蛍光性生理活性化合物の創製:(プルラマイシン類をリードとして)

• 研究課題/領域番号: 22603003
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: ケミカルバイオロジー
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 安藤 吉勇 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 助教 (40532742)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円); 2012年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2011年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2010年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
• キーワード: 有機合成化学 / 天然物化学 / ケミカルバイオロジー / 生理活性物質 / プルラマイシン類 / C-グリコシド

研究概要

抗腫瘍性天然物であるプルラマイシン類の全合成を目指した。それにあたり、効率的な新規ビス-C-グリコシド合成法とアグリコン合成法を開発した。開発した二つの手法を組み合わせることで、天然物の初の全合成を達成することができた。今後確立した合成ルートを応用することにより誘導体化が可能であり蛍光ブローブの開発も可能と考えられ、ケミカルバイオロジー研究へ展開する基盤となる技術を開発することができた。

研究成果

• [雑誌論文] Preparation of L-vancosaminie-related glycosyl donors (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Kitamura, M. Shigeta, Y. Maezawa, Y. Watanabe, Day-Shin Hsu, Y. Ando, T. Matsumoto, K. Suzuki
  • 雑誌名: J. Antibiot 巻: 66 ページ: 131-139
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation of L-vancosamine-related glycosyl donors (2013)
  • 著者名/発表者名: Kei Kitamura
  • 雑誌名: The Journal of Anibiotics 巻: 66 号: 3 ページ: 131-139
  • DOI: 10.1038/ja.2013.2
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Bis-C- Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Shigeta, T. Hakamata, Y. Watanabe, K. Kitamura, Y. Ando, K. Suzuki, T. Matsumoto
  • 雑誌名: Synlett 巻: 2010 号: 17 ページ: 2654-2658
  • DOI: 10.1055/s-0030-1258766
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins (2010)
  • 著者名/発表者名: 重田雅之
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2654-2658
  • 査読あり
• [学会発表] L-バンコサミン誘導体のα選択的C-グリコシド化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 朝比奈裕宗、北村圭、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学(滋賀県)
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] 抗腫瘍性抗生物質サプトマイシンBの全合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 北村圭、前澤芳彦、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学(滋賀県)
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] C-グリコシド型抗生物質サプトマイシンHの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前澤芳彦、北村圭、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学(滋賀県)
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] L-バンコサミン誘導体のα選択的C-グリコシド化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 朝比奈 裕宗
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 立命館大学（滋賀県）
• [学会発表] 抗腫瘍性抗生物質サプトマイシンBの全合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 北村 圭
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 立命館大学（滋賀県）
• [学会発表] C-グリコシド型抗生物質サプトマイシンHの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前澤 芳彦
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 立命館大学（滋賀県）
• [学会発表] プルラマイシン類の全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北村圭、前澤芳彦、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
  • 学会等名: 第54回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東京農業大学(東京都)
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] ビス-C-グリコシド型抗生物質サプトマイシンBの全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北村圭、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
  • 学会等名: 第101回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学(東京都)
  • 年月日: 2012-06-06
• [学会発表] サプトマイシンHの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前澤芳彦、北村圭、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] プルラマイシン類のアグリコン部の効率的合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北村圭、前澤芳彦、安藤吉勇、松本隆司、 鈴木啓介
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] サプトマイシンHの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前澤芳彦
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学(神奈川)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] プルラマイシン類のアグリコン部の効率的合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北村圭
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学(神奈川)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ビス－C-グリコシド型抗生物質サプトマイシンBの全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北村 圭
  • 学会等名: 第101回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学（東京都）
• [学会発表] プルラマイシン類の全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北村 圭
  • 学会等名: 第54回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東京農業大学（東京都）
• [学会発表] プルラマイシン類の合成に向けた効率的ビス-C-グリコシル化法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北村圭、重田雅之、安藤吉勇、松本隆司、鈴木啓介
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
• [学会発表] ナフトキノンモノアセタールのDiels-Alder反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 安藤吉勇、重田雅之、北村圭、松本隆司、鈴木啓介
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
• [学会発表] プルラマイシン類の合成に向けた効率的ビス-C-グリコシル化法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北村圭
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 紙上およびWeb上
• [学会発表] ナフトキノンモノアセタールのDiels-Alder反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 安藤吉勇
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 紙上およびWeb上
• [備考]
  • URL: http://www.chemistry.titech.ac.jp/~org_synth/