筒状縮環共役系分子“πベルト”の創製：新規非平面ナノカーボン鍵物質としての顕在化

• 研究課題/領域番号: 22685006
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 雨夜 徹 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (20397615)
• 研究期間 (年度): 2010-04-01 – 2014-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 24,310千円 (直接経費: 18,700千円、間接経費: 5,610千円); 2013年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2012年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2011年度: 8,970千円 (直接経費: 6,900千円、間接経費: 2,070千円); 2010年度: 7,540千円 (直接経費: 5,800千円、間接経費: 1,740千円)
• キーワード: スマネン / πベルト / πボウル / カーボンナノチューブ / ビスマネニリデン / ボウル型π共役系分子 / ナノカーボン / 酸化的環化 / π共役

研究概要

ベルト状縮環π共役系化合物（πベルト）の合成に取り組んだ。湾曲した縮環ベンゼン構造を持つボウル型分子スマネンをビルディングブロックとするπベルトの合成経路を考えた。スマネン同士を連結し、縮環構造を構築するための手法を検討した。クロスカップリング、酸化的カップリング、還元的カップリング、の3通りの経路でスマネンを連結した。また、分子内脱水素酸化による湾曲した縮環構造の構築法を確立した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Bisumanenylidene (2014)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Takanori Ito, Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem ページ: 3531-3535
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Bisumanenylidene (2014)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Takanori Ito, and Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Europian Journal of Organic Chemistry 巻: 2014
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nitrogen-doped Graphitic Carbon Synthesized by Laser Annealing of Sumanenemonoone Imine as a Bowl-shaped π-Conjugated Molecule (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuhi Inada, Toru Amaya, Yasutomo Shimizu, Akinori Saeki, Takeo Otsuka, Ryotaro Tsuji, Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: 8 ページ: 2569-2574
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Bisumanenyl (2013)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Kenji Kobayashi, Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Asian J. Org. Chem 巻: 2 ページ: 642-645
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Bisumanenyl (2013)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Kenji Kobayashi, and Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 2 号: 8 ページ: 642-645
  • DOI: 10.1002/ajoc.201300091
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nitrogen-doped Graphitic Carbon Synthesized by Laser Annealing of Sumanenemonoone Imine as a Bowl-shaped p-Conjugated Molecule (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuhi Inada, Toru Amaya, Yasutomo Shimizu, Akinori Saeki, Takeo Otsuka, Ryotaro Tsuji, Shu Seki, and Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Chemistry An Asian Journal 巻: 8 号: 11 ページ: 2569-2574
  • DOI: 10.1002/asia.201300500
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bowl-to-bowl Inversion of Sumanene Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Pure and App. Chem 巻: 84 ページ: 1089-1100
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bowl-to-bowl inversion of sumanene derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya
  • 雑誌名: Pure and Applied Chemistry 巻: 84 号: 4 ページ: 1089-1100
  • DOI: 10.1351/pac-con-11-09-09
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Bowl Sumanene (2011)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 47 ページ: 10524-10535
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Oxo-sumanenes through Benzylic Oxidation (2011)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Maiko Hifumi, Michiaki Okada, Yasutomo Shimizu, Toshiyuki Moriuchi, Koji Segawa, Yoichi Ando, Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76 ページ: 8049-8052
  • 査読あり
• [雑誌論文] A molecular bowl sumanene (2011)
  • 著者名/発表者名: Tom Amaya
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 47 号: 38 ページ: 10524-10535
  • DOI: 10.1039/c1cc12532j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Oxosumanenes through Benzylic Oxidation (2011)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 76 号: 19 ページ: 8049-8052
  • DOI: 10.1021/jo2012412
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Theoretical Study of the Bowl-to-bowl Inversion of Sumanene Derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Pure and Applied Chemistry 巻: 82 ページ: 969-978
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sumanenemonoone Imines Bridged by Redox-active π-Conjugated Unit : Synthesis, Stepwise Coordination to Pd(II), and Laser-induced Formation of Nitrogen-doped Graphitic Carbon
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Yuhi Inada, Yasutomo Shimizu, Akinori Saeki, Takeo Otsuka, Ryotaro Tsuji, Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: (in press)
  • 査読あり
• [学会発表] ビスマネニリデンの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤隆宣・雨夜 徹・平尾俊一
  • 学会等名: 第3回CSJ フェスタ
  • 発表場所: 東京都 タワーホール船堀
  • 年月日: 2013-10-23
• [学会発表] A Molecular Bowl Sumanene (2013)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya
  • 学会等名: International Kick-Off Symposium for ISMCBC
  • 発表場所: Kumamoto University
  • 年月日: 2013-08-01
  • 招待講演
• [学会発表] スマネンの位置選択的誘導化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹・○伊藤隆宣・平尾俊一
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀県 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] ビスマネニリデンの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤隆宣、雨夜 徹、平尾俊一
  • 学会等名: 第３回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] A Molecular Bowl Sumanene (2013)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹
  • 学会等名: International Kick-Off Symposium for ISMCBC
  • 発表場所: 熊本大学
  • 招待講演
• [学会発表] スマネンの位置選択的誘導化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤隆宣
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
• [学会発表] トリオキソスマネンへの求核付加とボウル反転挙動 (2013)
  • 著者名/発表者名: 沖本竜太
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
• [学会発表] 分子内酸化的環化反応を用いる高湾曲πボウルの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹・平尾俊一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川県慶應義塾大学
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] ボウル型π共役系分子スマネンの動的挙動・機能化・錯形成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川 県慶應義塾大学
  • 年月日: 2012-03-28
  • 招待講演
• [学会発表] 分子内酸化的環化反応を用いる 高湾曲πボウルの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹
  • 学会等名: 日本化学会第９２春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学
• [学会発表] スマネン二量体の合成と特性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹・○小林賢司・平尾俊一
  • 学会等名: 第5回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 大阪府 ホテルアウィーナ大阪
  • 年月日: 2011-11-25
• [学会発表] スマネンから誘導される非平面π共役系分子の合成と特性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹・小林賢司・岡田倫明・平尾俊一
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 茨城県 つくば国際会議場
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] π共役系拡張スマネン : 合成とフォトエレクトロニクス特性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹・清水康智・関 修平・平尾俊一
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 愛知県 名古屋大学
  • 年月日: 2011-09-10
• [学会発表] ボウル型π共役系分子スマネンの動的特性・機能化・錯形成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 雨夜徹
  • 学会等名: 日本化学会第91回春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜市)
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] スマネンから誘導される非平面π共役系分子の合成と特性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹
  • 学会等名: 第２２回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場
• [学会発表] スマネン二量体の合成と特性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小林賢司
  • 学会等名: 第５回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: ホテルアウィーナ大阪
• [学会発表] π共役系拡張スマネン:合成とフォトエレクトロニクス特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 雨夜徹
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学(名古屋市)
  • 年月日: 2010-09-10
• [図書] Advances in Organometallic Chemistry (2014)
  • 著者名/発表者名: Toru Amaya, Toshikazu Hirao
  • 総ページ数: 736
  • 出版者: John Wiley & Sons. Inc
• [図書] Advances in Organometallic Chemistry and Catalysis (2014)
  • 著者名/発表者名: 雨夜 徹、平尾俊一
  • 総ページ数: 736
  • 出版者: John Wiley & Sons, Inc.
• [図書] Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshikazu Hirao, Toru Amaya
  • 総ページ数: 413
  • 出版者: John Wiley & Sons. Inc
• [図書] Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshikazu Hirao
  • 総ページ数: 413
  • 出版者: WILEY
• [図書] Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes : Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshikazu Hirao, Toru Amaya
  • 出版者: JOHN WILEY & SONS, INC.(印刷中)