リサイクル型不斉アミノ化剤による多連続不斉炭素構築法の開発研究

• 研究課題/領域番号: 22590024
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 京都薬科大学
• 研究代表者: 小関 稔 京都薬科大学, 薬学部, 助教 (40465597)
• 研究分担者: 山下 正行 京都薬科大学, 薬学部, 教授 (20239982) ; 細井 信造 京都薬科大学, 薬学部, 准教授 (60209236)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2012年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2011年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2010年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: 不斉合成 / キラルアミン / Michael 付加 / tandem 反応 / 多連続不斉炭素 / tandem反応 / グリーンケミストリー / Michael付加反応 / α-ヒドロキシ-β-アミノ酸 / 不斉プロトン化 / tandem Michael-aldol反応 / double Michael付加反応 / tandem double Michael-aldol反応

研究概要

α,SS-不飽和エステルへのキラルアミンの不斉Michael付加反応を基盤としたtandem反応による多連続不斉炭素構築法の開発を行った。検討の結果、tandemMichael-alkylation反応,tandemMichael-oxidation反応,tandemMichael-aldol反応,doubleMichael付加反応及びtandemdoubleMichael-aldol反応により二-五連続不斉炭素の構築に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] First asymmetric total synthesis of (+)-taiwaniaquinol D and (?)-taiwaniaquinone D by using intramolecular Heck reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ozeki, Megumi Satake, Toshinori Toizume, Shintaro Fukutome, Kenji Arimitsu, Shinzo Hosoi, Tetsuya Kajimoto, Hiroki Iwasaki, Naoto Kojima, Manabu Node, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69 号: 19 ページ: 3841-3846
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.03.051
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel skeleton transformation reaction ofα-pyrone derivatives to spirobicyclo[3.1.0]hexane derivatives using dimethylsulfoxonium methylide (2012)
  • 著者名/発表者名: Takuya Miura, Navnath Dnyanoba Yadav, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Naoto Kojima, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 14 号: 23 ページ: 6048-6051
  • DOI: 10.1021/ol302942m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel approach to determining the absolute configurations at C3-positions of various types of sterols on an induced circular dichroism. (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshio Fujiwara, Yuka Taniguchi,Yukiteru Katsumoto, Takeyuki Tanaka, Minoru Ozeki, Hiroki Iwasaki, Manabu Node, Masayuki Yamashita, Shinzo Hosoi
  • 雑誌名: Steroids 巻: 77 号: 12 ページ: 1198-1204
  • DOI: 10.1016/j.steroids.2012.07.006
  • 査読あり
• [雑誌論文] Induced circular dichroism in chiral N-methyl amides possessing an achiral binaphthyl chromophore and its application to absolute configuration determination of aliphatic chiral amines (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshio Fujiwara, Yuka Taniguchi, Yukiteru Katsumoto, Takeyuki Tanaka, Manabu Node, Minoru Ozeki, Masayuki Yamashita, Shinzo Hosoi
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 巻: 23 号: 13 ページ: 981-991
  • DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.06.013
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of (.+-.)-8-Deisopropyladunctin B (2012)
  • 著者名/発表者名: Sayo Nomura, Kenji Arimitsu, Satoshi Yamaguchi, Yuya Kosuga, Yuko Kakimoto, Takanori Komai, Kazumasa Hasegawa, Akira Nakanishi, Tamami Miyoshi, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Ikuo Kawasaki, Ai Kurume, Shunsaku Ohta, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 60 号: 1 ページ: 94-103
  • DOI: 10.1248/cpb.60.94
  • NAID: 130001852353
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [雑誌論文] The First total syntheses of (+)-hostmanin A and (+)-methyllinderatin (2011)
  • 著者名/発表者名: Junko Kitao, Naoko Kitamura, Nozomi Kumo, Kenji Arimitsu, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Ai Kurume, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 号: 1 ページ: 143-151
  • DOI: 10.3987/com-10-12084
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alternative synthesis of radioiodinated trisaccharide derivatives, 2-(4-^<125>iodopheny)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside, and preparation of its analogs having different lengths of alkynyl chains instead of ethyl group : acceptor substrates of N-acetylglucosaminyltransferase V for in vivo imaging (2011)
  • 著者名/発表者名: Kenji Arimitsu
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 号: 12 ページ: 2779-2802
  • DOI: 10.3987/com-11-12332
  • 査読あり
• [雑誌論文] First total synthesis of (±)-adunctin B (2011)
  • 著者名/発表者名: Kenji Arimitsu, Sayo Nomura, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52 号: 52 ページ: 7046-7048
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.10.018
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient asymmetric synthesis of abeo-abietane-type diterpenoids by using the intramolecularHeck reaction. (2010)
  • 著者名/発表者名: Manabu Node, Minoru Ozeki, Loic Planas, Masashi Nakano, Hirofumi Takita, Daisuke Mori, Shinji Tamatani, Tetsuya Kajimoto
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 75 号: 1 ページ: 190-196
  • DOI: 10.1021/jo901972b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Glycosylation from the Non-reducing End Using a Combination of Thioglycoside and Glycosyl Sulfoxide as the Glycosyl Donor and the Acceptor (2010)
  • 著者名/発表者名: Tetsuya Kajimoto, Kenji Arimitsu, Minoru Ozeki, Manabu Node
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 58 号: 5 ページ: 758-764
  • DOI: 10.1248/cpb.58.758
  • NAID: 130000255844
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-pot construction of multiple ontiguouschiral centers using Michael addtition of chiral amine. (2010)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ozeki, Shunsuke Ochi, Noboru Hayama, Shinzo Hosoi, Tetsuya Kajimoto, Manabu Node
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 75 号: 12 ページ: 4201-4211
  • DOI: 10.1021/jo1004586
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-pot construction of multiple chiral centers using Michael addition of chiral amine. (2010)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ozeki
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 巻: 75 ページ: 4201-4211
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient asymmetric synthesis of abeo-abietane-type diterpenoids by usine the intramolecular Heck reaction. (2010)
  • 著者名/発表者名: Manabu Node
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 巻: 75 ページ: 190-196
  • 査読あり
• [雑誌論文] Glycosylation from the non-reducing end using a combination of thioglycoside and glycosyl sulfoxide as the glycosyl donor and the acceptor. (2010)
  • 著者名/発表者名: Tetsuya Kajimoto
  • 雑誌名: Chem.Pharm.Bull. 巻: 58 ページ: 758-764
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of novel asymmetric reactions and their application to the synthesis of natural products. (2010)
  • 著者名/発表者名: Manabu Node
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 81 ページ: 1061-1092
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of the efficient asymmetric synthesis utilizing characteristic of chiral auxiliary. (2010)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ozeki
  • 雑誌名: J.Synth.Org.Chem.Jpn. 巻: 68 ページ: 854-865
  • NAID: 10026870461
  • 査読あり
• [学会発表] 不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素の構築. (2013)
  • 著者名/発表者名: 泉谷すみれ,中嶋大地,江川ほのか,岩崎宏樹,小島直人,小関稔,野出學,山下正行
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
• [学会発表] 連続的炭素-炭素結合形成・切断によりビシクロ[3.1.0]ヘキサンを構築する新規骨格変革反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 三浦拓也
  • 学会等名: 日本薬学会 第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
• [学会発表] 不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素の構築 (2013)
  • 著者名/発表者名: 泉谷すみれ
  • 学会等名: 日本薬学会 第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
• [学会発表] メチルリンデラカルコン類の全合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中村麻紀子
  • 学会等名: 日本薬学会 第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
• [学会発表] tandem型反応による多連続不斉炭素の構築. (2012)
  • 著者名/発表者名: 泉谷すみれ,福留慎太郎,佐竹恵,樋爪稔典,中嶋大地,江川ほのか,岩崎宏樹,小島直人,小関稔,野出學,山下正行:キラルアミンの不斉Michael付加反応
  • 学会等名: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 武庫川女子大学・薬学部
  • 年月日: 2012-10-20
• [学会発表] 縮還型α-ピロンからスピロビシクロ[3.1.0]ヘキサン誘導体へのタンデム骨格変換反応の開発研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三浦拓也
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム－ライフサイエンスを志向した理論、反応および合成－
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] ヨウ化サマリウムを用いたアレンをラジカル受容体とする新規インドール骨格形成反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岩﨑宏樹
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム－ライフサイエンスを志向した理論、反応および合成－
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] キラルアミンのtandem型不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素構築法の開発. (2011)
  • 著者名/発表者名: 福留慎太郎,佐竹恵,樋爪稔典,葉山登,岩崎宏樹,小関稔,野出學,山下正行
  • 学会等名: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 神戸学院大学
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] ヨウ化サマリウムを用いた新規タンデム型スピロ環形成反応の開発-芳香環を利用した2つのスピロ中心を有する多環式化合物の合成研究- (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木健司
  • 学会等名: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 兵庫(神戸学院大学)
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] (±)-Adunctin Bの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 乾尚之
  • 学会等名: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 兵庫(神戸学院大学)
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] Linderachalcom類の全合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 雲望美
  • 学会等名: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 兵庫(神戸学院大学)
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] キラルアミンのtandem型不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素構築法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 福留慎太郎
  • 学会等名: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 兵庫(神戸学院大学)
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] ヨウ化サマリウムを用いた新規タンデム型スピロ環形成反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岩崎宏樹
  • 学会等名: 第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京(日本薬学会長井記念ホール)
• [学会発表] ヨウ化サマリウムを用いたアレンをラジカル受容体とする新規インドール骨格形成反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岩崎宏樹
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本(熊本市民会館)
• [学会発表] Adunctin Bの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 有光健治
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム-ライフサイエンスを志向した理論、反応および合成-
  • 発表場所: 徳島(あわぎんホール)
• [学会発表] Synthesis and evaluation of a radiodinated trisaccharide derivatives as a synthetic substrate for a sensitive N-acetylglucosaminyltransferase V radioassay (2011)
  • 著者名/発表者名: Kenji Arimitsu
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
  • 発表場所: 東京(京王プラザホテル)
• [学会発表] キラルアミンのtandem型不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素の構築. (2010)
  • 著者名/発表者名: 樋爪稔典,小関稔,葉山登,越智俊輔,岩崎宏樹,細井信造,梶本哲也,野出學,山下正行
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 摂南大学・薬学部
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] キラルアミンのtandem型不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素の構築 (2010)
  • 著者名/発表者名: 樋爪稔典
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪(摂南大学薬学部)
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] キラルアミンの不斉Michael付加反応を用いた多連続不斉炭素の構築 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小関稔
  • 学会等名: 難病克服を目指した分子基盤創薬科学の開拓成果発表会
  • 発表場所: 京都(京都薬科大学)
  • 年月日: 2010-03-15
• [学会発表] キラルアミンのtandem型不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素の構築. (2010)
  • 著者名/発表者名: 小関稔,有光健治,越智俊輔,葉山登,岩崎宏樹,梶本哲也,細井信造,山下正行,野出學
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: ウインクあいち
• [学会発表] Tandem型反応による多連続不斉炭素の立体選択的構築法の開発. (2010)
  • 著者名/発表者名: 葉山登,越智俊輔,小関稔,細井信三,野出學
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス他
• [学会発表] Tandem型反応による多連続不斉炭素の立体選択的構築法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 葉山登
  • 学会等名: 日本薬学会 第130年会
  • 発表場所: 岡山(コンベンションセンター, 桃太郎アリーナ, 岡山大学津島キャンパス, 就実大学他)
• [学会発表] 誘起円二色性を基盤とするキラルアミン類の絶対配置決定について (2010)
  • 著者名/発表者名: 冨士原聡夫
  • 学会等名: 日本薬学会 第130年会
  • 発表場所: 岡山(コンベンションセンター, 桃太郎アリーナ, 岡山大学津島キャンパス, 就実大学他)
• [学会発表] キラルアミンのtandem型不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素の構築 (2010)
  • 著者名/発表者名: 有光健治
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 愛知(ウインクあいち)
• [学会発表] 骨格変換反応によるスピロビシクロ[3.1.0]ヘキサン誘導体の新規合成法の開発
  • 著者名/発表者名: 三浦拓也
  • 学会等名: 第62回日本薬学会 近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 武庫川女子大学・薬学部
• [学会発表] ヨウ化サマリウムを用いたアレンをラジカル受容体とした新規インドール骨格形成反応の開発
  • 著者名/発表者名: 山根光成
  • 学会等名: 第62回日本薬学会 近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 武庫川女子大学・薬学部
• [学会発表] キラルアミンの不斉Michael付加反応：tandem型反応による多連続不斉炭素の構築
  • 著者名/発表者名: 泉谷すみれ
  • 学会等名: 第62回日本薬学会 近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 武庫川女子大学・薬学部