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強力な抗癌活性と特異な化学構造を有する天然有機化合物の全合成と構造活性相関

研究課題

研究課題/領域番号 22380064
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

桑原 重文  東北大学, 大学院・農学研究科, 教授 (30170145)

研究分担者 清田 洋正  東北大学, 大学院・農学研究科, 准教授 (30234397)
連携研究者 五十嵐 康弘  富山県立大学, 工学部, 教授 (20285159)
研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
17,550千円 (直接経費: 13,500千円、間接経費: 4,050千円)
2012年度: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2011年度: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2010年度: 7,670千円 (直接経費: 5,900千円、間接経費: 1,770千円)
キーワード有機化学 / 有機合成化学 / 全合成 / cytotoxic / antitumor / lactimidomycin / oxylipin / pestaloquinol / BU-4664L / Sg17-1-4 / rumphellaone A / 細胞毒性 / 癌細胞転移阻害 / lupinacidin / aspergillide / rumphellaone / nigricanoside / tumor cell invasion / macrolide / alchivemycin / 浸潤阻害 / 不斉アルドール反応 / マクロライド
研究概要

癌細胞に対する細胞毒性や転移阻害活性を持つとともに,特異な化学構造を有する生物活性天然有機化合物を標的として,斬新な合成戦略と方法論を駆使することにより数々の天然物の全合成及び形式合成に成功した。ほとんどの研究が当該化合物の世界初の全合成を達成したものである。構造活性相関については,構造的修飾が比較的容易な浸潤阻害活性物質lupinacidin類について実施し,天然物とほぼ同等な活性を有する化合物を見出した。

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (50件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 17件) 学会発表 (30件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Enantioselective synthesis of hushinone, birkenol, and birkenal2013

    • 著者名/発表者名
      Takafumi Hirokawa, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2013 号: 14 ページ: 2780-2782

    • DOI

      10.1002/ejoc.201300257

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of rumphellaone A via epoxy nitrile cyclization2012

    • 著者名/発表者名
      Takafumi Hirokawa, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: vol. 68 号: 24 ページ: 4581-4587

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.04.035

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Lumphellaone A via Epoxy Nitrile Cyclization2012

    • 著者名/発表者名
      Hirokawa T.; Nagasawa, T.; Kuwahara, S.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 号: 6 ページ: 705-706

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.11.145

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of a Protected Form of (6<I>R</I>,7<I>E</I>,9<I>S</I>,10<I>R</I>,12<I>Z</I>)-6,9,10-Trihydroxy-7,12-hexadecadienoic Acid2012

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Kurashina, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 76 号: 3 ページ: 605-607

    • DOI

      10.1271/bbb.110829

    • NAID

      10030751045

    • ISSN
      0916-8451, 1347-6947
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Aspergillides A, B and C2012

    • 著者名/発表者名
      Nagasawa, T.; Kuwahara, S.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 85 号: 3 ページ: 587-613

    • DOI

      10.3987/rev-12-727

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of aspergillide A via proline-catalyzed trans-to-cis isomerization of a substituted tetrahydropyran2011

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Nagasawa, Tomoo Nukada, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: vol. 67 号: 16 ページ: 2882-2888

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.02.061

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of malyngic acid and fulgidic acid2011

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Kurashina, Ayako Miura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: vol. 67 号: 9 ページ: 1649-1653

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.01.005

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lupinacidin C, an inhibitor of tumor cell invasion from Micromonopora lupini2011

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Igarashi, Saeko Yanase, Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Satoshi Miyanaga, Martha E.Trujillo, Ikuo Saeki, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 74 号: 4 ページ: 862-865

    • DOI

      10.1021/np100779t

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Total Synthesis of the Potent Anti-HIV Nucleoside EFdA2011

    • 著者名/発表者名
      Kageyama, M.; Nagasawa, T.; Yoshida, M.; Ohrui, H.; Kuwahara, S.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 13 号: 19 ページ: 5264-5266

    • DOI

      10.1021/ol202116k

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of N^1-and N^8-(γ-L-Glutamyl)spermidines and (γ-L-Glutamyl)putrescine2011

    • 著者名/発表者名
      Kazuya Toho, Naoki Abe, Teiko Yamada, Yoshifumi Ito, Hiroyuki Konno, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota
    • 雑誌名

      Letters in Organic Chemistry

      巻: 8 ページ: 1-4

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of lupinacidins A and B via sequential cycloaddition.double elimination2010

    • 著者名/発表者名
      Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto,Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: vol. 51 号: 34 ページ: 4570-4572

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.06.121

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 特異な複素環構造を有するバシロサルシンA,Bおよび関連化合物の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      榎本賢, 桑原重文
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 68 ページ: 387-398

    • NAID

      10026868671

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective total synthesis of idesolide via NaHCO_3-promoted dimerization2010

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Nagasawa, Naoyuki Shimada, Munefumi Torihata Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 66 ページ: 4965-4969

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of lupinacidins A and B via sequential cycloaddition-double elimination2010

    • 著者名/発表者名
      Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 ページ: 4570-4572

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the DEF-ring moiety of thiersine B2010

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 75 ページ: 6286-6289

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of pteroenonc and its stereoisomers, a defensive metabolite of the abducted Antarctic pteropod Clione antarctica2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Asao, Yoko Nakamura, Yukito Furuya, Shigefumi Kuwahara, Bill J.Baker, Hiromasa Kiyota
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 93 ページ: 1933-1944

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Partial racemization occurring in the hydroxylactonizaton of a δ,ε-epoxy amide2010

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 74 ページ: 2535-2537

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Pestaloquinol A,BおよびCytosporin Dの全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      廣川高史,山真将,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 癌細胞浸潤阻害物質BU-466Lの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      藤田聡美,渡邊麻衣,廣川高史,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 年月日
      2013-03-25
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
  • [学会発表] AI-77-BおよびSg17-1-4の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木智美,永沢友裕,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Pestaloquinol A, BおよびCytosporin Dの全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      廣川高史,陰山真将, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 癌細胞浸潤阻害物質lactimidomycinの全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      永沢友裕,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 血管新生阻害物質cortistatin A類の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      柴田要,佐藤勇気,山田てい子,桑原重文,清田洋正
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍物質Maoecrystal Vの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      小竹正晃,浅尾洋樹,佐々木郁香,島崎泰治,桑原重文,清田洋正
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Pestaloquinol A及びBの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      陰山真将, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学(京都府)
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Lactimidomycinの全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      永沢友裕, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学(京都府)
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Rumphellaone AおよびHushinoneの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      廣川高史, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学(京都府)
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Lactimidomycinの全合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      永沢友裕, 桑原重文
    • 学会等名
      第22回万有仙台シンポジウム
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城県)
    • 年月日
      2011-12-19
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] (+)-Rumphellaone Aの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      廣川高史, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第146回大会
    • 発表場所
      山形大学農学部(山形県)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 強力な抗HIV活性を有するEFdAの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      陰山真将, 永沢友裕, 吉田真弓, 大類洋, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第146回大会
    • 発表場所
      山形大学農学部(山形県)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 抗ガン物質cortistatin類のアナログ及びモデル合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      柴田要, 佐藤勇気, 桑原重文, 清田洋正
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第146回大会
    • 発表場所
      山形大学農学部(山形県)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 癌細胞浸潤阻害物質Lactimidomycinの全合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      永沢友裕, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第146回大会
    • 発表場所
      山形大学農学部(山形県)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Lactimidomycinの全合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      永沢友裕,桑原重文
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター
    • 年月日
      2011-09-28
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗HIV活性を有する4'Ed2FAの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      陰山真将, 吉田真弓, 永沢友裕, 榎本賢, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都,京都女子大学
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Maoecrystal Vの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      佐々木郁香, 浅尾洋樹, 島崎泰治, 桑原重文, 清田洋正
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度人会
    • 発表場所
      京都,京都女子大学
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] イネいもち病菌の生産する毒素ピリキュラリオールはラセミ体であった2011

    • 著者名/発表者名
      佐々木郁香, 田中功二, 兵藤孝次, 桑原重文, 鈴木雄二, 貫名学, 清田洋正
    • 学会等名
      日本農薬学会第36回大会
    • 発表場所
      町田,玉川大学
    • 年月日
      2011-03-16
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 特異な環構造を有する生物活性天然物の全合成2010

    • 著者名/発表者名
      桑原重文
    • 学会等名
      第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      山梨大学甲府キャンパス
    • 年月日
      2010-10-24
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 特異な環構造を有する生物活性天然物の全合成2010

    • 著者名/発表者名
      桑原重文
    • 学会等名
      第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      甲府,山梨大学甲府キャンパス
    • 年月日
      2010-10-24
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 抗HIV活性を有する4'Ed2FAの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      陰山真将, 吉田真弓, 永沢友裕, 榎本賢, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台,東北大学農学研究科
    • 年月日
      2010-09-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      倉科友輔, 二浦絢子, 永沢友裕, 榎本賢, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台,東北大学農学研究科
    • 年月日
      2010-09-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 細胞毒性物質Sgl7-1-4の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      小関良卓, 曾之緯, 榎本賢, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台,東北大学農学研究科
    • 年月日
      2010-09-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 特異な四環性セスキテルペノイドechinopine類の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      長島優太, 田中功二, 桑原重文, 史清文, 清田洋正
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台,東北大学農学研究科
    • 年月日
      2010-09-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 特異な環構造を有する生物活性天然物の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      桑原重文
    • 学会等名
      平成22年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      岩手大学工学部
    • 年月日
      2010-09-25
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 特異な環構造を有する生物活性天然物の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      桑原重文
    • 学会等名
      平成22年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      盛岡,岩手大学工学部
    • 年月日
      2010-09-25
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] (-)-idesolideの不斉全合成2010

    • 著者名/発表者名
      永沢友裕, 嶋田直之, 鳥羽田宗史, 桑原重文
    • 学会等名
      第21回万有仙台シンポジウム
    • 発表場所
      仙台,仙台国際センター
    • 年月日
      2010-06-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Malyngic acidおよびfulgidic acidの全合成2010

    • 著者名/発表者名
      倉科友輔, 三浦絢子, 永沢友裕, 榎本賢, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都,京都女子大学
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] カバノキより単離された転位型カリオフィレン誘導体の全合成研究

    • 著者名/発表者名
      廣川高史,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第147回大会
    • 発表場所
      弘前大学農学生命科学部
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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