| 研究課題/領域番号 |
21K18966
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| 研究種目 |
挑戦的研究(萌芽)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
中区分33:有機化学およびその関連分野
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| 研究機関 | 早稲田大学 |
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研究代表者 |
山口 潤一郎 早稲田大学, 理工学術院, 教授 (00529026)
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| 研究期間 (年度) |
2021-07-09 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2022年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
2021年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
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| キーワード | フッ素化 / アジン / 求電子剤 / ピラゾロピリジン / イソオキサゾール / 開環反応 / ジフルオロ化反応 / フッ素化合物 / フッ素化反応 / ヘテロ環化合物 / アザアレーン / 芳香環 / 脱フッ素化反応 / フッ素 / ヘテロ環 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
フッ素化反応は、分子にフッ素を導入する手法であり、近年創薬における分子の機能性向上に対する最重要反応といっても過言ではない。フッ素は主に水素原子に取って代わり（水素の生物学的等価体）、分子の脂溶性・代謝安定性の向上に大いに貢献する。したがって、近年多くの（不斉）フッ素化反応が開発されている。申請者らは、芳香環を「破壊し」、多様な三次元骨格を構築する、脱芳香族的官能基化反応の研究を行っている。その観点から、結合乖離エネルギーの小さい、ヘテローヘテロ原子結合ならば、その結合を求電子剤で活性化すれば切断できると考えた。
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| 研究成果の概要 |
フッ素化反応は、分子にフッ素を導入する手法であり、近年創薬における分子の機能性向上に対する最重要反応である。したがって、近年多くの（不斉）フッ素化反応が開発されていた。しかしながら、原料の骨格にフッ素を導入するものがほとんどであり、骨格を変換しながらフッ素を導入する手法の報告は少なかった。本研究では、ヘテロ芳香環のヘテローヘテロ結合を切断し、環を開きながらフッ素を導入する開環型フッ素化反応を見出した。本反応で得られる生成物は芳香族化合物のフッ素置換体ではなく、第三級フッ素化合物であり、骨格変換を伴う新形式のフッ素化反応といえる。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本反応は芳香族化合物のフッ素化反応ではあるが、得られる生成物は芳香族化合物のフッ素置換体ではなく、第三級フッ素化合物であり、骨格変換を伴う新形式のフッ素化反応といえる。開環型フッ素化反応は最近報告されているが、（ヘテロ）芳香環ではこの反応が初の例となった。また生成物はヘテロ環、シアノ基を含んでおりメディシナルケミストリーにおいても魅力的な合成中間体であると考えている。
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