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マグネシウムカルベノイドの化学を基盤とする分子構築の新手法開発

研究課題

研究課題/領域番号 22590021
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東京理科大学

研究代表者

佐藤 毅  東京理科大学, 理学部, 教授 (20089329)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2012年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2011年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2010年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードカルベン / カルベノイド / マグネシウムカルベノイド / 有機マグネシウム / スルホキシド / 有機合成 / 不斉合成 / スルホキシド‐マグネシウム交換反応 / 1,5-CH挿入反応 / 挿入反応 / 有機合成化学
研究概要

カルベンやカルベノイドはユニークな反応性を示す高活性炭素種として知られている。しかしながら、これ等の反応活性炭素種は有機合成化学の中で、必ずしも充分に活用されているとは言い難い。本課題研究では、アリールα-クロロアルキルスルホキシド類を前駆体とし、従来のカルベンやカルベノイドよりもずっと反応性が緩和な様々なマグネシウムカルベノイド(アルキルマグネシウムカルベノイド、マグネシウムアルキリデンカルベノイド、シクロプロピルマグネシウムカルベノイド、シクロブチルマグネシウムカルベノイド)を生成させ、これらの性質や求核剤との反応性を調べ、多数の新規反応をみいだした。更に、前駆体の合成に利用するα-クロロアルキルスルホキシド類の光学活性体を新規に合成し、これを用いる新規不斉合成法の開発に成功し不斉有機分子構築の新手法の開発を成し遂げた。

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (19件) (うち査読あり 19件) 学会発表 (15件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Efficient Synthesis of Cyclopropanecarboxylic Acids Starting From the Conjugate Addition of Lithium Ester Enolate of 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides2013

    • 著者名/発表者名
      T. Kimura, Y. Hattori, H. Momochi, N. Nakaya, T. Satoh
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 24 ページ: 483-486

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] "Synthesis of Small Ring-containing Conjugated Dienes via the Coupling Reaction of Cyclopropyl- and Cyclobutylmagnesium Carbenoids with α-Sulfonylallyllithoums2013

    • 著者名/発表者名
      T. Kimura, M. Inumaru, T. Migimatsu, M. Ishigaki, T. Satoh
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69 ページ: 3961-3970

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Advances in the Chemistry and Synthetic Uses of Magnesium Carbenoids2012

    • 著者名/発表者名
      T. Satoh
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 85 ページ: 1-33

    • NAID

      40019137595

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Approach to the Synthesis of 1-Oxaspiro[4.n]alkanes and Tetrahydro- furans by the 1,5-CH Insertion of Magnesium Carbenoids2012

    • 著者名/発表者名
      T. Satoh, T. Yasoshima, H. Momochi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 53 ページ: 2074-2074

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Quantum Chemical Characterization of Magnesium Carbenoids2012

    • 著者名/発表者名
      T. Kimura, T. Satoh
    • 雑誌名

      J. Organometal. Chem.

      巻: 715 ページ: 1-4

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coupling Reaction of Magnesium Alkylidene Carbenoids with α-Sulfonylallyllithiums: An Efficient Route to Multi-Substituted Vinylallenes2012

    • 著者名/発表者名
      T. Kimura, G. Kobayashi, M. Ishigaki, M. Inumaru, J. Sakurada, T. Satoh
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 ページ: 3623-3632

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis including asymmetric synthesis of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes and bicyclo[3.1.0]hexanes by the 1,5-CH insertion reaction of cyclopropylmagnesium carbenoids as the key reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Satoh
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 4 ページ: 1071-1084

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.11.085

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] New synthesis of multisubstituted cycnocyclopropanes by the intramolecular SN2 alkylation and 1,3-CC inssertion reacation of magnesium carbenoids as the key reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Hideki Saitoh
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 11 ページ: 2481-2495

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.01.059

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A new approach to the synthesis of 1-oxaspiro[4.n]alkanes and tetrahydrofurans by the 1,5-CH insertion reaction of magnesium carbenoids2012

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Satoh
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 号: 16 ページ: 2074-2077

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.02.034

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] New synthesis of multi-substituted a-chlorocyclobutanones from 1-chloro-3-cycnoalkyl p-tolyl sulfoxides by 4-Exo-Dig nucleophilic ring closure of magnesium carbenoids to nitrile group as the key reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Hideki Saitoh
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 号: 24 ページ: 3004-3008

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.03.127

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Quantum chemical characterization of magnesium carbenoids2012

    • 著者名/発表者名
      Tsutomu Kimura
    • 雑誌名

      J. Organometal. Chem.

      巻: 715 ページ: 1-4

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2012.04.028

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Advances in the Chemistry and Synthetic Uses of Magnesium carbenoids2012

    • 著者名/発表者名
      佐藤毅
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 85 号: 1 ページ: 1-33

    • DOI

      10.3987/rev-11-718

    • NAID

      40019137595

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Enynes from Ketones and Aldehydes by 1,2-CC Insertion and 1,2-CH Insertion of Carbenoids as the Key Reactions2011

    • 著者名/発表者名
      N. Ishida, H. Saitoh, S. Sugiyama, T. Satoh
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 3081-3090

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Insertion of Cyclopropanes Between a Carbonyl Carbon and α-Carbon of Carbonyl Compounds with Cyclopropylmagnesium Carbenoids2011

    • 著者名/発表者名
      T. Satoh, G. Kashiwamura, S. Nagamoto, Y. Sasaki. S. Sugiyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 52 ページ: 4468-4472

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Insertion of Cyclopropanes Between a Carbonyl Carbon and an α-Carbon--2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤毅
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 52 号: 34 ページ: 4468-4472

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.06.069

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Enynes from Ketones and Aldehydes by 1,2-CC Insertion2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤毅
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 17 ページ: 3081-3090

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.02.079

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, including asymmetric synthesis, of 1-substituted cyclopentene from cyclobutanones with one-carbon ring-expansion by……2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤毅
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 1102-1113

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of multi-substituted cyclobutanes and alkylidenecyclobutanes by the reaction of cyclobutylmagnesium carbenoids with nucleophiles2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤毅
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 397-408

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A method for the synthesis of cyclopropanes by regiospecific and regio-selective magnesium carbenoid 1,3-CH insertion as the key reaction2010

    • 著者名/発表者名
      佐藤毅
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 66 ページ: 5675-5686

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 3-シアノアルキルマグネシウムカルベノイドの 4-Exo-Dig 型環化反応によるシクロブタノン類の合成2012

    • 著者名/発表者名
      三瓶太朗、齋藤英樹、加藤裕一、石田直行、佐藤 毅
    • 学会等名
      第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学野田校舎
    • 年月日
      2012-05-19
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] New Synthesis of Multi-substituted α-Chlorocyclobutanones2012

    • 著者名/発表者名
      佐藤毅
    • 学会等名
      10th Symposium on Chemical Approach to Chirality
    • 発表場所
      東京理科大学森戸記念館
    • 年月日
      2012-02-24
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Experimental and Theoretical Study of Magnesium Carbenoids2012

    • 著者名/発表者名
      木村 力、佐藤 毅
    • 学会等名
      12thInternational Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 四員環マグネシウムカルベノイドと芳香族アルコール類による spiro[3.6]deca- dienone 類の合成2011

    • 著者名/発表者名
      佐々木佑樹、永元しのぶ、佐藤 毅
    • 学会等名
      第62回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟大学
    • 年月日
      2011-11-26
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] マグネシウムカルベノイドの置換反応および挿入反応によるシアノシクロプロパンの合成2011

    • 著者名/発表者名
      渡邊辰也、齋藤英樹、木村 力、加藤裕一、佐藤 毅
    • 学会等名
      第65回香料テルペン精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      つくば大学
    • 年月日
      2011-11-09
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] シクロプロピルマグネシウムカルベノイドの遠隔CH挿入反応による環状化合物の合成2011

    • 著者名/発表者名
      鶴 隆広、池田尚太郎、佐藤 毅
    • 学会等名
      第61回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学
    • 年月日
      2011-05-22
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] The chemistry of magnesium carbenoid and asymmetric synthesis2010

    • 著者名/発表者名
      佐藤毅
    • 学会等名
      6^<th> Symposium on Chemical Approach to Chirality
    • 発表場所
      Tokyo
    • 年月日
      2010-12-01
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] マグネシウムカルベノイドの転位反応を鍵反応とする共役エンイン化合物の新規合成法2010

    • 著者名/発表者名
      石田直行、齋藤英樹、佐藤 毅
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2010-11-01
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] シクロブチルマグネシウムカルベノイドを鍵中間体とする多置換シクロブタン類の合成2010

    • 著者名/発表者名
      石垣雅士、糟谷孝志、佐藤 毅
    • 学会等名
      第64回香料テルペン精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      山梨大学
    • 年月日
      2010-10-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性なジクロロメチルp-トリルスルホキシドを不斉源とするアレン類の不斉合成2010

    • 著者名/発表者名
      百地 仁、野口祟史、宮川利文、佐藤 毅
    • 学会等名
      第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京農工大学工学部
    • 年月日
      2010-05-22
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Magnesium carbenoids: Synthetic application and theoretical study

    • 著者名/発表者名
      Tsutomu Kimura
    • 学会等名
      11th Symopsium on chemical approach to chirality
    • 発表場所
      東京理科大学森戸記念館
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 1-クロロビニルスルホキシドを用いたシクロプロパンカルボン酸エステル類の新規合成法

    • 著者名/発表者名
      服部芳明
    • 学会等名
      第56回香料テルペン精油化学討論会
    • 発表場所
      鹿児島大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 種々のマグネシウムカルベノイドとスルホン類を利用した多様な共役ジエン化合物の合成

    • 著者名/発表者名
      犬丸未央
    • 学会等名
      第56回香料テルペン精油化学討論会
    • 発表場所
      鹿児島大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 1-クロロビニルスルホキシドとリチウムアセチリドを用いた共役不飽和化合物の合成

    • 著者名/発表者名
      西村有加
    • 学会等名
      第56回香料テルペン精油化学討論会
    • 発表場所
      鹿児島大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Optically active dichloromethyl p-tolyl sulfoxide: Configurational stability --

    • 著者名/発表者名
      鶴 隆広
    • 学会等名
      12th International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都テレサ
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://WWW.rs.kagu.tus.ac.jp/~satohlab/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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