末端アルケンの反マルコフニコフ水和反応への挑戦

• 研究課題/領域番号: 22655025
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 近藤 輝幸 京都大学, 学際融合教育研究推進センター・先端医工学研究ユニット, 教授 (20211914)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 3,520千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 420千円); 2011年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2010年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
• キーワード: パラジウム / ルテニウム / アルケン / イソプレノール / 反マルコフニコフ則 / アルコール / 酸化反応 / 環化反応 / 反マルコフニコフ / テトラヒドロフラン

研究概要

本研究では、PdCl_2-CuCl_2触媒系を用いる不飽和アルコールisoprenolの環化反応により、溶媒であるアルコールが取り込まれた2-alkoxy-3-methyltetrahydrofuranが生成することを見出した。oxetaneではなくtetrahydrofuran誘導体が得られたことは、分子内反応ではあるものの、反マルコフニコフ型でアルコール水酸基がC=C結合に付加したことを示している。従って、本挑戦的萌芽研究では、"末端アルケンの反マルコフニコフ水和反応の開発"を進める鍵となる基礎的かつ重要な方法論に関する知見を得た。

研究成果

• [雑誌論文] New Catalytic Performances of Ruthenium and Rhodium Complexes Directed toward Organic Synthesis with High Atom Efficiency (2011)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: Vol.84, No.5 ページ: 441-458
  • NAID: 10028241085
  • 査読あり
• [雑誌論文] Simple and Practical Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by a (μ-Oxo) tetraruthenium Cluster (2011)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 雑誌名: Green and Sustainable Chemistry 巻: 1 ページ: 149-154
  • 査読あり
• [雑誌論文] Substrate/Product-targeted NMR monitoring of pyrimidine catabolism and its inhibition by a clinical drug. (2011)
  • 著者名/発表者名: Yamada H, Mizusawa K, Igarashi R, Tochio H, Shirakawa M, Tabata Y, Kimura Y, Kondo T, Aoyama Y, Sando S.
  • 雑誌名: ACS Chem Biol. 巻: 7 号: 3 ページ: 535-542
  • DOI: 10.1021/cb2003972
  • 査読あり
• [雑誌論文] Simple and Practical Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by a(μ-Oxo) tetra-ruthenium Cluster (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo, Yu Kimura, TakashiKanda, Daisuke Takagi, Kenji Wada, Akio Toshimitsu
  • 雑誌名: Green and Sustainable Chemistry 巻: Vol.1, No.4 ページ: 149-154
  • 査読あり
• [雑誌論文] Yasushi Shiraki Selective Trimerization of Ethylene to Isohexenes Catalyzed by Ruthenium(0) Complex (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo, Keisuke Yamamoto, Daisuke Takagi, Lingfeng Shen, Yuki Yoshida, Yu Kimura, Akio Toshimitsu, Masahiko Kuramoto
  • 雑誌名: Chem Cat Chem 巻: Vol.2, No.12 ページ: 1565-1568
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Linear Codimerization and Cycloaddition of Ketenes with Alkynes (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo, Masatsugu Niimi, Yuki Yoshida, Kenji Wada, Take-aki Mitsudo, Yu Kimura and Akio Toshimitsu
  • 雑誌名: Molecules 巻: Vol.15, No.6 ページ: 4189-4200
  • NAID: 120003477806
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Trimerization of Ethylene to Isohexenes Catalyzed by Ruthenium(0) Complex (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 雑誌名: ChenCatChem 巻: 2(12) ページ: 1565-1568
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Linear Codimerization and Cycloaddition of Ketenes with Alkynes (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 雑誌名: Molecules 巻: 15(6) ページ: 4189-4200
  • NAID: 120003477806
  • 査読あり
• [学会発表] ルテニウム錯体触媒を用いるジエンとアルケンとの鎖状共二量化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸, 他
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ルテニウム錯体触媒を用いるシクロプロペノン類とアルケンとの脱カルボニル化カップリング反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸, 他
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] Synthesis and Functional Evaluation of a Dendrimer-amine Coordinated Gd-MRI contrast Agent (2012)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: The 3rd Taiwan-Japan Symposium on Nanomedicine
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2012-03-08
• [学会発表] Synthesis and Functional Evaluation of a Dendrite-amine Coordinated Gd-MRI contrast Agent (2012)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: The 3rd Taiwan-Japan Symposium on Nanomedicine
  • 発表場所: 京都(Invited Lecture)
  • 年月日: 2012-03-08
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Oligomerization and Co-oligomerization of Alkenes with High Atom-Efficiency (2012)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: The 6th Pure and Applied Chemistry International Conference 2011(PACCON2012)
  • 発表場所: Chiang Mai, Thailand
  • 年月日: 2012-01-12
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Oligomerization and Co-oligomerization of Alkenes with High Atom-Efficiency (2012)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: The 6th Pure and Applied Chemistry International Conference 2011 (PACCON 2012)
  • 発表場所: Chiang Mai, Thailand(Invited Lecture)
  • 年月日: 2012-01-12
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Oligomerization and Co-oligomerization of Alkenes with High Atom-Efficiency (2011)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: 14th Asian Chemical Congress 2011(14 ACC)
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 2011-09-06
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Oligomerization and Co-ollgomerization of Alkenes with High Atom-Efficiency (2011)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: 14th Asian Chemical Congress 2011 (14 ACC)
  • 発表場所: Bangkok, Thailand(Invited Lecture)
  • 年月日: 2011-09-06
• [学会発表] ヘテロメタラサイクルを鍵中間体とする新規触媒的ヘテロ環構築法有機合成化学研究所 (2011)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 学会等名: 平成23年度第1回産学共同学習セミナー「新物質・新材料研究会」
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-07-21
• [学会発表] ヘテロメタラサイクルを鍵中間体とする新規触媒的ヘテロ環構築法 (2011)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 学会等名: 有機合成化学研究所平成23年度第1回産学共同学習セミナー「新物質・新材料研究会」
  • 発表場所: 京都(招待講演)
  • 年月日: 2011-07-21
• [学会発表] ルテニウム錯体触媒を用いる分子間Pauson-Khand型反応の選択性制御 (2011)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸, 他
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] カルボジイミド、アルキンおよび一酸化炭素の新規触媒的分子間[2+ 2+ 1]共付加環化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸, 他
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] カルボジイミド、アルキンおよび一酸化炭素の新規触媒的分子間[2+2+1]共付加環化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜市)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] ルテニウム錯体触媒を用いる分子間Pauson-Khand型反応の選択性制御 (2011)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜市)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] Catalytic activity of a novel(μ-oxo) tetrar-utheniumcluster towards selective oxidation of alcohols and dehydrogenative cylclization of 2-aminophenetyl alcohols (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo, 他
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies(Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] Catalytic activity of a novel (μ-oxo)tetraruthenium cluster towards selective oxidation of alcohols and dehydrogenative cylclization of 2-aminophenetyl alcohols (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Hawaii Convention Center (Honolulu, U.S.A)
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたケテン・イソチオシアナートによるロダニン誘導体合成反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-10-16
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたケテン・イソチオシアナートによるロダニン誘導体合成反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台市民会館(仙台市)
  • 年月日: 2010-10-16
• [学会発表] 高感度MRI造影剤としてのキラルデドリマーアミン配位Gd錯体の合成と機能評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 学会等名: 第60回錯体化学討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-09-27
• [学会発表] 高感度MRI造影剤としてのキラルデンドリマーアミン配位Gd錯体の合成と機能評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 学会等名: 第60回錯体化学討論会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター(大阪市)(招待講演)
  • 年月日: 2010-09-27
• [学会発表] 高感度MRI造影剤としてのキラルデンドリマーアミン配位Gd錯体の合成と機能評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸, 他
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 八王子市
  • 年月日: 2010-09-18
• [学会発表] 高感度MRI造影剤としてのキラルデンドリマーアミン配位Gd錯体の合成と機能評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 中央大学(八王子市)
  • 年月日: 2010-09-18
• [学会発表] Rhodium-catalyzed Synthesis of Rhoda-nines from Ketenes and Isothiocyanates (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo, et al
  • 学会等名: 24th International Conference on Organo-metallic Chemistry(ICOMC2010)
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 2010-07-19
• [学会発表] Rhodium-catalyzed Synthesis of Rhodanines from Ketenes and Isothiocyanates (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: 24th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2010)
  • 発表場所: Taipei International Convention Center (Taipei, Taiwan)
  • 年月日: 2010-07-19
• [学会発表] Ruthenium-catalyzed Selective Co-oligomerization of Different Alkenes with High Atom-Efficiency (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: BIT's 1st Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis 2010
  • 発表場所: Beijing, China
  • 年月日: 2010-05-21
• [学会発表] Ruthenium-catalyzed Selective Co-oligomerization of Different Alkenes with High Atom-Efficiency (2010)
  • 著者名/発表者名: Teruyuki Kondo
  • 学会等名: BTT's 1^<st> Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis 2010
  • 発表場所: Beijing International Convention Center (Beijing, China)(招待講演)
  • 年月日: 2010-05-21
• [図書] 日本発ブロックバスターを目指して-創薬研究の最前線- (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 使える!有機合成反応241実践ガイド (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 出版者: 化学同人
• [図書] 日本発ブロックバスターを目指して-創薬研究の最前線- (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 出版者: (株)シーエムシー出版
• [図書] 使える!有機合成反応241実践ガイド (2010)
  • 著者名/発表者名: 近藤輝幸
  • 出版者: (株)化学同人
• [備考]
  • URL: http://www.probe.abe.kyoto-u.ac.jp/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.probe.abe.kyoto-u.ac.jp/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.probe.abe.kyoto-u.ac.jp/index.html