• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

オキシムの特性を基盤とした遷移金属触媒を用いた多様化への展開

研究課題

研究課題/領域番号 21K15233
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関公益財団法人乙卯研究所 (2022-2023)
昭和薬科大学 (2021)

研究代表者

田中 耕作三世  公益財団法人乙卯研究所, その他部局等, 研究員(移行) (10845639)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2023年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2022年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2021年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードオキシム / パラジウム / カップリング反応 / 銅 / 二トロン / 極性転換 / パラジウム触媒 / 配位子 / 銅触媒 / 超原子価ヨウ素 / 光反応 / 炭素選択的カップリング反応 / 窒素選択的カップリング反応 / ハロゲン化アリール / C-H結合変換
研究開始時の研究の概要

オキシム、特にケトキシムは合成化学的及び創薬化学的にユビキタスな構造として見られ、興味深い研究対象として扱われている。本研究では、遷移金属触媒を用いることにより、オキシムが潜在的に有する反応性を最大限引き出す。これによりケトキシムの既存合成法が有する多くの問題点を解決し、有用なケトキシム化合物の迅速合成法を確立することを目的とする。

研究成果の概要

本研究は『オキシムの特性を基盤とした遷移金属触媒を用いた多様化への展開』に取り組み、オキシムが潜在的に有する極性転換によるオキシム炭素の求核的性質と遷移金属の反応性を用いて、オキシム炭素を選択的に変換する試みである。ケトキシムは合成化学的及び創薬化学的にユビキタスな構造として見られる有用性の高い官能基である。また、ケトキシムはケトンの等価体であり、ケトキシムの効率的な合成法の確立は、汎用性の高い官能基であるケトンの合成法にも通じることから、様々な面で意義深い。本反応開発において、副産物的な反応もいくつか生まれ、その反応についても詳細に検討を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、オキシムの極性転換を用いた変換反応を追求し、その過程でオキシムの潜在的な反応性を明らかにしました。オキシムを出発物質とする研究は、薬学や材料化学といった幅広い分野に影響を与える可能性があります。本研究の成果は、新たな合成経路や反応メカニズムの発見につながり、特に新薬の開発や機能性材料の創製に寄与すると期待されます。また、本研究の成果は学術的および社会的意義が大きく、多方面への波及効果が期待されます。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2024 2023 2022

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (11件)

  • [雑誌論文] Ketyl Radical Generation by Photoexcited Palladium and Development of Organopalladium-Type Reactions2024

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Kosaku III
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 14 号: 7 ページ: 5269-5274

    • DOI

      10.1021/acscatal.4c00510

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Advances in the Direct N-C(sp2) Nitrone Synthesis from Oxime2024

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Kosaku III
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: e202400202 号: 14

    • DOI

      10.1002/ejoc.202400202

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of <i>N</i>‐Aryl Isoxazolidines by Photo‐Promoted <i>N</i>‐Selective Arylation of Oximes and Cyclization Using Hypervalent Iodine Reagents and Copper Catalyst2023

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Kosaku, III、Yoshida Mayumi、Yamamoto Ayaka、Hashimoto Yoshimitsu、Morita Nobuyoshi、Tamura Osamu
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis &amp; Catalysis

      巻: 365 号: 9 ページ: 1419-1424

    • DOI

      10.1002/adsc.202300110

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Directing-Group-Free Palladium-Catalyzed C?H Arylation of Aldoxime Using Oxime’s Umpolung Properties2022

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Kosaku, III、Hashimoto Yoshimitsu、Morita Nobuyoshi、Tamura Osamu
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 24 号: 49 ページ: 8954-8958

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c03387

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] α,β-不飽和オキシムの求電子的エポキシ化とα,β-エポキシオキシムの開環反応2024

    • 著者名/発表者名
      橋本 善光、吉田 究、古郡 美優、吉野 徹、田中 耕作三世、森田 延嘉、田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会 (2024年3月28-31日、横浜)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 直接的ニトロン発生法を利用した三成分連結型反応とその応用2024

    • 著者名/発表者名
      山本 彩可、胡内 達也、齊藤 陸、田中 耕作三世、橋本 善光、森田 延嘉、田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会 (2024年3月28-31日、横浜)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] α,β-不飽和オキシムへのKharasch付加反応2024

    • 著者名/発表者名
      本田 侑基、単 智博、山本 彩可、橋本 善光、田中 耕作三世、森田 延嘉、田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会 (2024年3月28-31日、横浜)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ヘテロアレンによるニトロン形成とその分子内1,3-双極子付加環化反応2023

    • 著者名/発表者名
      山本 彩可、井出 洋介、松田 直人、田中 耕作三世、橋本 善光、森田延嘉、田村 修
    • 学会等名
      第49回反応と合成の進歩シンポジウム (2023年11月6-7日、岐阜)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] オキシムの極性転換能を活かしたパラジウム触媒によるアルドキシムのC-Hアリール化反応2023

    • 著者名/発表者名
      田中 耕作三世、橋本 善光、森田 延嘉、田村 修
    • 学会等名
      第21回次世代を担う有機化学シンポジウム(2023年5月26-27日、名古屋)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 水溶性金触媒を用いる環境調和型2,3-ジヒドロベンゾフラン類・インダン類の合成2023

    • 著者名/発表者名
      千秋 妃美、森田 延嘉、田中 耕作三世、橋本 善光、田村 修、Norbert Krause
    • 学会等名
      第21回次世代を担う有機化学シンポジウム(2023年5月26-27日、名古屋)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] N-アリールイソオキサゾリジンのN-O結合転位反応を活用した1,5-ベンゾオキサゼピン誘導体の合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      田中耕作三世、西館素子、橋本善光、森田延嘉、田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] オキシムの極性転換能を活かしたパラジウム触媒によるアルドキシムのC-Hアリール化反応2023

    • 著者名/発表者名
      田中耕作三世、橋本善光、森田延嘉、田村 修
    • 学会等名
      第21回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] オキシム窒素の直接的アリール化によるニトロン形成及び付加環化反応への展開2022

    • 著者名/発表者名
      田中耕作三世、橋本善光、森田延嘉、田村 修
    • 学会等名
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] オキシムの直接的なN-アリール化によるニトロン形成2022

    • 著者名/発表者名
      田中 耕作三世、吉田 真弓、橋本 善光、森田 延嘉、田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] オキシム炭素選択的カップリング反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      田中 耕作三世、橋本 善光、森田 延嘉、田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi