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立体化学を制御したジオキセタンから生じるde novoカルボニルの特性

研究課題

研究課題/領域番号 22550046
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関神奈川大学

研究代表者

松本 正勝  神奈川大学, 理学部, 教授 (10260986)

連携研究者 伊集院 久子  神奈川大学, 総合理学研究所, 客員研究員 (60398948)
研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2011年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード化学発光 / ジオキセタン / de novoカルボニル / 化学励起 / 固相発光 / トポケミストリー / de nodoカルボニル
研究概要

N-アシルピロリジン縮環ジオキセタンにおいてアリール置換基のsyn/anti回転異性に基づく異性体の単離に成功した。これら回転異性体間では発光の特性に著しい違いのあることが分かった。またベンゾアゾリルフェノール置換のテトラヒドロフラン縮環ジオキセタンが概して高融点結晶性であり、それらが加熱により結晶状態を維持したまま発光分解することを見出した。分解後のカルボニル化合物は標品と異なる蛍光、IRスペクトルおよび熱分析結果を与えた。

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2013 2012 2011 2010

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 11件) 学会発表 (25件)

  • [雑誌論文] Synthesis of bicyclic dioxetanes bearing a 4-(benzimidazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl group and their base-induced chemiluminescent decomposition in an aprotic medium and in an aqueous medium2013

    • 著者名/発表者名
      H. Hagiwara, N. Watanabe, H. K. Ijuin, M. Yamada, M. Matsumoto
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 87 号: 1 ページ: 65-78

    • DOI

      10.3987/com-12-12602

    • NAID

      40019530749

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of bicyclicdioxetanes tethering a fluororescer through an ω-carbamoyl-substituted linker and their high-perfomanes chemiluminescence in an aqueous system2012

    • 著者名/発表者名
      N. Watanabe, H. Kino, S. Watanabe, H. K. Ijuin, M. Yamada, M. Matsumoto
    • 雑誌名

      Tetrahedoron

      巻: 68 号: 30 ページ: 6079-6087

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.04.078

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Acylgroup-directed color modulation in the t-BuOK-mediated chemiluminescent decomposition of hydroxyaryl-substituted dioxetanes fused with a pyrrolidine ring2012

    • 著者名/発表者名
      N. Watanabe, K. Matsumoto, T. Tanaka, H. Suzuki, H. K. Ijuin, M. Matsumoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 号: 39 ページ: 5309-5313

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.07.086

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Base-Induced Chemiluminescent Decomposition of Bicyclic Dioxetanes Bearing a (Benzothiazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl Group : A Radiationless Pathway Leading to Marked Decline of Chemiluminescence Efficiency2012

    • 著者名/発表者名
      M.Tanimura, N.Watanabe, H.K.Ijuin, M.Matsumoto
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: (ahead of print) 号: 10 ページ: 4725-4731

    • DOI

      10.1021/jo300417e

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diphenylparabanic Acid as a Synthon for the Synthesis of α-Diketones and α-Ketocarboxylic Acids2012

    • 著者名/発表者名
      N.Watanabe, M.Hamano, S.Todaka, T.Asaeda, H.K.Ijuin, M.Matsumoto
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 77 号: 1 ページ: 632-639

    • DOI

      10.1021/jo202304x

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文]2011

    • 著者名/発表者名
      M. Matsumoto, H. Suzuki, N. Watanabe, H.K. Ijuin, J. Tanaka, C. Tanaka
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76 ページ: 5006-5017

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文]2011

    • 著者名/発表者名
      M. Tanimura, N. Watanabe, H. K. Ijuin, M. Matsumoto
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76 ページ: 902-908

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] An Intramolecular Charge/electron Transfer Chemiluminescence Mechanism of Oxidophenyl-substituted 1,2-Dioxetane2011

    • 著者名/発表者名
      C.Tanaka, J.Tanaka, M.Matsumoto
    • 雑誌名

      Physical Chemistry Chemical Physics

      巻: 13 号: 35 ページ: 16005-16014

    • DOI

      10.1039/c1cp20973f

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crucial dependence of chemiluminescence efficiency on the syn/anti conformation for intramolecular charge-transfer- induced decomposition of bicyclic dioxetanes bearing an oxidoaryl group2011

    • 著者名/発表者名
      M. Matsumoto, H. Suzuki, N. Watanabe, H. K. Ijuin, J. Tanaka, C. Tanaka
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 76 号: 12 ページ: 5006-5017

    • DOI

      10.1021/jo2006945

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular charge-transfer-induced decomposition promotedby an aprotic polar solvent for bicyclic dioxetanes bearing a 4-(benzothiazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl moiety2011

    • 著者名/発表者名
      M.Tanimura, N.Watanabe, H.K.Ijuin, M.Matsumoto
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 76 ページ: 902-908

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thermodynamic aspects of thermal decomposition and charge-transfer-induced chemiluminescent decomposition for bicyclic dioxetanes bearing a 4-(benzothiazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl moiety2010

    • 著者名/発表者名
      M.Tanimura, N.Watanabe, H.K.Ijuin, M.Matsumoto.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 75 ページ: 3678-3684

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of thermally stable acylamino-substituted bicyclic dioxetanes and their base-induced chemiluminescent decomposition2010

    • 著者名/発表者名
      N.Watanabe, Y.Sano, H.Suzuki, M.Tanimura, H.K.Ijuin, M.Matsumoto.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 75 ページ: 5920-5926

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Marked difference in fragmentation between collision-induced excitation and chemi-excitation of keto esters produced from dioxetanes bearing a 4-(benzothiazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl moiety in negative-mode matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight tandem mass spectrometry2010

    • 著者名/発表者名
      H.K.Ijuin, M.Yamada, M.Ohashi, M.Tanimura, N.Watanabe, M.Matsumoto
    • 雑誌名

      Rapid Communications in Mass Spectrometry

      巻: 24 ページ: 2715-2722

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ω-位を官能基化したリンカーで修飾されたジオキセタン型化学発光化合物2013

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、入江花風、伊集院久子、山口和夫、松本正勝
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学・びわこ・くさつ
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] ヒドロキシアリール置換ジオキセタンのトポケミルミネセンス2013

    • 著者名/発表者名
      高塚光、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学・びわこ・くさつ
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 大きなヘリシティーを有する光学活性なオキシアリール置換ジオキセタンの設計・合成とそれらの円偏光発光2012

    • 著者名/発表者名
      松本正勝、川島英久、高塚光、渡辺信子、伊集院久子、藤木道也
    • 学会等名
      2012年 光化学討論会
    • 発表場所
      東京工業大学・大岡山
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] (ベンゾアゾール2-イル)-3-ヒドロキシフェニル基を有する双環性ジオキセタンのトポケミルミネセンス2012

    • 著者名/発表者名
      松本海里、小田切洋介、菅原健太、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2012年 光化学討論会
    • 発表場所
      東京工業大学・大岡山
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 大きなヘリシティを有する光学活性なビアリール置換ジオキセタンの円偏光化学発光2012

    • 著者名/発表者名
      川島英久、高塚光、渡辺信子、伊集院久子、藤木道也、松本正勝
    • 学会等名
      2012年 光化学討論会
    • 発表場所
      東京工業大学・大岡山
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] オリゴアリール置換ジオキセタンの合成とその化学発光2012

    • 著者名/発表者名
      高塚光、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2012年 光化学討論会
    • 発表場所
      東京工業大学・大岡山
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] メタ-オキシフェニル置換ジオキセタンの分解発光とエミッターの蛍光との間のスペクトル的乖離現象の再検討2012

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、小栗あずさ、堀越美帆、高塚光、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2012年 光化学討論会
    • 発表場所
      東京工業大学・大岡山
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 新規オリゴアリール置換ジオキセタンの合成と発光分解2012

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、高塚光、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 双環性アミノ置換ジオキセタンのトポケミルミネセンス2012

    • 著者名/発表者名
      松本正勝、田中輝彦、松本海里、渡辺信子、伊集院久子、西本右子
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 新規α-ヒドロキシメチル-β-ナフトール置換ジオキセタンの合成とその色調変調発光2012

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、水谷友洋、田中輝彦、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 大きなヘリシティを有する発蛍光団で置換された光学活性な双環性ジオキセタンの合成と発光2012

    • 著者名/発表者名
      川島英久、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応日吉・矢上キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 嵩高い芳香族置換基を有するN-アシルアミノ置換ジオキセタンの合成と塩基誘発発光分解2011

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、松本海里、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2011年光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎市河畔コンベンションエリア
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ベンゾチアゾール置換フェノール骨格を有する双環性ジオキセタンのトポケミストリー2011

    • 著者名/発表者名
      谷村昌俊、田中輝彦、西本右子、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      崇城大学市民ホール
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
  • [学会発表] 大きなヘリシティを有する発蛍光団で置換された双環性ジオキセタンの合成と発光2011

    • 著者名/発表者名
      川島英久、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2011年光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎市河畔コバンションエリア
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ポリフェニレン型芳香環を有するジオキセタンの合成と発光分解2011

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、高塚光、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2011年光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎市河畔コンベンションエリア
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 嵩高い芳香族置換基を有するN-アシルアミノ置換ジオキセタンの合成と塩基誘発発光分解2011

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、松本海里、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2011年光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎市河畔コバンションエリア
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 立体的に込み合ったビスナフトール置換ジオキセタンの発光2010

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、川島英久、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      生物発光化学発光研究会-第27回学術講演会
    • 発表場所
      昭和大学
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 金属イオンとの配位能を有するアミノ置換ジオキセタンの合成とその発光2010

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、田中輝彦、鈴木春菜、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      生物発光化学発光研究会-第27回学術講演会
    • 発表場所
      昭和大学
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] (ベンゾチアゾール-2-イル)-3-ヒドロキシフェニルで置換された双環性ジオキセタン:芳香環上の置換様式と発光の相関2010

    • 著者名/発表者名
      谷村昌俊、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      生物発光化学発光研究会-第27回学術講演会
    • 発表場所
      昭和大学
    • 年月日
      2010-10-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ヘリシティを有するヒドロキシアレーン置換ジオキセタンの合成と発光分解2010

    • 著者名/発表者名
      小山洋平、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2010年 光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学西千葉キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 立体的に込み合ったビスナフトール置換ジオキセタンの塩基誘発発光2010

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、川島英久、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2010年 光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学西千葉キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 金属イオンとの配位能を有するアミノ置換ジオキセタンの合成とその塩基誘発化学発光2010

    • 著者名/発表者名
      渡辺信子、田中輝彦、鈴木春菜、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2010年 光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学西千葉キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] (ベンゾチアゾール-2-イル)-3-ヒドロキシフェニルで置換された双環性ジオキセタンの発光分解2010

    • 著者名/発表者名
      谷村昌俊、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
    • 学会等名
      2010年 光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学西千葉キャンパス
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and chemiluminescent decomposition of dioxetanes bearing a phenanthryl or benzophenathrenyl moiety2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Koyama, M.Watanabe, N.Watanabe, H.K.Ijuin, M.Matsumoto
    • 学会等名
      PACIFICHEM2010(Hawaii)
    • 発表場所
      Hawaii
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Charge-transfer-induced chemiluminescent decomposition of bicyclic dioxetanes bearing a 3-hydroxyphenyl moiety substituted with a benzo-thiazol-2-yl group2010

    • 著者名/発表者名
      M.Tanimura, N.Watanabe, H.K.Ijuin, M.Matsumoto
    • 学会等名
      PACIFICHEM2010(Hawaii)
    • 発表場所
      Hawaii
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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