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ヘテロフラーレンのボトムアップ合成法の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 21K19012
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分35:高分子、有機材料およびその関連分野
研究機関京都大学 (2022)
関西学院大学 (2021)

研究代表者

畠山 琢次  京都大学, 理学研究科, 教授 (90432319)

研究期間 (年度) 2021-07-09 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2022年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
2021年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワードコラニュレン / ヘテロバッキーボウル / ヘテロフラーレン / Friedel-Crafts反応 / ボトムアップ合成 / フラーレン / 有機半導体 / 有機化学 / ナノ材料
研究開始時の研究の概要

これまでに,タンデムヘテロFriedel-Crafts 反応を鍵とした含ヘテロペンタベンゾコラニュレンの合成に成功している。本研究課題では,この方法論を応用して含ヘテロバッキーボウルの合成法を確立する。さらに,得られた含ヘテロバッキーボウルを修飾,誘導化することで,ヘテロフラーレンのボトムアップ合成への展開を目指す。

研究成果の概要

本研究では,ヘテロフラーレンのボトムアップ合成の鍵中間体となる含ヘテロバッキーボウルとして,含ヘテロコラニュレンの合成を行った。具体的には,まず,求電子的C-Hホウ素化とハロホウ素化反応を組み合わせることで,2つのブロモ基を有する含BNジベンゾコラニュレンの合成に成功した。次いで,ブロモ基を右田・小杉・Stilleカップッリングにより電子供与基で置換することで,優れた青色発光材料の開発に成功した。さらに,タンデムホスファFriedel-Crafts反応を鍵反応として用い,含PBNテトラベンゾコラニュレンの合成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で合成した含BNジベンゾコラニュレンは,優れた有機EL用発光材料となることを確認している。また,ブロモ基を起点として更に共役系を拡張することが可能であり,含BNフラーレンの鍵中間体として有用と考えられる。また,含PBNテトラベンゾコラニュレンは,含PBNフラーレンの鍵中間体としてのみならず,湾曲π共役を利用した新たな金属配位子としても期待できる。

報告書

(1件)
  • 2022 研究成果報告書 ( PDF )

URL: 

公開日: 2021-07-13   更新日: 2024-01-30  

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