超分子複合体の凝集変換に基づいたダイナミック発光素子の創製

• 研究課題/領域番号: 22685014
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 藤内 謙光 大阪大学, 工学研究科, 准教授 (30346184)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 25,480千円 (直接経費: 19,600千円、間接経費: 5,880千円); 2012年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2011年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2010年度: 19,240千円 (直接経費: 14,800千円、間接経費: 4,440千円)
• キーワード: 超分子化学 / 結晶工学 / 発光材料 / 多孔質物質 / 有機結晶 / 超分子クラスター / スルホン酸アミン塩 / 包接現象 / 発光素子 / 超分子複合体 / 非共有結合 / 分子認識 / ホストゲスト化学 / 固体蛍光 / スイッチング

研究概要

光機能性を有した多環式芳香族スルホン酸およびアミン化合物から形成される超分子複合体を階層的に組み上げることによって、ダイアモンドネットワークを形成し、それぞれのネットワークが相互貫入することで刺激応答的かつ安定的な多孔性物質を構築することができた。この多孔性構造に様々な化学種を取り込ませることによって、その化学種の立体構造、電子構造を読み取り、その物質に応じた青色から赤色までの幅広い動的な発光変調を達成することができた。

研究成果

• [雑誌論文] Dynamically Deformable Cube-like Hydrogen-Bonding Networks in Water-Responsive Diamondoid Porous Organic Salts (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, A.; Hamada, T.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tohnai, N
  • 雑誌名: Angewandte Chemie, International Edition 巻: 52 ページ: 1709-1712
  • 査読あり
• [雑誌論文] Role-Allocated Combination of Two Types of Hydrogen Bonds towards Constructing a Breathing Diamondoid Porous Organic Salt (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, A.; Hasegawa, T.; Hamada, T.; Hirukawa, T.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tohnai, N
  • 雑誌名: Chemistry--A European Journal 巻: 19 ページ: 3006-3016
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multifunctionalized porosity in zeolitic diamondoid porous organic salt: selective adsorption and guest-responsive fluorescent properties (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, A.; Hirukawa, T.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tohnai, N
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 54 ページ: 1268-1273
  • 査読あり
• [雑誌論文] A tunable photoluminescence system consisting of liquid-crystalline trans-alkoxy-nitrostilbenes with n-alkyl chains (2013)
  • 著者名/発表者名: Chen, C.-C.; Hinoue, T.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tohnai, N.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 54 ページ: 1649-1653
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multifunctionalized Porosity in Zeolitic Diamondoid Porous Organic Salt:Selective Adsorption and Guest-responsive Fluorescent Properties (2013)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Yamamoto, Tomofumi Hirukawa, Ichiro Hisaki, Mikiji Miyata, Norimitsu Tohnai
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 54 号: 10 ページ: 1268-1273
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.12.086
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dynamically Deformable Cube-like Hydrogen-Bonding Networks in Water-Responsive Diamondoid Porous Organic Salts (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, A.; Hamada, T.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tohnai, N.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 52 ページ: 1709-1712
  • 査読あり
• [雑誌論文] Role-allocated Combination of Two Types of Hydrogen Bonds toward Constructing Breathing Diamondoid Porous Organic Salt (2013)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Yamamoto, Tetsuya Hasegawa, Tomoya Hamada, Tomofumi Hirukawa, Ichiro Hisaki, Mikiji Miyata, Norimitsu Tohnai
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 19 号: 9 ページ: 3006-3016
  • DOI: 10.1002/chem.201202959
  • 査読あり
• [雑誌論文] A tunable photoluminescence system consisting of liquid-crystalline trans-alkoxy-nitrostilbenes with n-alkyl chains (2013)
  • 著者名/発表者名: Chien-Chih Chen, Tomoaki Hinoue, Ichiro Hisaki , Mikiji Miyata, and Norimitsu Tohnai
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 54 号: 13 ページ: 1649-1653
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.01.013
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diamondoid Porous Organic Salts toward Applicable Strategy for Construction of Versatile Porous Structures (2012)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, A.; Uehara, S.; Hamada, T.; Miyata, M.; Hisaki, I.; Tohnai, N
  • 雑誌名: Crystal Growth & Design 巻: 12 ページ: 4600-4606
  • 査読あり
• [雑誌論文] Guest-Dependent Structural Transformation of Dehydrobenzoannulene Inclusion Crystals Composed of π-Stacked Parallelogram Columnar Motifs (2012)
  • 著者名/発表者名: Shigemitsu, H.; Hisaki, I.; Kometani, E.; Tohnai, N.; Miyata, M
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 41 ページ: 1535-1537
  • 査読あり
• [雑誌論文] Halogen bond effect on bundling of hydrogen bonded 2-fold helical columns (2012)
  • 著者名/発表者名: Sasaki, T.; Hisaki, I.; Tsuzuki, S.; Tohnai, N.; Miyata, M
  • 雑誌名: CrystEngComm 巻: 14 ページ: 5749-5752
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photo-tunable morphologies of beta-cyclodextrin-threaded inclusion complexes containing a terminal cholesteryl group. (2012)
  • 著者名/発表者名: Liu, W.-T.; Tohnai, N.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Steven, D.; Chiu, Y.-H.; Liu, J.-H.
  • 雑誌名: Science of Advanced Materials 巻: 4 ページ: 1031-1038
  • 査読あり
• [雑誌論文] Interactions between dehydrobenzo[12]annulene (DBA) and gas molecules: do the preorganized acetylenes work cooperatively? (2012)
  • 著者名/発表者名: Hisaki, I.; Yasumiya, D.; Shigemitsu, H.; Tsuzuki, S.; Tohnai, N.; Miyata, M
  • 雑誌名: Physical Chemistry Chemical Physics 巻: 14 ページ: 13918-13921
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal Structure of Quinine: The Effects of Vinyl and Methoxy Groups on Molecular Assemblies of Cinchona Alkaloids Cannot Be Ignored (2012)
  • 著者名/発表者名: Hisaki, I.; Hiraishi, E.; Sasaki, T.; Orita, H.; Tsuzuki, S.; Tohnai, N.; Miyata, M
  • 雑誌名: Chemistry--An Asian Journal 巻: 7 ページ: 2607-2614
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular-Tilt-Chirality on Two-Fold Helical Assemblies (2012)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Toshiyuki Sasaki, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 18 ページ: 10066-10073
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Multi-Component Supramolecular Architectures of Bile Acids and Cinchona Alkaloids Through Helical-Pitch-Synchronized Crystallization (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Sasaki, Norie Shizuki, Eri Hiraishi, Ichiro Hisaki, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 10 ページ: 5985-5992
  • 査読あり
• [雑誌論文] Right- and Left-Handedness of 21Symmetrical Herringbone Assemblies of Benzene (2012)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Toshiyuki Sasaki, Kazuaki Sakaguchi, Wen-Tzu Liu, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: ChemComm 巻: 48 ページ: 2219-2221
  • 査読あり
• [雑誌論文] Guest-responsive Fluorescence of Inclusion Crystals with pi-stacked Supramolecular Beads (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoaki Hinoue, Mikiji Miyata, Ichiro Hisaki, and Norimitsu Tohnai
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 51 ページ: 155-158
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regulation of pi-Stacked Anthracene Arrangement for Fluorescence Modulation of Organic Solid from Monomer to Excited Oligomer Emission (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoaki Hinoue, ShigenoiDoi, Misa Sugino, Yuji Mizobe, Ichiro Hisaki, Mikiji Miyata, and Norimitsu Tohnai
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 18 ページ: 4634-4643
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diamondoid Porous Organic Salts towards Applicable Strategy for Construction of Versatile Porous Structures (2012)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Yamamoto, Shinji Uehara, Tomoya Hamada, Mikiji Miyata, Ichiro Hisaki, Norimitsu Tohnai
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des. 巻: 12 号: 9 ページ: 4600-4606
  • DOI: 10.1021/cg300796u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regulation of π-Stacked Anthracene Arrangement for Fluorescence Modulation of Organic Solid from Monomer to Excited Oligomer Emission (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoaki Hinoue, Yuta Shigenoi, Misa Sugino, Yuji Mizobe, Ichiro Hisaki, Mikiji Miyata, Norimitsu Tohnai
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 18 号: 15 ページ: 4634-4643
  • DOI: 10.1002/chem.201103518
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular-Tilt-Chirality on Two-Fold Helical Assemblies (2012)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, 他
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: (in press) 号: 33 ページ: 10066-10073
  • DOI: 10.1002/chem.201200688
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of multi-component supramolecular architectures of bile acids and cinchona alkaloids through helical-pitch-synchronized crystallization (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Sasaki, 他
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: (in press) 号: 30 ページ: 5985-5985
  • DOI: 10.1039/c2ob25072a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Right- and left-handedness of 2_1 symmetrical herringbone assemblies of benzene (2012)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, 他
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 48 号: 16 ページ: 2219-2221
  • DOI: 10.1039/c2cc17719f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Guest-Responsive Fluorescence of Inclusion Crystals with π-stacked Supramolecular Beads (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoaki Hinoue, Mikiji Miyata, Ichiro Hisaki, Norimitsu Tohnai
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 51 号: 1 ページ: 155-158
  • DOI: 10.1002/anie.201106849
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of 1D pi-Stacked Superstructures with Inclusion Channels through Symmetry-Decreasing Crystallization of Discotic Molecules of C3Symmetry (2011)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Hirofumi Senga, Hajime Shigemitsu, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 17 ページ: 14348-14353
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polymorphism of Dehydrobenzo [14]annulene Possessing Two Methyl Ester Groups in Noncentrosymmetric Positions (2011)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Eriko Kometani, Hajime Shigemitsu, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des. 巻: 11 ページ: 5488-5497
  • 査読あり
• [雑誌論文] Deoxycholamide Crystalline Frameworks as a Platform of High-Efficient Fluorescence Materials (2011)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Taketoshi Murai, Hirohide Yabuguchi, Hajime Shigemitsu, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des 巻: 11 ページ: 4652-4659
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cis-Specific Topochemical Polymerization : Alternating Copolymerization of 7,7,8,8-Tetrakis(methoxycarbonyl)quinodimethane with 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane in the Solid State (2011)
  • 著者名/発表者名: Takahito Itoh
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 巻: 50 ページ: 2253-2256
  • 査読あり
• [雑誌論文] Handedness Determination of 21Helical Motifs and Hierarchical Analysis of Crystal Structures Based on the Motifs: The Case of Cinchona Alkaloid Derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Norie Shizuki, Toshiyuki Sasaki, Yuka Ito, Norimitsu Tohani, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Cryst. Growth Des 巻: 10 ページ: 5262-5269
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Guest Retention in Thermal Guest-release Process in Sandwich-type Inclusion Crystal of Cholic Acid (2010)
  • 著者名/発表者名: Kazunori Nakano, Shigendo Akita, Taketoshi Murai, Wen-Tzu Liu, Ichiro Hisaki, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: ChemEngComm 巻: 12 ページ: 1461-1466
  • 査読あり
• [雑誌論文] Control of Crystal Polymorph of Glycine by Photon Pressure of a Focused Continuous Wave Near-Infrared Laser Beam (2010)
  • 著者名/発表者名: Thitiporn Rungsimanon
  • 雑誌名: J.Phys.Chem.Lett. 巻: 1 ページ: 599-603
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochemical Reaction of p-hydroxycinnamic-thiophenyl Ester in the Microcrystalline State (2010)
  • 著者名/発表者名: Anwar Usman
  • 雑誌名: J.Phy.Chem.B 巻: 114 ページ: 14233-14240
  • 査読あり
• [学会発表] 有機結晶のフォトルミネッセンスとその制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: 藤内謙光
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] 9-アミノフェニルアントラセン包接結晶の外部刺激による凝集変換と発光変調 (2013)
  • 著者名/発表者名: 畠中啓佑,杉野光彩,久木一朗,藤内謙光,宮田幹二
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] 超音波による高結晶性超分子ナノファイバーの動的構造変換および電気的特性変化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 重光孟・久木一朗・安宮大裕・小坂圭亮・藤内謙光・宮田幹二
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] 有機結晶のフォトルミネッセンスと その制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: 藤内謙光
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 招待講演
• [学会発表] Supramolecular Assemblies and Fluorescence Properties of 9,10-Anthracene Derivative in Inclusion Crystals (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Tohnai, I. Hisaki, M.Miyata
  • 学会等名: Japan-Taiwan Bilateral Workshop on Nano-Science 2012
  • 発表場所: Osaka, Japan
  • 年月日: 2012-12-05
• [学会発表] Fluorescence Tuning System by using Organic Salts composed Anthracene Disulfonic Acid (ADS) and Primary Alkyl Amines in Crystalline State (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Tohnai, I. Hisaki, M. Miyata
  • 学会等名: XXIV IUPAC Photochemistry
  • 発表場所: Coimbra , Portugal
  • 年月日: 2012-07-17
• [学会発表] Supramolecular assemblies and photophysical properties of9,10-anthracene derivative in solid state (2012)
  • 著者名/発表者名: N. TOHNAI, M. SUGINO I. HISAKI, M. MIYATA
  • 学会等名: 第61回高分子年次大会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-05-29
• [学会発表] πスタック型ナノクラスターからなるビーズ状超分子の構築と外部刺激応答的固体発光 (2012)
  • 著者名/発表者名: 藤内謙光・樋上友亮・久木一朗・宮田幹二
  • 学会等名: 第9回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-05-26
• [学会発表] スルホン酸アミン塩を用いた蛍光性有機多孔質構造の階層的構築とそのゲスト応答的な構造および蛍光変化 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山本淳志, 藤内謙光, 久木一朗, 宮田幹二
  • 学会等名: 第9回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-05-26
• [学会発表] 放射光X線回折を利用した発光性有機塩結晶の構造解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: T.Norimitsu
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学、横浜(招待講演)
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] πスタック型ナノクラスターからなるビーズ状超分子の構築とそのゲスト応答的固体発光 (2012)
  • 著者名/発表者名: 樋上友亮, 宮田幹二, 久木一朗, 藤内謙光
  • 学会等名: 第92春季年会
  • 発表場所: 東京 慶応大学
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] Supramolecular Assemblies and Fluorescence Properties of 9,10-Anthracene Derivative in Inclusion Crystals (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Tohnai, I. Hisaki, M. Miyata
  • 学会等名: Japan-Taiwan Bilateral Workshop on Nano-Science 2012
  • 発表場所: Osaka
  • 招待講演
• [学会発表] キューブ型水素結合ネットワークを有する逆ミセル型三成分超分子クラスターの形成とコアおよびシェルへのキラリティー誘起 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐々木俊之，井田陽子，久木一朗，藤内謙光，宮田幹二
  • 学会等名: 第21回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] アントラセン誘導体鉱酸塩結晶を用いた分子配列変化に伴う発光機序制御 (2011)
  • 著者名/発表者名: 杉野光彩, 久木一朗, 宮田幹二, 藤内謙光
  • 学会等名: 日本結晶学会平成23年度年会
  • 発表場所: 北海道
  • 年月日: 2011-11-24
• [学会発表] Luminescence Modulations in Inclusion Crystalsdepending on Guest Molecules (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Norimitsu
  • 学会等名: Japan-Taiwan Bilateral Workshop on Nano-Science 2011
  • 発表場所: Tainan, Taiwan(招待講演)
  • 年月日: 2011-11-21
• [学会発表] スルホン酸アミン塩を用いた超分子集合体の非共有結合による蛍光性多孔質構造の階層的構築 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山本淳志, 久木一朗, 宮田幹二, 藤内謙光
  • 学会等名: 第60回高分子討論会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2011-09-28
• [学会発表] Fluorescence Tuning System by using Inclusion Crystals (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Norimitsu
  • 学会等名: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • 発表場所: Bangkok, Thailand(招待講演)
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] Hierarchical Construction of Functional Organic Zeolite by Supramolecular Process (2011)
  • 著者名/発表者名: 藤内謙光
  • 学会等名: 第60回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2011-05-25
• [学会発表] 結晶構造制御と発光特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤内謙光
  • 学会等名: 日本結晶学会年会
  • 発表場所: 吹田市・大阪大学
  • 年月日: 2010-12-05
• [学会発表] 9,10-ビスアミノフェニルアントラセン鉱酸塩の結晶化とその光物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 杉野光彩
  • 学会等名: 第19回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 大阪市・大阪市立大学
  • 年月日: 2010-11-11
• [学会発表] アントラセン有機塩結晶における分子配列の発光機序へ及ぼす影響 (2010)
  • 著者名/発表者名: 樋上友亮, 久木一朗, 宮田幹二, 藤内謙光
  • 学会等名: 光化学討論会
  • 発表場所: 千葉県千葉市
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] 有機塩を用いた超分子集合体構築による光電子物性制御 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤内謙光
  • 学会等名: 第59回高分子討論会
  • 発表場所: 札幌市、北海道大学
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] アントラセン有機塩結晶における分子配列の発光機序へ及ぼす影響 (2010)
  • 著者名/発表者名: 樋上友亮
  • 学会等名: 光化学討論会
  • 発表場所: 千葉市・千葉大学
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] Fluorescence Tuning System by Supramolecular Process in Crystalline State (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤内謙光
  • 学会等名: Japan-China Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
  • 発表場所: 中国・吉林大学
  • 年月日: 2010-07-25
• [備考] ホームページ
  • URL: http://www.mls.eng.osaka-u.ac.jp/~mol_rec/