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新規含窒素 1,3-双極子の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22590017
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関昭和薬科大学

研究代表者

田村 修  昭和薬科大学, 薬学部, 教授 (30257141)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードヘテロ環化学 / ニトロン / 付加環化反応 / HPA-12 / N-アシルニトロン / 分子内反応 / 薬学 / 有機化学 / 1,3-双極子 / 環化付加反応 / アミドN-ボラノニトロン / 3,5-cis-イソキサゾリジン / tubulysin誘導体 / dysiherbain / 還化付加反応 / 3,5-cis-イソキサゾリジ / tubulysin / negamycin
研究概要

細胞原形質に存在する CERT は小胞体からゴルジ体へセラミドを輸送するタンパクである.C-アミド置換 O-シリルオキシムとスチレンとの BF_3・Oet_2 存在下における cis-選択的な付加環化反応を用いることにより,CERT の阻害物質 syn-HPA-12 の合成に成功した.また,Boc_2O により促進される分子内オキシム-オレフィン付加環化反応を開発した.

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (21件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Stereoselective Vinylogous Mannich Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran on to N-Gulosyl Nitrones2011

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Kodai Takeda, Naka Mita, Masanori Sakamoto, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hiroyuki Ishibashi
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 9 号: 21 ページ: 7411-7419

    • DOI

      10.1039/c1ob06067h

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the Proposed Structure of Phaeosphaeride A2011

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Kobayashi, Iwao okamoto, Nobuyoshi Morita
    • 雑誌名

      Osamu Tamura Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 9 号: 16 ページ: 5825-5832

    • DOI

      10.1039/c1ob05612c

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Biological Evaluation of Tubulysin D Analogues Related to Stereoisomers of Tubuvaline2011

    • 著者名/発表者名
      Taku Shibue, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hiroshi Morita, Yusuke Hirasawa, Takahiro Hosoya, Osamu Tamura
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      巻: 21 号: 1 ページ: 431-434

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2010.10.118

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Tubulysins2010

    • 著者名/発表者名
      Taku Shibue, Toshihiro Hirai, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hyuma Masu, Isao Azumaya, Osamu Tamura
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 16 号: 38 ページ: 11678-11688

    • DOI

      10.1002/chem.201000963

    • NAID

      110009757677

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Products of Thymine Oxygenation by a Non-heme Oxygenation Model, Fe<sup>II</sup>(MeCN)<sub>6</sub><sup>2+</sup>&ndash;Ac<sub>2</sub>O&ndash;H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>, and the Transition State Model between Oxoiron and Thymine2010

    • 著者名/発表者名
      Shigeki Kobayashi, Akihiko Takagi, Toshiyuki Chikuma, Osamu Tamura, Eiichi Kotani, Takao Katase
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 58 号: 6 ページ: 775-781

    • DOI

      10.1248/cpb.58.775

    • NAID

      130000255848

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Evaluation of Opioid Receptor-binding Affinity ofElaeocarpenine and Its Analogs2010

    • 著者名/発表者名
      Haruaki Kurasaki, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Osamu Tamura
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      巻: 20 号: 5 ページ: 1601-1603

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2010.01.062

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Tubulysins2010

    • 著者名/発表者名
      Taku Shibue, Osamu Tamura, et al.
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 16 ページ: 11678-11688

    • NAID

      110009757677

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 機能性ニトロンを用いたアミノ酸型天然物の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      田村修
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 68 ページ: 1272-1285

    • NAID

      10027409472

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Boc_2O により促進されるオキシムの分子内付加環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      竹内祐輝,高橋和紗,外山亮介,岡本 巌,森田延嘉,田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] N- ボラノニトロンを用いるsyn-HPA12 の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      宮澤明日香,稲葉有香,河野莉奈,森田延嘉,岡本 巌,田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第133 年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] N-ボラノニトロンを用いるsyn-HPA12の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      宮澤明日香,稲葉友香,河野莉奈, 森田延嘉, 岡本 巌, 田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜市 パシフィコ横浜
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Boc2Oにより促進されるオキシムの分子内付加環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      竹内祐輝、髙橋和紗、 外山亮介、岡本 巌、森田延嘉、田村 修
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜市 パシフィコ横浜
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] アミド置換O-シリルオキシムのcis-選択的な環化付加反応2012

    • 著者名/発表者名
      河野莉奈、森田延嘉、岡本巌、柴田仁奈、田村修
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 数種の含窒素天然物の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      田村修
    • 学会等名
      金沢大学薬学シンポジウム2011-有機合成の最前線-
    • 発表場所
      金沢大学角間キャンパス(金沢)(招待講演)
    • 年月日
      2012-02-10
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective Vinylogous Mannich Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran with N-Gulosyl Nitrones: Application to Syntheses of Intermediates of Polyoxin C and Dysiherbaine2012

    • 著者名/発表者名
      samu Tamura, Kodai Takeda, Naka Mita, Masanori Sakamoto, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hiroyuki Ishibashi
    • 学会等名
      13^<th> Tetrahedron Symposium Asia Edition
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Tubulysins and Their Stereoisomers2012

    • 著者名/発表者名
      Osamu Tamura, Taku Shibue, Toshihiro Hirai, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita
    • 学会等名
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      オーストラリア、メルボルン
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Boc2O存在下におけるオキシムの分子内付加環化反応2012

    • 著者名/発表者名
      竹内祐輝、髙橋和紗、外山亮介、岡本 巌、森田延嘉、田村 修
    • 学会等名
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山市 富山観光ホテル
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] N-グロシルニトロンへの2-シリルオキシフランの付加反応とその応用2012

    • 著者名/発表者名
      田村 修、武田広大、岡本 巌、森田延嘉、石橋弘行
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都市 京都テルサ
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍性ペプチドtubulysin 類の合成2012

    • 著者名/発表者名
      田村 修,岡本 巌,森田延嘉、澁江 卓
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京都江戸川区 タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] STAT3依存性シグナリング阻害物質Phaeosphaeride Aの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      小林健一、古源 寛、岡本 巌、森田延嘉、田村 修
    • 学会等名
      第30回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      東京都江戸川区 タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective Vinylogous Mannich Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran with N-Gulosyl Nitrones: Application to Syntheses of Intermediates of Polyoxin C and Dysiherbaine2012

    • 著者名/発表者名
      O. Tamura, K. Takeda, N. Mita, M. Sakamoto, I. Okamoto, N. Morita, H. Ishibashi
    • 学会等名
      13th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      台湾 台北
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Radical cyclization of w-alkynyl imino compounds using 4-tert-butylbenzenethiol2012

    • 著者名/発表者名
      N. Shibata, I. Okamoto, N. Morita, O. Tamura
    • 学会等名
      13th Tetrahedron Symposium
    • 発表場所
      台湾 台北
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Biological Evaluation of Tubulysins and Their Analogues2011

    • 著者名/発表者名
      T.Shibue, I.Okamoto, N.Morita, H.Morita, Y.Hirasawa, T.Hosoya, O.Tamura
    • 学会等名
      AIMECS11
    • 発表場所
      京王プラザホテル(新宿)
    • 年月日
      2011-12-01
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Phaeosphaeride Aの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      小林健一、岡本巌、森田延嘉、田村修
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      あわぎんホール(徳島)
    • 年月日
      2011-11-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ボラノニトロンを用いるnegamycinの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      彦坂一成, 森田延嘉, 福井健仁, 岡本巌, 田村修
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本市民会館(熊本)
    • 年月日
      2011-10-20
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ボラノニトロンのcis-選択的環化付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      河野莉奈, 森田延嘉, 福井健仁, 岡本巌, 田村修
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本市民会館(熊本)
    • 年月日
      2011-10-20
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] アミド置換 O-シリルオキシムの環化付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      河野莉奈, 田村修, et al.
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      要旨上にて発表
    • 年月日
      2011-03-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性 O-シリルオキシムを用いる環化付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      彦坂一成, 田村修, et al.
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      要旨上にて発表
    • 年月日
      2011-03-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Tubulysin類の合成と生物活性2010

    • 著者名/発表者名
      澁江卓, 田村修, et al.
    • 学会等名
      第97回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京都港区慶応大学薬学部
    • 年月日
      2010-06-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.shoyaku.ac.jp/labosite/yakka/index.html

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.shoyaku.ac.jp/labosite/yakka/index.html

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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