非平面性芳香環含有ナノリングの自在合成と機能化

• 研究課題/領域番号: 22550097
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 三木 康嗣 京都大学, 大学院・工学研究科, 講師 (60422979)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2011年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: 選択的合成・反応 / 大環状分子 / 包接 / 環状分子 / パイ共役 / 還元的芳香環形成 / 還元的芳香族化 / 非平面性 / アントラセン / フラーレン

研究概要

本研究では、一般的に合成困難な歪んだパイ共役大環状分子、特にベンゼン環とアセチレンのみで環構造が構成される分子の高効率な合成法を開発した。本手法を用いることで、置換様式の異なるベンゼン環を含む環状分子や環構造を二つ持つ双環状分子を構築した。これらの分子は内部の空孔にフラーレンを効率良く包接することを見出した。また環上に電子豊富な置換基を導入することで、より安定な包接体が形成されることも見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Electron-rich carbon nanorings as macrocyclic hosts for fullerenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Miki, K.; Matsushita, T.; Inoue, Y.; Senda, Y.; Kowada, T.; Ohe, K
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 49 号: 80 ページ: 9092-9094
  • DOI: 10.1039/c3cc42561d
  • NAID: 120005526693
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of Twin Carbon Nanorings and Their Inclusion of Fullerenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Matsushita, T.; Miki, K.; Ohe, K
  • 学会等名: The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
  • 発表場所: リーガロイヤル京都(京都)
  • 年月日: 2012-11-15
• [学会発表] 還元的芳香環化を経るフェニレンジエチニレン含有双環状化合物の合成とフラーレンの包接 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松下剛、三木康嗣、大江浩一
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 都テルサ(京都)
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] 段階的クロスカップリングを用いる環状化合物の合成とフラーレン含有眼鏡状分子への変換 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松下剛、三木康嗣、大江浩一
  • 学会等名: 第92日本化学会春季年会, 慶應義塾大学
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 段階的クロスカップリングを用いる環状化合物の合成とフラーレン含有眼鏡状分子への変換 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三木康嗣
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学(神奈川)
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 還元的芳香環化を経るフェニレンジエチニレン含有双環状化合物の合成とフラーレンの包接 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三木康嗣
  • 学会等名: 第２３回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ
• [学会発表] Synthesis of Twin Carbon Nanorings and Their Inclusion of Fullerenes (2012)
  • 著者名/発表者名: 三木康嗣
  • 学会等名: The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: リーガロイヤル京都
• [学会発表] 段階的クロスカップリングを用いるフェニレンジエチニレン含有環状化合物の合成と歪みを持つパイ共役分子への変換 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松下剛、三木康嗣、大江浩一
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 筑波大学(茨城)
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] 段階的クロスカップリングを用いるフェニレンジエチニレン含有環状化合物の合成と歪みを持つパイ共役分子への変換 (2011)
  • 著者名/発表者名: 三木康嗣
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場(茨城)
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] 還元的芳香環形成反応によるパイ共役大環状分子の合成とC60包接機能 (2010)
  • 著者名/発表者名: 三木康嗣、井上友喜、藤田充康、小和田俊行、大江浩一
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会, 名古屋大学
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-11
• [学会発表] 還元的芳香環形成反応によるパイ共役系大環状分子の合成とC60包接機能 (2010)
  • 著者名/発表者名: Koji Miki
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知)
  • 年月日: 2010-09-11
• [学会発表] Synthesis of Strained Cyclynes via Reductive Aromatization and Their Complexation with Fullerenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Miki, K.; Inoue, Y.; Fujita, M.; Kowada, T.; Ohe, K
  • 学会等名: Joint Symposium of Post 5th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry and The 6th Symposium on Host-Guest Chemistry
  • 発表場所: 大阪国際交流センター(大阪), 口頭発表B-1
  • 年月日: 2010-06-11
• [学会発表] Synthesis of Strained Cyclynes via Reductive Aromatization and Their Complexation with Fullereaes (2010)
  • 著者名/発表者名: Koji Miki
  • 学会等名: Supramolecular Chemistry and The 6th Symposiamon Host-Guest Chemistry
  • 発表場所: 大阪国際交流センター(大阪)
  • 年月日: 2010-06-11
• [備考]
  • URL: http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html
• [備考] 大江研究室ホームページ
  • URL: http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html