| 研究課題/領域番号 |
22655014
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| 研究種目 |
挑戦的萌芽研究
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 東京工業大学 |
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研究代表者 |
占部 弘和 東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (10176745)
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| 研究期間 (年度) |
2010 – 2011
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| 研究課題ステータス |
完了 (2011年度)
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| 配分額 *注記 |
3,420千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 420千円)
2011年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2010年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
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| キーワード | インドール / 求核付加反応 / スルホンアミド / テトラヒドロフラン / パラジウム / ハロアルキン / ピロール / ヘテロ環化合物 / イミダゾール / カルベン / 触媒反応 / スルホニルエナミン / ロジウム |
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| 研究概要 |
イミダゾリン、イミダゾール、N-アリル-、N-アリール-、またはN-プロピル-スルホンアミドをDMF中で1-ハロ-1-アルキンと加熱すると、それらの1-ハロ-1-アルキンへの求核付加が高い立体選択性で進行し、cis-2-ヘテロ基置換-1-ハロ-1-アルケンが収率良く得られた。スルホンアミド付加体は、Pd触媒によりピロール、インドール、およびベンゾチアジン1, 1-ジオキシドの合成に利用できた。同様に、アミンやアルコールを1-ハロ-1-アルキンと反応させると、求核付加中間体からビニルカルベンが発生し、スルフィン酸ナトリウム共存下でこれを取り込み、2-ヘテロ基置換-1-スルホニル-1-アルケンが得られた。
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