閉環メタセシスを利用するビアリール化合物合成法の開発

• 研究課題/領域番号: 22550029
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 吉田 和弘 千葉大学, 大学院・理学研究科, 准教授 (60375607)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: メタセシス / 閉環 / グラブス触媒 / 芳香族化合物 / ビアリール化合物 / オレフィンメタセシス / ビアリール / エンインメタセシス / ルテニウム

研究概要

ビアリール骨格を持つ化合物の利用は不斉触媒反応の配位子、分子認識素子、光学活性高分子の構成ユニットなど多岐にわたるため、これらの有用な合成法の開発は重要である。現在主として用いられているこれらの合成法は二分子の芳香族化合物をカップリングさせる方法である。しかしながら、原料の芳香族化合物の入手が容易ではないために、本手法で合成することが困難なビアリール化合物が多数存在する。本研究ではこのような需要の高いビアリール化合物の合成法を刷新する全く新しい方法論の開発に成功した。本法は分離困難な副生成物を全く排出せず単一生成物のみを与えるアプローチであり、高度に置換されたビアリール化合物の直截的な合成アプローチとして利用できる。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of 4-Vinylindoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazushi Hayashi, Kazuhiro Yoshida, and Akira Yanagisawa
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 78 号: 7 ページ: 3464-3469
  • DOI: 10.1021/jo400099x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis Org (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida, Kazushi Hayashi, and Akira Yanagisawa
  • 雑誌名: Lett 巻: 13 号: 18 ページ: 4762-4765
  • DOI: 10.1021/ol201510u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ring Size-Selective Ring-Closing Olefin Metathesis: Taking Advantage of the Deleterious Effect of Ethylene Gas Adv (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida, Yuto Kano, Hidetoshi Takahashi, and Akira Yanagisawa
  • 雑誌名: Synth. Catal 巻: 353 号: 8 ページ: 1229-1233
  • DOI: 10.1002/adsc.201000944
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Biaryl Compounds Using Tandem Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis Chem (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida, Hiroaki Shida, Hidetoshi Takahashi, and Akira Yanagisawa
  • 雑誌名: Eur. J 巻: 17 号: 1 ページ: 344-349
  • DOI: 10.1002/chem.201002074
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: 13 ページ: 4762-4765
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Biaryl Compounds Using Tandem Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 巻: 17 ページ: 344-349
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of 4-Vinylindoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis (2012)
  • 著者名/発表者名: Kazushi Hayashi, Kazuhiro Yoshida, and Akira Yanagisawa
  • 学会等名: 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2012-11-15
• [学会発表] 閉環エンインメタセシスを利用する置換ナフタレンおよび置換2-ナフトールの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鹿野勇斗
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 東京、慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] ルテニウム触媒閉環エンインメタセシスを用いるインドールの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 林和史
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 東京、慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Ring Size-Selective Ring-Closing Olefin Metathesis : Taking Advantage of the Deleterious Effect of Ethylene Gas (2011)
  • 著者名/発表者名: 鹿野勇斗
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋、名古屋大学東山キャンパス
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] 環サイズ選択的閉環オレフィンメタセシス:エチレンガスによる阻害効果の利用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鹿野勇斗
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] ルテニウム触媒閉環メタセシスを用いるインドールおよびベンゾチオフェンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 林和史
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] Synthesis of Heterocyclic Aromatic Compounds Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis (2010)
  • 著者名/発表者名: 林和史
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] メタセシス反応とヨウ素試剤を利用する芳香族化合物の合成
  • 著者名/発表者名: 西井 佳奈
  • 学会等名: 第15回ヨウ素学会シンポジウム
  • 発表場所: 千葉、千葉大学西千葉キャンパス
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Greg Fu’s Planar-Chiral Fc*-DMAPs
  • 著者名/発表者名: Masamichi Ogasawara
  • 学会等名: 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: 京都、京都リーガロイヤルホテル
• [学会発表] Synthesis of 4-Vinylindoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis
  • 著者名/発表者名: Kazushi Hayashi
  • 学会等名: 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: 京都、京都リーガロイヤルホテル
• [学会発表] 閉環メタセシス反応を鍵反応とする面不斉 Ferroco-DMAP のエナンチオ選択的合成法の開発
  • 著者名/発表者名: 小笠原 正道
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [学会発表] 閉環エンインメタセシスと増炭反応を鍵反応として利用する芳香族化合物の合成
  • 著者名/発表者名: 西井 佳奈
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [備考]
  • URL: http://ceres.s.chiba-u.ac.jp/
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://ceres.s.chiba-u.ac.jp/
• [備考]
  • URL: http://ceres.s.chiba-u.ac.jp/
• [備考]
  • URL: http://ceres.s.chiba-u.ac.jp/
• [産業財産権] ビアリール化合物を製造する方法 (2010)
  • 発明者名: 吉田和弘、高橋英寿、柳澤章
  • 権利者名: 国立大学法人千葉大学
  • 公開番号: 2010-208977
  • 出願年月日: 2010-09-24