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エン反応を利用したアリル位炭素-水素結合の自在変換

研究課題

研究課題/領域番号 21K15237
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関京都大学

研究代表者

黒田 悠介  京都大学, 薬学研究科, 特定助教 (60870863)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2022年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2021年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワードエン反応 / アルケン / アリル位置換反応 / アゾ化合物 / C-H官能基化 / 遷移金属 / 不斉反応
研究開始時の研究の概要

本研究では、エン反応を利用したアリル位Csp3-H結合の位置・立体選択的な官能基化法を開発し、現状では合成が困難なキラルビルディングブロックを簡便に供給する基盤技術の確立を目指す。本研究により、これまで多段階不斉合成において冗長ながらも定石のごとく扱われていた一連の反応群を革新し、有機合成化学のみならず創薬開発の発展にも寄与する。

研究成果の概要

本研究では、エン反応を利用したアリル位Csp3-H結合の位置・立体選択的な官能基化法を開発し、現状では合成が困難なキラルビルディングブロックを簡便に供給する基盤技術の確立を目指す。本研究により、これまで多段階不斉合成において冗長ながらも定石のごとく扱われていた一連の反応群を革新し、有機合成化学のみならず創薬開発の発展にも寄与する。

研究成果の学術的意義や社会的意義

近年、sp3炭 素を豊富に有する三次的広がりのある化合物が、従来のsp2炭素からなる平面な化合物に比べ て新薬になりやすい事が報告されており、産学双方から大きな注目を集めている。ところが、sp3リッチな化合物群の合成は、キラリティーの精密制御を蓋 然的に伴うことから一般に多段階を要する。そのため膨大な数のアナログ合成を迅速に行う 必要のある現場において、sp3創薬が効率的に展開されているとは言い難い。本研究では、エン反応を利用したアリル位Csp3-H結合の位置・立体選択的な官能基化法を開発し、現状では合成が困難なキラルビルディングブロックを簡便に供給する基盤技術の確立を目指す。

報告書

(3件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2023 2022

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] 1,1-Carboamination of Terminal Alkenes via a Reaction of Azo-Ene Adducts with Grignard Reagents2022

    • 著者名/発表者名
      Kuroda Yusuke
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 24 号: 33 ページ: 6224-6229

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c02585

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Remarkable Solvent Effect of Fluorinated Alcohols on Azo-Ene Reactions2022

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Kuroda
    • 雑誌名

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      巻: 70 ページ: 359-361

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アゾ-エン反応を経由した末端アルケンの 1,1-カルボアミノ化2023

    • 著者名/発表者名
      黒田悠介
    • 学会等名
      第48回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書

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公開日: 2021-04-28   更新日: 2024-01-30  

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