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剛直立体規制による機能性π共役分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 22350087
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業材料
研究機関京都大学

研究代表者

大江 浩一  京都大学, 大学院・工学研究科, 教授 (90213636)

研究分担者 岡本 和紘  京都大学, 大学院・工学研究科, 助教 (30552658)
三木 康嗣  京都大学, 大学院・工学研究科, 講師 (60422979)
研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
19,110千円 (直接経費: 14,700千円、間接経費: 4,410千円)
2012年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2011年度: 6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
2010年度: 9,100千円 (直接経費: 7,000千円、間接経費: 2,100千円)
キーワードスピロフルオレン / インデノフラン / インデノチオフェン / インデノピロール / インデノイミダゾール / BODIPY 色素 / 白色発光 / ESIPT / スピロ化合物 / フルオレン / カップリング反応 / 9.9'-スピロフルオレン / 複素環 / C-H結合アリール化反応 / BODIPY色素 / ラダー型ジスピロ化合物 / スピロ共役
研究概要

剛直構造としてスピロフルオレンを導入した複素環(フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール)を構成単位として、種々のπ共役有機オリゴマーを合成し、それらの発光特性や電気化学特性を調査した。スピロフルオレン構造によって、その分子中のπ共役構造の平面性が著しく向上し、固体状態における分子間相互作用のみを抑制できることが明らかとなった(機能性保持と性能向上)。また、スピロフルオレン構造に基づくスピロ共役が発光特性に及ぼす効果についても明らかにすることができた。これにより有機溶媒に対する適度な溶解性と高いガラス転移温度を有する熱安定性に優れたπ共役有機分子を構築することができた。

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (48件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (30件) (うち招待講演 1件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Gold-catalysed Cycloisomerisation Reactions of2-(2-Propynyl)pyridine N-Oxides Leading to Indolizinones2012

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Sachie Kitabata.Kazuhiro Okamoto, Kouichi Ohe
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48 号: 61 ページ: 7622-7624

    • DOI

      10.1039/c2cc32628k

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd- and Cu-Catalyzed One-Pot Multi Component Synthesis of Hetero Dimers of Heterocycles2012

    • 著者名/発表者名
      T.Murata, M.Murai, Y.Ikeda, K.Miki, K.Ohe
    • 雑誌名

      Org.Letters

      巻: 14(appear on Web) 号: 9 ページ: 2296-2299

    • DOI

      10.1021/ol300718x

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Practical synthesis of aromatic nitriles via gallium-catalysed electrophilic cyanation of aromatic C-H bonds2012

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Okamoto, Masahito Watanabe, Masahito Murai, Ryo Hatano, Kouichi Ohe
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48 号: 25 ページ: 3127-3129

    • DOI

      10.1039/c2cc18008a

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Near-infrared BODIPY dyes modulated with spirofluorene moieties2011

    • 著者名/発表者名
      Kowada, T.; Yamaguchi, S.; Fujinaga, H.; Ohe, K
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 17 ページ: 3105-3110

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.02.073

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Carbene-Transfer Reactions via Thienylcarbene Complexes Generated from Thiocarbamoyl-ene-yne Compounds2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuneishi, A.; Okamoto, K.;Ikeda, Y .; Murai, M.; Miki, K.; Ohe, K
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 2011 号: 05 ページ: 655-658

    • DOI

      10.1055/s-0030-1259559

    • NAID

      120004205119

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Gallium(III)-catalysed bromocyanation of alkynes : regio- and stereoselective synthesis of β-bromo-α,β-unsaturated nitriles2011

    • 著者名/発表者名
      M.Murai, R.Hatano, S.Kitabata, K.Ohe
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 47 号: 8 ページ: 2375-2375

    • DOI

      10.1039/c0cc04385k

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] High-Contrast Fluorescence Imaging of Tumors In Vivo Using Nanoparticles of Amphiphilic Brush-Like Copolymers Produced by ROMP2011

    • 著者名/発表者名
      K.Miki, A.Kimura, H.K.Oride, Y.Kuramochi, Matsuoka, H.Harada, M.Hiraoka, K.Ohe
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: 50 号: 29 ページ: 6567-6570

    • DOI

      10.1002/anie.201101005

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Near-infrared BODIPY Dyes Modulated with Spirofluorene Moieties2011

    • 著者名/発表者名
      T.Kowada, S.Yamaguchi, H.Fujinaga, K.Ohe
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 3105-3110

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Atom -efficient Synthesis of α-Alkylidene-N-furylimines via Catalytic Vinylcarbene-transfer Reactions to Carbonylene-nitrile Compounds2010

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Yoshida, S.; Miki, K.; Ohe, K
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 46 号: 19 ページ: 3366-3368

    • DOI

      10.1039/b924752a

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Optical Properties of Heteroarene-Fused Dispiro Compounds2010

    • 著者名/発表者名
      Kowada, T .; Kuwabara, T .; Ohe, K
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 75 号: 3 ページ: 906-913

    • DOI

      10.1021/jo902482n

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Strained Pyridine-Containing Cyclyne via Reductive Aromatization2010

    • 著者名/発表者名
      Miki, K.; Fujita, M.; Inoue, Y . ; Senda, Y .; Kowada, T .; Ohe, K
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 75 号: 10 ページ: 3537-3540

    • DOI

      10.1021/jo1006202

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Highly Fluorescent and Thermally Stable π-Conjugates involving Spiro[fluorene-9,4'-[4H]indeno[1,2-b]furan]2010

    • 著者名/発表者名
      Kowada, T .; Ohe, K
    • 雑誌名

      Bull. Korean Chem. Soc.

      巻: 31 号: 3 ページ: 577-581

    • DOI

      10.5012/bkcs.2010.31.03.577

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Optical Properties of Heteroarene-Fused Dispiro Compounds2010

    • 著者名/発表者名
      T.Kowada, T.Kuwabara, K.Ohe
    • 雑誌名

      J.Org.Chem.

      巻: 75 ページ: 906-913

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Fluorescent BODIPY Dyes Modulated with Spirofluorene Moieties2010

    • 著者名/発表者名
      T.Kowada, S.Yamaguchi, K.Ohe
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 12 ページ: 296-299

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] カンジウム触媒によるアリルシランと・-シリルエノンとの[3+2]環化付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      岡本和紘,田村英祐,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-24
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒による 3,4-ジアシルオキシ-1,5-ジイン類の環化異性化による芳香環形成反応2013

    • 著者名/発表者名
      岡本和紘,坂田尚紀,三木康嗣,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ヨウ化シアンを用いた銅触媒によるアルキン類のシアノ化反応2013

    • 著者名/発表者名
      岡本和紘、渡部昌人、村井征史、大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学草津キャンパス、滋賀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Cycloisomerization of 2-(Cyanomethyl)phenyl esters leading to 3-acyl-2-aminobenzofurans2012

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Ohe, K
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2012-12-18
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 有機金属活性種の新規発生法に基づく有機合成2012

    • 著者名/発表者名
      大江浩一
    • 学会等名
      第64回有機合成化学協会関東支部シンポジウム-新潟(長岡)シンポジウム
    • 発表場所
      長岡技術科学大学(招待講演)
    • 年月日
      2012-12-02
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of Twin carbon Nanorings and Their Inclusion of Fullerenes2012

    • 著者名/発表者名
      Matsushita, T.; Miki, K.; Ohe, K.
    • 学会等名
      The 12thInternational Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto.
    • 年月日
      2012-11-15
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 不飽和炭化水素の触媒的求電子シアノ化反応2012

    • 著者名/発表者名
      岡本和紘,渡部昌仁,村井征史,波多野諒,大江浩一
    • 学会等名
      第2回CSJ化学フェスタ2012
    • 発表場所
      東京工業大学蔵前会館
    • 年月日
      2012-10-16
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 還元的芳香環化を経るフェニレンジエチニレン含有双環状化合物の合成とフラーレンの包接2012

    • 著者名/発表者名
      松下 剛,三木康嗣,大江浩一
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ
    • 年月日
      2012-09-20
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Generation and Synthetic Application of Vinylnitrene Complexes2012

    • 著者名/発表者名
      Ohe, K
    • 学会等名
      French-Japanese "Kinki-Divio Symposium"
    • 発表場所
      Dijion, France
    • 年月日
      2012-07-24
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 白色発光を指向したスピロ型 π 共役分子の合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      藤永浩輝,若宮淳志,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • 年月日
      2012-03-28
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ガリウム触媒による芳香族化合物の求電子的シアノ化反応2012

    • 著者名/発表者名
      岡本和紘, 渡部昌仁,村井征史,波多野諒,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • 年月日
      2012-03-28
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 段階的クロスカップリングを用いる環状化合物の合成とフラーレン含有眼鏡状分子への変換2012

    • 著者名/発表者名
      下 剛,三木康嗣,大江浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • 年月日
      2012-03-28
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Transition Metal-catalyzed Vinylnitrene Transfer Reactions Using N-Heterocycles: A Revisit2012

    • 著者名/発表者名
      Ohe, K
    • 学会等名
      The 6th Kansai-CMDSMeeting on OMCOS 2012
    • 発表場所
      Kensington Star Hotel, Seorak Mt., Korea
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Decarboxylative Transformation of 4H-Isooxazol-5-ones Leading to 1-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes2012

    • 著者名/発表者名
      Ohe, K.; Okamoto, K.; Oda, T.; Kohigashi, S.
    • 学会等名
      The 6th Spanish-Portuguese-Japanese Organic Chemistry Symposium
    • 発表場所
      University of Lisbon, Lisbon, Portugal
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Me3SiOTf-catalyzed Direct Conjugate Addition of Styrenes to beta-Silicon-substituted alpha,beta-Unsaturated Ketones2012

    • 著者名/発表者名
      K. Okamoto, E. Tamura, K. Ohe
    • 学会等名
      The 59th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
    • 発表場所
      Osaka University, Osaka
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Decarboxylative Carbonylation of 4H-Isoxazol-5-ones2012

    • 著者名/発表者名
      K. Okamoto, T. Oda, T. Shimbayashi, K. Ohe
    • 学会等名
      The 59th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
    • 発表場所
      Osaka University, Osaka
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Twin Carbon Nanorings and Their Inclusion of Fullerrenes2012

    • 著者名/発表者名
      T. Matsushita, K. Miki, K. Ohe
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都、京都
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 有機金属活性種の新規発生法に基づく有機合成2012

    • 著者名/発表者名
      大江浩一
    • 学会等名
      第64回有機合成化学協会関東支部シンポジウムー新潟(長岡)シンポジウム
    • 発表場所
      長岡技術科学大学、新潟
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Palldium-catalyzed Decarboxylative Transformation of Cyclic Oxime Esters2011

    • 著者名/発表者名
      K.Okamoto, T.Oda, S.Kohigashi, K.Ohe
    • 学会等名
      The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      Kobe, Japan
    • 年月日
      2011-10-10
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ESIPTを利用したスピロ型白色発光性単一分子の合成と物性2011

    • 著者名/発表者名
      藤永浩輝,小和田俊行, 大江浩一
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場
    • 年月日
      2011-09-22
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 階的クロスカップリングを用いるフェニレンジエチニレン含有環状化合物の合成と歪を持つπ共役分子への変換2011

    • 著者名/発表者名
      松下剛,三木康嗣,大江浩一
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場
    • 年月日
      2011-09-21
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒による2H-アジリン類の2-アザジエン類への変換反応2011

    • 著者名/発表者名
      岡本和紘,増田綾乃,大江浩一
    • 学会等名
      本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Gold-catalyzed Reactions of Pyridine N-Oxides having Alkyne Moieties leading to N-Heterocycles2010

    • 著者名/発表者名
      Kitabata, S.; Murai, M.; Okamoto, K.; Ohe, K
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] New Approach to Bis-heterocycles via Coupling and Double Cyclization Cascade2010

    • 著者名/発表者名
      Ohe, K.; Murata, T.; Okamoto, K.; Miki, K
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキン部位を有するピリジンN-オキシドの金触媒による環化異性化反応2010

    • 著者名/発表者名
      北畑幸恵,村井征史,岡本和紘,大江浩一
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      中央大学多摩キャンパス
    • 年月日
      2010-09-18
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 還元的芳香環形成反応によるパイ共役系大環状分子の合成とその包接機能2010

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,井上友喜,藤田充康,小和田俊行,大江浩一
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2010-09-11
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] スピロフルオレン骨格を有するpH応答性BODIPY誘導体の発光特性2010

    • 著者名/発表者名
      山口修平,小和田俊行,大江浩一
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス.
    • 年月日
      2010-09-09
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] High-Contrast Fluorescence Tumor Imaging In Vivo Utilizing Self-Assemblies of ROMP-Based Copolymers2010

    • 著者名/発表者名
      Kouichi Ohe
    • 学会等名
      The 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Hsinchu, Taiwan(招待講演)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] A New Route to Bis-Heterocycles via Coupling and Double Cyclization Cascade2010

    • 著者名/発表者名
      Ohe, K
    • 学会等名
      China-japan Symposium on Catalytic Organic Synthesis
    • 発表場所
      Tianjin, China(招待講演)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] A New Route to Bis-heterocycles via Coupling and Cyclization Cascade2010

    • 著者名/発表者名
      Ohe, K.
    • 学会等名
      China-Japan Symposium on Catalytic Organic Synthesis
    • 発表場所
      Tianjin, China
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.eh.t.kyoto-u.ac.jp/ja/research/introduction/eh31

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考] 大江研究室

    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.eh.t.kyoto-u.ac.jp/ja/research/introduction/eh31

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.eh.t.kyoto-u.ac.jp/ja/research/introduction/eh31

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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