) (うち国際学会 4件、 招待講演 2件) 図書 (4件) 備考 (2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Acrolein-free synthesis of polyacrolein derivatives via the chemo-selective reduction of polyacrylates2023

    • 著者名/発表者名
      Chou Li-Chieh、Takada Kenji、Kaneko Tatsuo、Asakawa Naoki、Kakuchi Ryohei
    • 雑誌名

      RSC Sustainability

      巻: - 号: 3 ページ: 439-445

    • DOI

      10.1039/d2su00143h

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Self- and Cross-Fusing of Furan-Based Polyurea Gels Dynamically Cross-Linked with Maleimides2023

    • 著者名/発表者名
      Kumakura Takuya、Takada Kenji、Kaneko Tatsuo
    • 雑誌名

      Polymers

      巻: 15 号: 2 ページ: 341-341

    • DOI

      10.3390/polym15020341

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and characterization of polyimides from diisocyanate with enhanced solubility and thermostability properties via direct low-temperature one-step polymerization in NMP solvent2022

    • 著者名/発表者名
      Mustaffa Najaa、Kaneko Tatsuo、Takada Kenji、Dwivedi Sumant、Su’ait Mohd Sukor、Mobarak Nadhratun Naiim
    • 雑誌名

      Polymer Bulletin

      巻: - 号: 8 ページ: 9163-9179

    • DOI

      10.1007/s00289-022-04510-w

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Reinforcement of ultrahigh thermoresistant polybenzimidazole films by hard craters2022

    • 著者名/発表者名
      Zhou Jiabei、Zhong Xianzhu、Nag Aniruddha、Liu Yang、Takada Kenji、Kaneko Tatsuo
    • 雑誌名

      Polymer Chemistry

      巻: 13 号: 28 ページ: 4086-4089

    • DOI

      10.1039/d2py00548d

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Fermentative production of 2-(4-aminophenyl)ethylamine to synthesize a novel heat-resistant biopolyurea2022

    • 著者名/発表者名
      Minakawa Hajime、Masuo Shunsuke、Takada Kenji、Kumakura Takuya、Katsuki Nozomi、Kaneko Tatsuo、Takaya Naoki
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: - ページ: 1114-1121

    • DOI

      10.1093/bbb/zbac077

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stepwise copolymerization of polybenzimidazole for a low dielectric constant and ultrahigh heat resistance2022

    • 著者名/発表者名
      Zhong Xianzhu、Nag Aniruddha、Zhou Jiabei、Takada Kenji、Amat Yusof Fitri Adila、Mitsumata Tetsu、Oqmhula Kenji、Hongo Kenta、Maezono Ryo、Kaneko Tatsuo
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 12 号: 19 ページ: 11885-11895

    • DOI

      10.1039/d2ra01488b

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Self-Standing Nanomembranes of Super-Tough Plastics2021

    • 著者名/発表者名
      Funahashi Yasuyoshi、Yoshinaka Yohei、Takada Kenji、Kaneko Tatsuo
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: - 号: 17 ページ: 5128-5134

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.1c02193

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Soluble Biobased Polyimides from Diaminotruxinic Acid with Unique Bending Angles2021

    • 著者名/発表者名
      Noda Takumi、Iwasaki Takuma、Takada Kenji、Kaneko Tatsuo
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 54 号: 22 ページ: 10271-10278

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.1c01273

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of pH-responsive polyimide hydrogel from bioderived amino acid2021

    • 著者名/発表者名
      Takada Kenji、Noda Takumi、Kobayashi Takuya、Harimoto Toyohiro、Singh Maninder、Kaneko Tatsuo
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 53 号: 11 ページ: 1223-1230

    • DOI

      10.1038/s41428-021-00509-8

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flame retardant transparent films of thermostable biopolyimide metal hybrids2021

    • 著者名/発表者名
      Phanthuwongpakdee Jakkapon、Harimoto Toyohiro、Babel Sandhya、Dwivedi Sumant、Takada Kenji、Kaneko Tatsuo
    • 雑誌名

      Polymer Degradation and Stability

      巻: 188 ページ: 109571-109571

    • DOI

      10.1016/j.polymdegradstab.2021.109571

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] イタコン酸/桂皮酸からなる光応答性を有したポリアミドエステルの合成2022

    • 著者名/発表者名
      柿崎翔、Yin Hongrong、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第30回日本ポリイミド・芳香族系高分子会議
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] AB型PBIへの単層カーボンナノチューブ導入と高弾性/高タフネスの同時付与2022

    • 著者名/発表者名
      中村太一、周佳貝、鍾顕鋳、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第30回日本ポリイミド・芳香族系高分子会議
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] クレーター構造の構築によるポリベンズイミダゾールフィルムの高靭化2022

    • 著者名/発表者名
      Jiabei Zhou、Aniruddha Nag、Xianzhu Zhong、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第30回日本ポリイミド・芳香族系高分子会議
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] イタコン酸/クマル酸由来の光応答性バイオポリアミドエステルの合成2022

    • 著者名/発表者名
      玉垣里菜、柿崎翔、Yin Hongrong、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子学会北陸支部研究発表会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 桂皮酸の光反応性を利用した材料開発2022

    • 著者名/発表者名
      高田健司
    • 学会等名
      令和4年度北陸地区高分子若手研究会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Photoexpansion: Mechanistic Analysis for Photodeformation of Polycinnamates by Time-Resolved Measurements2022

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu (ICPAC KK) 2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 低誘電率と超高耐熱性を示すバイオポリベンザゾールの設計2022

    • 著者名/発表者名
      鍾顕鋳、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] クレーター型表面構造の形成による多孔質ポリベンズイミダゾール共重合体薄膜の高タフネス化2022

    • 著者名/発表者名
      周佳貝、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 4-アミノ桂皮酸由来バイオポリアミド共重合体の合成および高力学物性ファイバーと薄膜の作製2022

    • 著者名/発表者名
      舟橋靖芳、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 光応答性を有したイタコン酸/桂皮酸からなるポリアミドエステルの合成2022

    • 著者名/発表者名
      柿崎翔、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] イタコン酸由来バイオナイロンの開発2022

    • 著者名/発表者名
      Yin Hongrong、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] イタコン酸由来バイオナイロンとモンモリロナイトからの有機無機コンポジットの作製2022

    • 著者名/発表者名
      李 豪、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] バイオマス由来ポリフラン-ウレアゲルの合成とその熱応答性の評価2022

    • 著者名/発表者名
      熊倉拓哉、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] イタコン酸とカダベリンを用いたバイオナイロン生成メカニズムの追跡2022

    • 著者名/発表者名
      富野楓、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ポリ(2,5-ベンズイミダゾール)と単層カーボンナノチューブの複合化による高耐熱導電性フィルムの作製2022

    • 著者名/発表者名
      中村太一、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 水溶性ポリイミドハイドロゲルをベースとしたpH応答ハイドロゲルの合成2022

    • 著者名/発表者名
      高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of main-chain type polycinnamates for evaluation a photodeformation mechanism by time-resolved measurements2022

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • 学会等名
      The 5th International Union of Materials Research Societies International Conference of Young Researchers on Advanced Materials (IUMRS-ICYRAM 2022)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Preparation of Porous Biopolybenzimidaozle Films with High Mechanical Property2022

    • 著者名/発表者名
      Jiabei Zhou, Aniruddha Nag, Xianzhu Zhong, Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • 学会等名
      The 5th International Union of Materials Research Societies International Conference of Young Researchers on Advanced Materials (IUMRS-ICYRAM 2022)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 光膨張するバイオベースポリエステル:時間分解測定による評価2022

    • 著者名/発表者名
      高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第71回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Enhanced Mechanical Properties of Biopolybenzimidazoles by Silica-particle Etching2022

    • 著者名/発表者名
      Jiabei Zhou, Aniruddha Nag, Xianzhu Zhong, Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • 学会等名
      第71回高分子年次大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] pH応答性を有したバイオベースポリイミドハイドロゲルの合成2022

    • 著者名/発表者名
      高田健司、小林拓也、金子達雄
    • 学会等名
      第33回 高分子ゲル研究討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 天然由来ポリクマル酸フィルムの光変形性の評価2021

    • 著者名/発表者名
      高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第70回高分子学会北陸支部研究発表講演会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 光膨張:時間分解測定によるポリクマル酸の光変形性の評価2021

    • 著者名/発表者名
      高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第30回ポリマー材料フォーラム
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Mechanistic Analysis of Photodeformable Polycinnamates by Time-resolved Measurement2021

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • 学会等名
      The 38th International Conference of Photopolymer Science and Technology
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 紫外線によって変形するバイオベースポリエステルの変形機序の解明2021

    • 著者名/発表者名
      高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第70回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] カテコール基を側鎖に有したバイオベースポリアミドの合成2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤拓実、野田拓海、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第29回 日本ポリイミド・芳香族系高分子会議
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] イタコン酸由来バイオベースポリアミドとナイロン11のポリマーコンポジットの合成2021

    • 著者名/発表者名
      柿﨑 翔、Huaiyu Wang、Maninder Singh、Ali Mohammed Asif、高田 健司、金子 達雄
    • 学会等名
      第70回高分子学会北陸支部研究発表講演会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] カテコールを側鎖に有したバイオベースポリアミドの合成2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤拓実、野田拓海、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      日本化学会近畿支部 北陸地区講演
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] カフェ酸二量体を用いたバイオベースポリアミドの合成2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤拓実、野田拓海、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第70回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] イタコン酸由来バイオベースポリアミドの合成と環境分解性の評価2021

    • 著者名/発表者名
      熊倉拓哉、Huaiyu Wang、Maninder Singh、Ali Mohammad Asif、高田健司、金子達雄
    • 学会等名
      第70回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [図書] バイオプラスチックの最新技術動向2022

    • 著者名/発表者名
      高田健司、金子達雄
    • 出版者
      シー・エム・シー出版
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [図書] ポリイミドの高機能設計と応用技術2022

    • 著者名/発表者名
      高田健司
    • 出版者
      技術情報協会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [図書] 自動車軽量化に向けた樹脂・樹脂複合材料の開発2022

    • 著者名/発表者名
      高田健司、金子達雄
    • 出版者
      技術情報協会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [図書] 【水】と機能性ポリマーに関する材料設計2021

    • 著者名/発表者名
      高田健司、金子達雄
    • 総ページ数
      927
    • 出版者
      技術情報協会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] JAIST金子研究室HP

    • URL

      https://www.jaist.ac.jp/~kaneko/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] 研究室HP(北陸先端科学技術大学院大学・金子研究室)

    • URL

      https://www.jaist.ac.jp/~kaneko/

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [産業財産権] 光応答性ポリアミド2022

    • 発明者名
      高田健司、柿崎翔、インコウエイ、金子達雄
    • 権利者名
      国立大学法人 北陸先端科学技術大学院大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2022-129081
    • 出願年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [産業財産権] ポリアミド系ポリマー2021

    • 発明者名
      高田健司、野田拓海、佐藤拓実、金子達雄
    • 権利者名
      北陸先端科学技術大学院大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2021-132518
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2021-04-28   更新日: 2024-01-30  

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