| 研究課題/領域番号 |
21K15228
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 広島大学 |
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研究代表者 |
白井 孝宏 広島大学, 医系科学研究科(薬), 助教 (80828351)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2023年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2022年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2021年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
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| キーワード | 遷移金属 / 脂肪酸 / 脂質クオリティ / chain walking / 還元的Heck反応 / 位置選択的な反応 / 不飽和カルボン酸 / 位置選択的官能基化 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究では、遷移金属触媒による二重結合の移動反応（chain walking反応）を制御して、官能基化反応へと展開する事で、多様な脂肪酸誘導体を合成する方法論を開発する。具体的には、chain walking反応によってアルキル鎖上を移動する金属種を、配向基で位置選択的に捕捉して官能基化する。本反応は、一つの不飽和脂肪酸を原料として一段階で多様な脂肪酸へ誘導可能な方法であり、目的物ごとに原料合成が必要な従来の方法とは一線を画する。本手法によって、天然に存在しない希少な脂肪酸誘導体を効率的に合成する革新的な分子変換反応を確立する。
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| 研究成果の概要 |
本研究プロジェクトでは、不飽和脂肪酸の位置選択的な官能基化反応を実現しました。研究開始時はchain walking反応制御による反応開発を目指していましたが困難を極めました。本検討の中で不飽和脂肪酸に対する還元的ヘック反応を見出すことに成功しました。最適化された還元的ヘック反応は、室温条件にて進行し、高い官能基許容性を有していました。本反応によって多様な官能基を有する脂肪酸の合成を実現しました。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
温和な還元的ヘック反応を開発し、不飽和脂肪酸の位置選択的な官能基化を実現しました。本反応は現在、医薬品、農薬、そして材料など幅広い機能性分子の合成に有用な反応です。
開発した反応は室温条件化で進行し、高い反応温度が必要である従来法と比較しても反応性に遜色なく、また高い官能基許容性を有しています。また本反応に用いる各試薬は入手容易・安価であるため、実用性の高い反応であり実験室レベルから工業的レベルまで幅広く利用されることが期待されます。本研究成果により還元的Heck反応に必要なエネルギーの低減だけでなく、産業廃棄物にも分類されるヒドロシランを有効利用できることから、SDGsへの貢献が期待されます。
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