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新規薬剤の開発を指向した天然生理活性物質の合成と構造研究

研究課題

研究課題/領域番号 22580115
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関東京大学

研究代表者

石神 健  東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 准教授 (70292787)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2011年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2010年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機化学 / 天然物化学 / 立体化学 / 抗ピロリ菌 / セスキテルペン / ラジカル環化 / ラジカル環化反応 / Topsentolide / 抗腫瘍活性 / 有機合成化学 / 有機合成 / Ma jusculoic acid
研究概要

新規薬剤となりうる天然生理活性物質の立体化学決定を目的に合成研究を行った。抗ピロリ菌活性を有するサンタロール型セスキテルペン類に関しては、タンデム型ラジカル環化反応による効率的構築法を確立した。抗腫瘍剤Topsentolide類に関しては、全立体異性体を合成し、絶対立体配置の決定と生物評価を行った。抗真菌剤Majusculoicacidの合成に関しては、キラルビルディングブロック新規構築法を確立した。

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 11件) 学会発表 (22件) (うち招待講演 1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Total synthesis of (±)-lysidicin A.2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ogura, K. Ishigami, H. Watanabe
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 ページ: 1723-1728

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 最新のトピックス 「フローケミストリーでマラリアを克服!?」2012

    • 著者名/発表者名
      K. Ishigami
    • 雑誌名

      化学

      巻: 67 ページ: 68-69

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [雑誌論文] Total synthesis of (±)-lysidicin A2012

    • 著者名/発表者名
      Y.Ogura
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 ページ: 1723-1728

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 天然物化学における有機合成.2011

    • 著者名/発表者名
      K. Ishigami
    • 雑誌名

      Annual Report 2010 (Cryogenic Research Center, The University of Tokyo)

      巻: 2 ページ: 32-38

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Determination of the absolute configuration of marine oxylipin topsentolide A by the synthesis of theenantiomer of the natural product.2010

    • 著者名/発表者名
      M. Kobayashi, K. Ishigami, H. Watanabe;
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51(1) ページ: 2762-2764

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Determination of the absolute configuration of nodulisporacid A by the concise synthesis of four stereoisomers via three-component reaction and one-pot construction of the framework.2010

    • 著者名/発表者名
      T. Sumiya, K. Ishigami, H. Watanabe
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 51 ページ: 2765-2767

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Total Synthsis of (±)-Urechitol A2010

    • 著者名/発表者名
      T. Sumiya, K. Ishigami, H. Watanabe
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 49 ページ: 5527-5528

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (2RS,8R,10R)-YM-193221 and an improved approach to tyroscherin, bioactive natural compounds from Pseudallescheria sp2010

    • 著者名/発表者名
      R. Katsuta, A. Yajima, K. Ishigami, T. Nukada, H. Watanabe;
    • 雑誌名

      Biosci. Biotechnol. Biochem

      巻: 74 ページ: 2056-2059

    • NAID

      10027560555

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Determination of the absolute configuration of marine oxylipin topsentolide A_1 by the synthesis of the enantiomer of the natural product.2010

    • 著者名/発表者名
      M.Kobayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51 ページ: 2762-2764

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Determination of the absolute configuration of nodulisporacid A by the concise synthesis of four stereoisomers via three-component reaction and one-pot construction of the framework.2010

    • 著者名/発表者名
      T.Sumiya
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51 ページ: 2765-2767

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Total Synthsis of (±)-Urechitol A.2010

    • 著者名/発表者名
      T.Sumiya
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: 49 ページ: 5527-5528

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Spliceostatin A blocks angiogenesis by inhibiting global gene expression including VEGF.2010

    • 著者名/発表者名
      R.Furumai
    • 雑誌名

      Cancer Sci.

      巻: 101 ページ: 2483-2489

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (2RS, 8R, 10R)-YM-193221 and an improved approach to tyroscherin, bioactive natural compounds from Pseudallescheria sp.2010

    • 著者名/発表者名
      R.Furumai
    • 雑誌名

      Biosci.Biotechnol.Biochem.

      巻: 74 ページ: 2056-2059

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] GlabramycinCの立体化学の決定を目的とした合成研究.2013

    • 著者名/発表者名
      山本 将起、石神 健、渡邉 秀典;
    • 学会等名
      日本農芸化学会 2013 年度大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2013-03-26
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Efficient synthesis of (±)-(Z)-2 β- hydroxy-14-hydro-β-santalol employing tandem radical cyclization.2012

    • 著者名/発表者名
      K. Ishigami;
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2012-11-13
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Syntheses of Natural Anti-cancer and Anti-infective Agents, Topsentolide A and (Z)-2 β -Hydroxy-14-hydro- β-santalol.2012

    • 著者名/発表者名
      K. Ishigami;
    • 学会等名
      The 13th International Symposium on Natural Product Chemistry
    • 発表場所
      Karachi, Pakistan
    • 年月日
      2012-09-22
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ラジカル環化反応を用いたサンタロール誘導体の合成研究.2012

    • 著者名/発表者名
      山田 慎也、石神 健、渡邉 秀典;
    • 学会等名
      日本農芸化学会 2012 年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ラジカル環化反応を用いたサンタロール誘導体の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      山田慎也
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 生合成仮説に基づく(-)-Chamobtusin Aの合成2012

    • 著者名/発表者名
      森直紀
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] (+)-Anthecularinの不斉全合成2012

    • 著者名/発表者名
      小倉由資
    • 学会等名
      日本農芸化学会2012年度大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-03-24
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 抗マラリア原虫活性を有するセスキテルペンの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      迫田大地
    • 学会等名
      第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      つくば
    • 年月日
      2011-11-19
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] エーテル環の立体制御を軸とした生物活性天然物の合成2011

    • 著者名/発表者名
      小倉由資
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2011-09-28
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective synthesis and determination of the absolute configurations of marine oxylipin topsentolide A.2010

    • 著者名/発表者名
      K. Ishigami, M.
    • 学会等名
      Kobayashi, H. Watanabe; PACIFICHEM 2010
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective synthesis and determination of the absolute configurations of marine oxylipin topsentolide A_1.2010

    • 著者名/発表者名
      K.Ishigami
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2010
    • 発表場所
      Honolulu(米国)
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective syntheses and determination of the absolute configurations of anti-cancer agents, tyroscherin and topsentolide A.2010

    • 著者名/発表者名
      K. Ishigami;
    • 学会等名
      Bangladesh Chemical Congress 2010
    • 発表場所
      Dhaka, Bangladesh.
    • 年月日
      2010-12-12
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective syntheses and determination of the absolute configurations of anti-cancer agents, tyroscherin and topsentolide A_1.2010

    • 著者名/発表者名
      K.Ishigami
    • 学会等名
      Bangladesh Chemical Congress 2010
    • 発表場所
      Dhaka(バングラディシュ)
    • 年月日
      2010-12-12
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and structure revision of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent tumor cells2010

    • 著者名/発表者名
      K. Ishigami, R. Katsuta, H. Watanabe, T. Kitahara
    • 学会等名
      The 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Hsinchu, Taiwan
    • 年月日
      2010-11-09
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis and structure revision of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent tumor cells.2010

    • 著者名/発表者名
      K.Ishigami
    • 学会等名
      The 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Hsinchu(台湾)
    • 年月日
      2010-11-08
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 抗ピロリ菌活性セスキテルペンの合成研究.2010

    • 著者名/発表者名
      山田慎也、石神 健、渡邉秀典
    • 学会等名
      第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      甲府
    • 年月日
      2010-10-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] ラジカル環化反応を用いた抗ピロリ菌活性セスキテルペンの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      山田 慎也、石神 健、渡邉 秀典
    • 学会等名
      日本農芸化学会関東支部2010年度大会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2010-10-09
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Syntheses of Natural Anti-cancer and Anti-infective Agents, Topsentolide A1 and (Z)-2β-Hydroxy-14-hydro-β-santalol.

    • 著者名/発表者名
      K. Ishigami
    • 学会等名
      The 13th International Symposium on Natural Product Chemistry
    • 発表場所
      カラチ(パキスタン)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Efficient synthesis of (±)-(Z)-2β-hydroxy-14-hydro-β-santalol employing tandem radical cyclization.

    • 著者名/発表者名
      K. Ishigami
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Glabramycin C の立体化学の決定を目的とした合成研究

    • 著者名/発表者名
      山本 将起
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Okundoperoxideの合成研究

    • 著者名/発表者名
      迫田 大地
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] アザジラクチンの全合成研究 -右側ジヒドロフランアセタール部を中心に-

    • 著者名/発表者名
      森 直紀
    • 学会等名
      日本農芸化学会2013年度大会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県)
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://park.itc.u-tokyo.ac.jp/org-chem/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考] 東京大学有機化学研究室

    • URL

      http://park.itc.u-tokyo.ac.jp/org-chem/

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://park.itc.u-tokyo.ac.jp/org-chem/

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

URL: 

公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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