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第一遷移元素触媒を活用した炭素-水素結合切断を伴う酸化的環化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22655027
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

三浦 雅博  大阪大学, 大学院・工学研究科, 教授 (20183626)

連携研究者 佐藤 哲也  大阪大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (40273586)
平野 康次  大阪大学, 大学院・工学研究科, 助教 (70532696)
研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
3,400千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 300千円)
2011年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2010年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
キーワード有機合成化学 / 有機金属化学 / 銅 / 分子状酸素 / 酸化カップリング・アミノ化 / アリール化 / 炭素-水素結合直接変換 / 合成化学 / 第一遷移元素 / 炭素水素結合切断 / 複素環化合物
研究概要

第一遷移元素の中でも銅塩に注目し、銅/酸素触媒系の特異な活性を見出した。すなわち、銅触媒を用いた炭素-水素結合切断を伴うN-メチルアニリン類と電子不足オレフィンの酸化的環化が室温、大気圧雰囲気という極めて温和な条件下で効率良く進行する事を明らかとした。また、同様の触媒系をヘテロアレーンとスルホキシイミンの反応に適用すると、炭素-水素ならびに窒素-水素結合の開裂を伴う酸化的直接炭素-窒素結合形成も室温下で円滑に進行することを見出した。

報告書

(3件)
  • 2012 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Copper-mediated oxidative direct C-C (hetero)aromatic cross-coupling2012

    • 著者名/発表者名
      平野康次、三浦雅博
    • 雑誌名

      Chem Commun

      巻: 48巻 ページ: 10704-10714

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double C-H Activation2012

    • 著者名/発表者名
      西野真佑子、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed

      巻: 51巻 ページ: 6993-6997

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated Oxidative Direct C-C (Hetero)Aromatic Cross-Coupling2012

    • 著者名/発表者名
      Hirano, Koji
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48 号: 87 ページ: 10704-10714

    • DOI

      10.1039/c2cc34659a

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double C-H Activation2012

    • 著者名/発表者名
      Nishino, Mayuko
    • 雑誌名

      Anhewandte Chemie International Edition

      巻: 51 ページ: 6993-6997

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Oxidative Direct Cyclization of N-Methylanilines with Electron-Deficient Alkenes Using Molecular Oxygen2011

    • 著者名/発表者名
      西野真佑子、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76巻 ページ: 6447-6451

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated Intermolecular Direct Biaryl Coupling2011

    • 著者名/発表者名
      北原雅典、梅田伸好、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133巻 ページ: 2160-2162

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Direct Sulfoximination of Azoles and Polyfluoroarenes under Ambient Conditions2011

    • 著者名/発表者名
      宮坂充、梅田伸好、平野康次、佐藤哲也、Kowalczyk Rafal、Bolm Carsten、三浦雅博
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13巻 ページ: 359-361

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Oxidative Direct Cyclization of N-Methylanilines with Electron-Deficient Alkenes Using Molecular Oxygen2011

    • 著者名/発表者名
      Nishino, Mayuko
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 76 号: 15 ページ: 6447-6451

    • DOI

      10.1021/jo2011329

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated Intermolecular Direct Biaryl Coupling2011

    • 著者名/発表者名
      Miura, Masahiro
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 ページ: 2160-2162

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Direct Sulfoximination of Azoles and Polyfluoroarenes under Ambient Conditions2011

    • 著者名/発表者名
      Miura, Masahiro
    • 雑誌名

      Organic letters

      巻: 13 ページ: 359-361

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いる直接的芳香族カップリングの新展開2013

    • 著者名/発表者名
      三浦雅博
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会(2013)日本化学会学術賞受賞講演
    • 発表場所
      立命館大学
    • 年月日
      2013-03-24
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Aromatic Couplings for Construction pi-Conjugated Systems2012

    • 著者名/発表者名
      三浦雅博
    • 学会等名
      The 7thInternational Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals
    • 発表場所
      東京大学
    • 年月日
      2012-11-18
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Copper-Mediated C-H/C-H Coupling of Indoles and Azoles2012

    • 著者名/発表者名
      西野真佑子、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都リーガロイヤルホテル
    • 年月日
      2012-11-13
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Copper-Mediated Intermolecular Direct Biaryl Coupling2012

    • 著者名/発表者名
      西野真佑子、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 年月日
      2012-09-14
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 銅塩を用いたアゾール類とインドールの直接ビアリールカップリング2012

    • 著者名/発表者名
      西野真佑子、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 学会等名
      日本化学会第92 春季年会(2012)
    • 発表場所
      慶応大学
    • 年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Copper-Mediated Dehydrogenative Direct Biaryl Couplings2011

    • 著者名/発表者名
      北原雅典、梅田伸好、蜂谷斉士、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 学会等名
      The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸
    • 年月日
      2011-10-10
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 炭素-水素結合切断を経る触媒的芳香族カップリング2010

    • 著者名/発表者名
      三浦雅博
    • 学会等名
      平成22年度後期有機合成化学講習会(有機合成化学協会)
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-11-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Copper- or Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Heteroarenes2010

    • 著者名/発表者名
      Miura, Masahiro
    • 学会等名
      3^<rd> Aachen-Osaka Joint Symposium : Biological and Chemical Approaches to Selective Processes
    • 発表場所
      RWTH Aachen University, Germany
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Copper- or Nickel-Catalyzed Direct Functionalization of Azole Compounda2010

    • 著者名/発表者名
      Miura, Masahiro
    • 学会等名
      China-Japan Symposium on Catalytic Organic Synthesis
    • 発表場所
      Nankai University, Tianjin, China
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Aromatic Couplings for Construction of pi-Conjugated Systems

    • 著者名/発表者名
      Miura, Masahiro
    • 学会等名
      The 7th International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals
    • 発表場所
      東京大学
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Copper-Mediated C-H/C-H Coupling of Indoles and Azoles

    • 著者名/発表者名
      Nishino, Mayuko
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都リーガロイヤルホテル
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 銅塩によるインドールとアゾールのC-H/C-Hカップリング

    • 著者名/発表者名
      西野真佑子
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~miura-lab/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2016-04-21  

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