シアル酸をモチーフにした血液脳関内通過DDSキャリアの開発

• 研究課題/領域番号: 22658038
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 岐阜大学
• 研究代表者: 木曽 真 岐阜大学, 応用生物科学部, 教授 (90092931)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 3,700千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 600千円); 2012年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2011年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2010年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
• キーワード: 生物活性物質 / シアル酸 / 血液脳幹門 / 薬剤送達システム

研究概要

近年、薬剤の効率的な利用あるいは副作用の軽減を目的として薬剤送達システムの開発が進められてきた。しかし、中枢神経系への送達は、脳内への物質の送達を厳しく管理する血液脳関門(BBB)が障壁となり、従来、困難とされてきた。本研究では、乳ガンが高頻度で脳に転移する事象に注目し、乳ガン特異的に発現する糖鎖を用いてリポソームを修飾することで、リポソームのBBB通過の可能性を検討することとした。リポソームの作製、シアル酸を含む目的糖鎖の合成に成功し、シアロ糖鎖修飾リポソームの開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Role of Binding in Mycoplasma mobile and Mycoplasma pneumoniae Gliding Analyzed through Inhibition by Synthesized Sialylated Compounds (2013)
  • 著者名/発表者名: Kasai, T., Nakane, D., Ishida, H., Ando, H., Kiso, M.and Miyata, M
  • 雑誌名: J. Bacteriol 巻: 195 ページ: 429-435
  • 査読あり
• [雑誌論文] Binding in Mycoplasma mobile and Mycoplasma pneumoniae gliding analyzed through inhibition by synthesized sialylated compounds (2013)
  • 著者名/発表者名: Kasai T, Nakane D, Ishida H, Ando H, Kiso M, Miyata M
  • 雑誌名: Journal of Bacteriology 巻: 195 号: 3 ページ: 429-435
  • DOI: 10.1128/jb.01141-12
  • 査読あり
• [雑誌論文] First synthesis of a pentasaccharide moiety of ganglioside GAA-7 containing unusually modified sialic acids through the use of N-Troc-sialic acid derivative as a key unit (2012)
  • 著者名/発表者名: Tamai, H., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M
  • 雑誌名: Organic Lett 巻: 14 ページ: 6342-6345
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and synthesis of a novel ganglioside ligand for influenza A viruses (2012)
  • 著者名/発表者名: Nohara, T., Imamura, A., Yamaguchi, M., Hidari, K.I.P.J., Suzuki, T., Komori, T., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M
  • 雑誌名: Molecules 巻: 17 ページ: 9590-9620
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficiently synthesizing lacto-ganglio-series gangliosides by using a glucosyl ceramide cassette approach: the total synthesis of ganglioside X2 (2012)
  • 著者名/発表者名: Nakashima, S., Ando, H., Saito, R., Tamai, H., Ishida, H. and Kiso, M
  • 雑誌名: Chemistry-An Asian J 巻: 7 ページ: 1041-1051
  • 査読あり
• [雑誌論文] First synthesis of a pentasaccharide moiety of ganglioside GAA-7 containing unusually modified sialic acids through the use of N-Troc-sialic acid derivative as a key unit (2012)
  • 著者名/発表者名: Tamai, H., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M.
  • 雑誌名: Organic Lett. 巻: 14 号: 24 ページ: 6342-6345
  • DOI: 10.1021/ol303122w
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficiently synthesizing lacto-ganglio-series gangliosides by using a glucosyl ceramide cassette approach: the total synthesis of ganglioside X2 (2012)
  • 著者名/発表者名: Nakashima, S., Ando, H., Saito, R., Tamai, H., Ishida, H. and Kiso, M.
  • 雑誌名: Chemistry An Asian J. 巻: 7 号: 5 ページ: 1041-1051
  • DOI: 10.1002/asia.201100928
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification of rare 6-deoxy-D-altrose from an edible mushroom (Lactarius lividatus) (2012)
  • 著者名/発表者名: Tako, M., Dobashi, Y., Tamaki, T., Konishi, T., Yamada, M., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Carbohydr.Res. 巻: 350 ページ: 25-30
  • DOI: 10.1016/j.carres.2011.12.016
  • 査読あり
• [雑誌論文] The first total synthesis of ganglioside GalNAc-GD1a, a target molecule for autoantibodies in Guillain-Barre syndrome (2011)
  • 著者名/発表者名: Fujikawa, K., Nakashima, S., Konishi, M., Fuse, T., Komura, N., Ando, T., Ando, H., Yuki, N., Ishida, H. and Kiso, M.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 17 ページ: 5641-5651
  • 査読あり
• [雑誌論文] A first total synthesis of a hybrid-type ganglioside associated with amyotrophic lateral sclerosis-like disorder (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakashima, S., Ando, H., Imamura, A., Yuki, N., Ishida, H. and Kiso, M
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 17 ページ: 588-597
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the Disialic Acid-Embedded Glycan Part of Ganglioside HPG-1 (2011)
  • 著者名/発表者名: Shimizu, H., Iwayama, Y., Imamura, A., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 巻: 75 号: 10 ページ: 2079-2082
  • DOI: 10.1271/bbb.110619
  • NAID: 10029873464
  • ISSN: 0916-8451, 1347-6947
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and synthesis of a multivalent heterobifunctional CD22 ligand as apotential immunomodulator (2011)
  • 著者名/発表者名: Abdu-Allah, H.H.M., Watanabe, K., Daikoku, S., Kanie, O., Tsubata, T., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 18 号: 18 ページ: 2968-2974
  • DOI: 10.1055/s-0030-1260151
  • 査読あり
• [雑誌論文] High-affinity ligands of siglec receptors and their therapeutic potentials (2011)
  • 著者名/発表者名: Sadagopan, M., Ando, H., Tsubata, T., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Current Medicinal Chemistry 巻: 18 ページ: 3537-3550
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the glycan moiety of ganglioside HPG-7 with an unusualtrimer of sialic acid as the inner sugar residue (2011)
  • 著者名/発表者名: Iwayama, Y., Ando, H., Tanaka, H., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Chem.Comm. 巻: 47 号: 34 ページ: 9726-9728
  • DOI: 10.1039/c1cc13200h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Evaluation of a set of C9 N-acyl Neu5Ac2en mimetics as viral sialidase selective inhibitors (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Magesh, N. Sriwilaijaroen, M. Setsuko, H. Ando, M. Taeko, Y. Suzuki, H. Ishida and M. Kiso
  • 雑誌名: International J. Medicinal Chemistry 巻: Vol.2011 ページ: 7-7
  • DOI: 10.1155/2011/539245
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 6-deoxy-D-altrose used as an authentic sample to identify an unknown monosaccharide isolated from the fruiting body of an edible mushroom (2011)
  • 著者名/発表者名: Yamada, M., Yoshida, F., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M., Tako, M.
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 巻: 82 ページ: 1699-1704
  • 査読あり
• [雑誌論文] The first total synthesis of ganglioside Ga1NAc-GD1a, a target molecule for autoantibodies in Guillain-Barre syndrome (2011)
  • 著者名/発表者名: Fujikawa, K., Nakashima, S., Konishi, M., Fuse, T., Komura, N., Ando, T., Ando, H., Yuki, N., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 巻: 17 号: 20 ページ: 5461-5651
  • DOI: 10.1002/chem.201003357
  • 査読あり
• [雑誌論文] The total synthesis of the neurogenic ganglioside LLG-3 isolated from the starfish Linckia laevigata (2011)
  • 著者名/発表者名: Tamai, H., Ando, H., Tanaka, H., Hosoda-Yabe, R., Yabe, T., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 巻: 50 号: 10 ページ: 2330-2333
  • DOI: 10.1002/anie.201006035
  • 査読あり
• [雑誌論文] CD22-Antagonists with nanomolar potency : The synergistic effect of hydrophobic groups at C-2 and C-9 of sialic acid scaffold (2011)
  • 著者名/発表者名: Abdu-Allah, H.H.M., Watanabe, K., Completo, G.C., Sadagopan, M., Hayashizaki, K., Takaku, C., Tamanaka, T., Takematsu, H., Kozutsumi, Y., Paulson, J.C., Tsubata, T., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem 巻: 19 号: 6 ページ: 1966-1971
  • DOI: 10.1016/j.bmc.2011.01.060
  • 査読あり
• [雑誌論文] A first total synthesis of a hybrid-type ganglioside associated with amyotrophic lateral sclerosis-like disorder (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakashima, S., Ando, H., Imamura, A., Yuki, N., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 巻: 17 号: 2 ページ: 588-597
  • DOI: 10.1002/chem.201002184
  • 査読あり
• [雑誌論文] A first total synthesis of a hybrid-type ganglioside associated with amyotrophic lateral sclerosis like disorder (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakashima, S., Ando, H., Imamura, A., Yuki, N., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 17 ページ: 588-597
  • 査読あり
• [雑誌論文] A cyclic glucosyl ceramide acceptor as a versatile building block for complex ganglioside synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Fujikawa, K., Nohara, T., Imamura, A., Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 1126-1130
  • 査読あり
• [雑誌論文] A cyclic glucosyl ceramide acceptor as a versatile building block for complex ganglioside synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Fujikawa, K., Nohara, T., Imamura, A., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 51 ページ: 1126-1130
  • 査読あり
• [学会発表] Siglec-2阻害剤としてのシスリガンドミミックの合成とその生物学的評価 (2013)
  • 著者名/発表者名: 菅沼勇輝, 松原直子, 岩山祐己, 植木章晴, 今村彰宏, 安藤弘宗, 鍔田武志, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台市（宮城県）
• [学会発表] N-Trocシアル酸誘導体を鍵化合物とする修飾シアル酸含有ガングリオシドGAA-7の全合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 玉井秀樹, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台市（宮城県）
• [学会発表] 硫酸化スフィンゴ糖脂質SM1a、SB1aの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣瀬遥, 玉井秀樹, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台市（宮城県）
• [学会発表] ジシアリルガラクトースユニットの実用的合成法の開発研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣瀨裕哉, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台市（宮城県）
• [学会発表] ヘキソピラノース供与体の反応性に4位水酸基保護基がもたらす効果の検証 (2013)
  • 著者名/発表者名: 松本佳央梨, 中島慎也, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台市（宮城県）
• [学会発表] 神経突起伸展活性をもつガングリオシドLLG-3の構造活性相関研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山岸愛実, 矢部（細田）律子, 玉井秀樹, 小西美紅, 今村彰宏, 矢部富雄, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台市（宮城県）
• [学会発表] マンノース結合タンパク質の認識機構解明に向けたルイスAタンデムリピートの効率的合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山路智也, 植木章晴, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台市（宮城県）
• [学会発表] Synthetic gangliosides and analogs: Versatile tools to elucidate the cell functions of sialoglycans (2012)
  • 著者名/発表者名: Makoto Kiso
  • 学会等名: Commemorative Symposium on the 20th Anniversary of the Mizutani Foundation for Glycoscience Glycoscience : diversity and integration～生命多様性の統合的理解に向けた糖質科学～
  • 発表場所: 東京コンファレンスセンター・品川(東京)
• [学会発表] Synthesis and Evaluation of Glyco-coated Liposomes as DDS Carriers (2012)
  • 著者名/発表者名: Ueki, A., Mino, Y., Un, K., Yoshida, M., Kawakami, S., Ando, H., Ishida, H., Yamashita, F., Hashida, M. and Kiso, M.
  • 学会等名: The 4th Asian Communication for Glycobiology and Glycotechnology (ACGG)
  • 発表場所: 済州島（韓国）
• [学会発表] Synthesis and biological evaluation of the mimics of cis ligand for CD22 (2012)
  • 著者名/発表者名: Suganuma, Y., Matsubara, N., Iwayama, Y., Ueki, A., Imamura, A., Ando, H., Tsubata, T., Ishida, H. and Kiso, M.
  • 学会等名: The 4th Asian Communication for Glycobiology and Glycotechnology (ACGG)
  • 発表場所: 済州島（韓国）
• [学会発表] DDSを目的とした糖修飾コレステロールの合成と機能評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 植木章晴, 美濃由佳, 運敬太, 吉田允, 川上茂, 安藤弘宗, 石田秀治, 山下富義, 橋田充, 木曽真
  • 学会等名: FCCAセミナー/FCCAグライコサイエンス若手 フォーラム2012
  • 発表場所: 鹿児島市民文化ホール（鹿児島県）
• [学会発表] 糖鎖 -タンパク質複合体の X線結晶構造解析用のセレン標識糖鎖プローブの開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木達哉, 安藤弘宗, 牧尾尚能, 山田悠介, 加藤龍一, 若槻壮市, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: FCCAセミナー/FCCAグライコサイエンス若手 フォーラム2012
  • 発表場所: 鹿児島市民文化ホール（鹿児島県）
• [学会発表] ガングリオシドGAA-7 の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 玉井秀樹, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: FCCAセミナー/FCCAグライコサイエンス若手 フォーラム2012
  • 発表場所: 鹿児島市民文化ホール（鹿児島県）
• [学会発表] トラフナマコ由来ガングリオシドHPG-7の全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岩山祐己, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: FCCAセミナー/FCCAグライコサイエンス若手 フォーラム2012
  • 発表場所: 鹿児島市民文化ホール（鹿児島県）
• [学会発表] 棘皮動物に由来する修飾シアル酸含有ガングリオシドの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 玉井秀樹, 水野孝星, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: 第31回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 鹿児島市民文化ホール（鹿児島県）
• [学会発表] DDSを指向した糖修飾コレス テロールの合成と糖修飾リポソームの機能評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 植木章晴, 美濃由佳, 運敬太, 吉田允, 川上茂, 安藤弘宗, 石田秀治, 山下富義, 橋田充, 木曽真
  • 学会等名: 第31回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 鹿児島市民文化ホール（鹿児島県）
• [学会発表] 修飾シアル酸合成法の開発とガングリオシドGAA-7の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 玉井秀樹, 安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
  • 学会等名: 第10回糖鎖科学名古屋拠点「若手の力」フォーラム
  • 発表場所: 静岡県立大学（静岡県）
• [学会発表] Synthesis and evaluation of 6-phospho-mannosylated liposomes for positive targeting in DDS (2012)
  • 著者名/発表者名: Ueki, A., Un, K., Yoshida, M., Kawakami, S., Ando, H., Ishida, H., Yamashita, F., Hashida, M., Kiso, M.
  • 学会等名: 4th iCeMS Retreat
  • 発表場所: 大阪
• [学会発表] The First Total Synthesis of Ganglioside HPG-7 (2012)
  • 著者名/発表者名: Iwayama, Y., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
  • 学会等名: 26th International Carbohydrate Symposium (ICS2012)
  • 発表場所: マドリッド（スペイン）
• [学会発表] The Total Synthesis of Neurogenic Ganglioside GAA-7 from Starfish Asterias amurensis versicolor (2012)
  • 著者名/発表者名: Tamai, H., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
  • 学会等名: 26th International Carbohydrate Symposium (ICS2012)
  • 発表場所: マドリッド（スペイン）
• [学会発表] Synthesis of Novel Glycosylated Cholesterols and Evaluation of Glyco-coated Liposomes for DDS (2012)
  • 著者名/発表者名: Ueki, A., Mino, Y., Un, K., Yoshida, M., Kawakami, S., Ando, H., Ishida, H., Yamashita, F., Hashida, M., Kiso, M.
  • 学会等名: 26th International Carbohydrate Symposium (ICS2012)
  • 発表場所: マドリッド（スペイン）
• [学会発表] Synthesis and evaluation of glyco-coated liposomes as drug carrier for positive targeting in DDS (2011)
  • 著者名/発表者名: Ueki, A., Mino, Y., Un, K., Yoshida, M., Kawakami, S., Ando, H., Ishida, H., Yamashita, F., Hashida, M., Kiso, M.
  • 学会等名: 11th iCeMS International Symposium "Chemical Control of Cells"
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-12-06
• [学会発表] DDSを指向した糖修飾リポソームの合成と機能評価 (2011)
  • 著者名/発表者名: 植木章晴, 美濃由佳, 運敬太, 吉田允, 川上茂, 安藤弘宗, 石田秀治, 山下富義, 橋田充, 木曽真
  • 学会等名: 第9回糖鎖科学名古屋拠点「若手の力」フォーラム
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] PECAM のホモフィリックな相互作用にシアル酸が果たす役割 (2011)
  • 著者名/発表者名: 今牧理恵, 北爪しのぶ, 小川加寿子, 石田秀治, 安藤弘宗, 木曽真, 谷口直之
  • 学会等名: 第30回日本糖質学会
  • 発表場所: 長岡リリックホールとハイブ長岡(新潟)
• [学会発表] Synthesis and evaluation of glyco-coated liposomes as drug carrier for positive targeting in DDS (2011)
  • 著者名/発表者名: Ueki, A., Mino, Y., Un, K., Yoshida, M., Kawakami, S., Ando, H., Ishida, H., Yamashita, F., Hashida, M., Kiso, M.
  • 学会等名: 3rd iCeMS Retreat
  • 発表場所: 奈良
• [学会発表] Novel gangliosides synthesis toward applications in medicinal chemistry and cell biology (2010)
  • 著者名/発表者名: Kiso, M., Ishida, H. and Ando, H.
  • 学会等名: 13th International Conference on Biology and Chemistry of Sialic Acids - SialoGlyco 2010
  • 発表場所: Potsdam, Germany
• [学会発表] biological recognition at molecular and cellular levels, and applications in medicinal chemistry (2010)
  • 著者名/発表者名: Kiso, M., Ishida, H. and Ando, H.: Synthetic sialosides
  • 学会等名: Assiut Univ. 7th International Pharmaceutical Science Conference
  • 発表場所: Assiut, Egypt
• [学会発表] Novel gangliosides synthesis toward applications in medicinal chemistry and cell biology (2010)
  • 著者名/発表者名: Kiso, M., Ishida, H., Ando, H.
  • 学会等名: 13th International Conference on Biology and Chemistry of Sialic Acids-SialoGlyco 2010
  • 発表場所: ポツダム(ドイツ)
• [図書] Renewed synthetic approach to SAα2-3Galβ1-3GalNAc-R SAα2-3Galβ1-3GalNAc-RSAα26SAα2-3Galβ1-3GalNAc-OR , SAα2-3Galβ1-3GalNAc-ORSAα26ST6GALNAC5gangliosides exploiting versatile and powerful synthetic units, in Methods In Enzymology, Glycomics, F. Minoru, Editor. (2010)
  • 著者名/発表者名: Ando, H., Ishida, H. and Kiso, M
  • 総ページ数: 478
  • 出版者: Elsevier: Amsterdam, Boston, Heidelberg, London, New York, Oxford, Paris, San Diego, San Francisco, Singapore, Sydney, Tokyo
• [図書] コールドスプリングハーバー 糖鎖生物学 第2 版 (2010)
  • 著者名/発表者名: 秋元義弘, 安形高志, 安藤弘宗, 池北雅彦, 石田秀治, 岡島徹也, 掛樋一晃, 神奈木玲児, 木曽真, 北島健, 木下タロウ, 木全弘治, 久野淳, 佐藤ちひろ, 鈴木康夫, 竹川薫, 館野浩章, 谷口直之, 永井尚子, 羽渕脩躬, 浜村和紀, 平林淳, 古川圭子, 古川鋼一, 堀戸重臣, 宮坂昌之, 矢部富雄、山内祥生
  • 出版者: 鈴木康夫、木全弘治監訳, 丸善
• [図書] コールドスプリングハーバー糖鎖生物学第2版 (2010)
  • 著者名/発表者名: 秋元義弘, 安形高志, 安藤弘宗, 池北雅彦, 石田秀治, 岡島徹也, 掛樋一晃, 神奈木玲児, 木曽真, 北島健, 木下タロウ, 木全弘治, 久野淳, 佐藤ちひろ, 鈴木康夫, 竹川薫, 館野浩章, 谷口直之, 永井尚子, 羽渕脩躬, 浜村和紀, 平林淳, 古川圭子, 古川鋼一, 堀戸重臣, 宮坂昌之, 矢部富雄, 山内祥生
  • 総ページ数: 651
  • 出版者: 丸善
• [備考]
  • URL: http://www1.gifu-u.ac.jp/~kassei1/
• [備考] 生理活性物質学
  • URL: http://www1.gifu-u.ac.jp/~kassei1/
• [備考]
  • URL: http://www1.gifu-u.ac.jp/~kassei/
• [備考]
  • URL: http://wwwl.gifu-u.ac.jp/~kassei/