典型元素とアズレンを基盤とする光機能性π電子系の創出

• 研究課題/領域番号: 22550039
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 山口大学
• 研究代表者: 村藤 俊宏 山口大学, 大学院・医学系研究科, 教授 (40253140)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2012年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2011年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: 典型元素 / アズレン / アザアズレン / 非ベンゼノイド / 光機能 / ヘテロ原子 / 光機能性 / 光機能材料 / 蛍光

研究概要

アズレンの5員環部にリンあるいはホウ素を導入し、隣接する配位性官能基をこれらの典型元素に分子内配位させて、典型元素とアズレンの特異な電子特性を活かした光機能性π電子系の構築を検討した。具体的には、ピリジル基とリンの分子内配位による共役系の拡張と最長波長部吸収帯の長波長化、ならびに、イミノ基とホウ素の分子内配位を利用した固体状態におけるアミノ酸の呈色識別について精査した。

研究成果

• [雑誌論文] Convenient synthesis of substituted azulenes based on metalation (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Murafuji
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chem., Jpn 巻: 71 ページ: 217-228
  • NAID: 10031157228
  • 査読あり
• [雑誌論文] Convenient synthesis of substituted azulenes based on metalation (2013)
  • 著者名/発表者名: Toshihiro Murafuji
  • 雑誌名: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 巻: 71 ページ: 217-228
  • NAID: 10031157228
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and complexation of bis(1-azaazulen-2-yl)amines and bis(1-azaazulen-2-yl)sulfides (2012)
  • 著者名/発表者名: E. Yoshioka, K. Koizumi, K. Nakashima, H. Fujii, T. Murafuji,T. Gunji, N. Abe
  • 雑誌名: Heterocycles2012 巻: 85 ページ: 1683-1695
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of benzotropone-annulated 1-azaazulenes and related compounds by Suzuki-Miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction and evaluations of their cytotoxic activity against HeLa S3 cells (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Nakatani, H. Fujii, T. Murafuji, T. Gunji, R. Ikeda, T. Konakahara, N. Abe
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 84 ページ: 461-472
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and complexation of bis (1-azaazulen-2-yl)-amines and bis(1-azaazulen-2yl)sulfides (2012)
  • 著者名/発表者名: Eiko Yoshioka
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 85 号: 7 ページ: 1683-1695
  • DOI: 10.3987/com-12-12507
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of benzotropone-annulated 1-azaazulenes and related compounds by Suzuki coupling/aldol condensation cascade reaction and evaluations of their cytotoxic activity against HeLa S3 cells (2012)
  • 著者名/発表者名: Makoto Nakatani, et al
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: Vol 84 ページ: 461-472
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 12,12a-dihydro-7,12a-diazacyclohepta[cd]benz[g]azulen-12-one(cyclohepta[mn]pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-12-one) and evaluation of cytotoxic activity against HeLa S3 cells (2011)
  • 著者名/発表者名: E. Yoshioka, H. Fujii, T. Murafuji, R. Ikeda, T. Konakahara, T. Gunji, N. Abe
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 ページ: 1409-1415
  • NAID: 40018820813
  • 査読あり
• [雑誌論文] Divergent synthesis of 2,5-diarylphospholes based on cross-coupling reactions: Substituent effects on the optical and redox properties of benzene-phosphole benzene -systems (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Matano, Y. Kon, A. Saito, Y. Kimura, T. Murafuji, H. Imahori
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 40 ページ: 919-921
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 12,12a-dihydro-7,12a-d iazacyclohepta[cd]-benz[g]azulen-12-one and evaluation of cytotoxic activity against HeLa S3 cells (2011)
  • 著者名/発表者名: Eiko Yoshioka, et al
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: Vol 83 号: 6 ページ: 1409-1415
  • DOI: 10.3987/com-11-12207
  • 査読あり
• [雑誌論文] Divergent Synthesis of 2,5-Diarylphospholes Based on Cross-Coupling Reactions : Substituent Effects on the Optical and Redox Properties of Benzene-Phosphole-Benzene π-Systems (2011)
  • 著者名/発表者名: Y.Matano, Y Kon, A, Saito, Y.Kimura, T.Murafuji, H.Imahori
  • 雑誌名: Chem.Lett. 巻: 40(印刷中)
  • NAID: 10029521509
  • 査読あり
• [雑誌論文] The reaction of [(1-azaazulen-2-yl)imi- no]phosphorane with arylaldehydes: Formation of bis[(1-azaazulen-2-yl)amino]arylmethanes (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Fujii, K. Nagamatus, T. Gunji, T. Murafuji, N. Abe
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 81 ページ: 2625-2633
  • 査読あり
• [学会発表] 近赤外域に吸収を持つアズレン誘導体の創出 (2012)
  • 著者名/発表者名: 荷宮和貴・村藤俊宏・池永 大・上條 真
  • 学会等名: 第5回臭素化学懇話会年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山市)
  • 年月日: 2012-11-30
• [学会発表] アズレン類のハロゲン交換反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 村藤俊宏
  • 学会等名: 臭素化学懇話会
  • 発表場所: 岡山大学
• [学会発表] 近赤外域に吸収を持つアズレン誘導体の創出 (2012)
  • 著者名/発表者名: 村藤俊宏
  • 学会等名: 臭素化学懇話会
  • 発表場所: 岡山大学
• [学会発表] 4,4'-ビアズレンをはじめとするビアズレン類の合成とその化学的特性の解明 (2012)
  • 著者名/発表者名: 村藤俊宏
  • 学会等名: 臭素化学懇話会
  • 発表場所: 岡山大学
• [学会発表] アズレニルホウ酸エステルの位置選択的ボリル化とカップリング反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小池幸弘・村藤俊宏・綱島 亮
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 石川県立音楽堂邦楽ホール(金沢市)
  • 年月日: 2011-12-07
• [学会発表] アズレニルホウ酸エステルの位置選択的ボリル化とカップリング反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小池幸弘・村藤俊宏・綱島亮
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 石川県立音楽堂(金沢市)
  • 年月日: 2011-12-07
• [学会発表] アズレン類のハロゲン化とメタル化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 村藤俊宏・岡畑 甫・伊藤伸幸・末長祐真・小池幸弘・綱島 亮
  • 学会等名: 第4回臭素化学懇話会年会
  • 発表場所: 宇都宮大学(宇都宮市)
  • 年月日: 2011-11-25
• [学会発表] カップリング反応を用いたアズレンのアリール化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 末長祐真・村藤俊宏・岡畑 甫
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本市民会館(熊本市)
  • 年月日: 2011-10-20
• [学会発表] キラリティーの違いを色で識別できるπ電子系の構築 (2011)
  • 著者名/発表者名: 田中宏樹・村藤俊宏
  • 学会等名: 低次元無機 有機複合系と光化学 山口地区化学講演会
  • 発表場所: 山口大学(山口市)
  • 年月日: 2011-01-21
• [学会発表] Synthesis and reaction of Schiff bases derived from azulene-2-boronic acid ester and amino acid (2010)
  • 著者名/発表者名: 山口大学(山口市)
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: ハワイコンベンションセンター ホノルル(米国)
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] 置換アズレンの効率的合成 法 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村藤俊宏
  • 学会等名: 有機合成化学協会九州山口支部講演会
  • 発表場所: 山口大学(山口市)
  • 年月日: 2010-12-09
• [学会発表] 置換アズレン類の簡便合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村藤俊宏
  • 学会等名: 有機合成化学協会九州山口支部記念講演会
  • 発表場所: 山口大学
  • 年月日: 2010-12-09
• [学会発表] ピリジルアズレンのハロゲン化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 岡畑 甫・村藤俊宏・藤永雅之
  • 学会等名: 第3回臭素化学懇話会年会
  • 発表場所: 山口大学(山口市)
  • 年月日: 2010-11-26
• [学会発表] 七員環部ハロゲン置換アズレン類の合成と反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 檜山久美子・村藤俊宏・柴崎稔久・畑澤 友行
  • 学会等名: 第3回臭素化学懇話会年会
  • 発表場所: 山口大学(山口市)
  • 年月日: 2010-11-26
• [学会発表] アズレンのメタル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村藤俊宏
  • 学会等名: 2010 年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大学(熊本市)
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] アズレンのメタル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村藤俊宏
  • 学会等名: 2010年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大学
  • 年月日: 2010-11-06