| 研究課題/領域番号 |
22590002
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(C)
|
| 配分区分 | 補助金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 研究分野 |
化学系薬学
|
|---|
| 研究機関 | 名古屋大学 (2012)
東京大学 (2010-2011) |
|---|
研究代表者 |
横島 聡 名古屋大学, 創薬科学研究科, 准教授 (10376593)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2010 – 2012
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2012年度)
|
| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2012年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2010年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
|
|---|
| キーワード | 全合成 / アルカロイド / 縮環構造 / 複素環 / 電子環状反応 / 多環式化合物 / 含窒素化合物 / Diels-Alder反応 / アザプリンス反応 / ジブロモシクロプロパン / エノン / ジスルフィド / ハロゲン-リチウム交換 / アリルカチオン / ディールスアルダー反応 / シクロプロパン / 神経成長因子 / 環拡大反応 |
|---|
| 研究概要 |
五環性骨格を有するリコポジウムアルカロイドであるリコナジン Aの全合成経路を確立した。高度に縮環した四環性骨格をアザプリンス反応と電子環状反応に続く炭素-窒素結合の形成を鍵反応として構築し、その四環性骨格上のブロモアルケン部位を、アルケニルアジド化合物を経由してエノンへと変換した。そのエノンに対して独自に開発したピリドン合成を適用することにより、リコナジン Aを得た。上記のエノンよりジヒドロピリドン環を構築することで、リコナジン Bの合成を行なった。また鍵となる炭素-窒素結合の形成を行なわずに電子環状反応を行なう条件を確立し、リコナジン Cの合成を行なった。
|
