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遷移金属触媒下における平衡反応制御法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22689001
研究種目

若手研究(A)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

有澤 美枝子  東北大学, 薬学研究科(研究院), 准教授 (50302162)

研究期間 (年度) 2010-04-01 – 2014-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
30,474千円 (直接経費: 23,441千円、間接経費: 7,032千円)
2013年度: 8,190千円 (直接経費: 6,300千円、間接経費: 1,890千円)
2012年度: 4,864千円 (直接経費: 3,741千円、間接経費: 1,122千円)
2011年度: 8,190千円 (直接経費: 6,300千円、間接経費: 1,890千円)
2010年度: 9,230千円 (直接経費: 7,100千円、間接経費: 2,130千円)
キーワード平衡制御 / 触媒反応 / 有機イオウ化合物 / 切断再配列 / へテロ元素捕捉剤 / 平衡相関 / ロジウム触媒 / 単結合メタセシス反応 / ヘテロ元素捕捉剤 / イオウ単体 / C-H活性化置換反応 / 不活性結合 / 酸性度 / 平衡反応 / 熱力学的安定性 / 単結合
研究概要

有機イオウ化合物の効率合成法として、有機化合物C-H結合を直接C-S結合に変換する反応と、C-X単結合の切断再配列によるC-S結合生成反応を開発した。これらは多くの場合に平衡反応であることがわかった。平衡を望みの物質生成に移動する方法として、(1) ヘテロ元素捕捉剤を用いる平衡制御、(2) 段階的に中間生成物を選択し、平衡系を出発物質から移動させながら目的物に到達する平衡制御を開発した。平衡反応制御によって、遷移金属錯体が有機イオウ化合物の様々な変換反応に関与できることを示した。

報告書

(5件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2014 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (24件) (うち査読あり 24件) 学会発表 (16件) (うち招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Di (Aryl/Heteroaryl) Methanes Using Aryl/Heteroarylmethyl Ketons via CO-C Bond Cleavage2014

    • 著者名/発表者名
      G. Li, M. Arisawa and M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 33 ページ: 4328-4330

    • DOI

      10.1039/c4cc00816b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Organosulfides Using Transition-Metal-Catalyzed Substitution Reactions: To Construct Exergonic Reactions Employing Metal Inorganic and Organic Co-substrate/Co-product Methods2014

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa*
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 55 号: 23 ページ: 3391-3399

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.04.081

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Unsymmetrical Polyfluorinated Diaryl Sulfides by Rhodium-catalyzed Aryl Exchange Reaction2013

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Takuya Ichikawa, Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 32 ページ: 4327-4329

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.06.021

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Synthesis and Reactions of N-Acylphthalimides2013

    • 著者名/発表者名
      Guangzhe Li, Mieko Arisawa, Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 2 号: 11 ページ: 983-988

    • DOI

      10.1002/ajoc.201300094

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Synthesis of 2, 3-Diaryl-1, 4-diketones via Oxidative Coupling of Benzyl Ketones Using α-Thioketone Oxidizing Reagent2013

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Guangzhe Li, and Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 ページ: 1298-1301

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfides Using Aryl Fluorides and Sulfur/Organopolysulfides2012

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Takuya Ichikawa, and Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14 号: 20 ページ: 5318-5321

    • DOI

      10.1021/ol302497m

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Arylthiolation Reaction of Nitroalkanes, Diethyl Malonate, and 1,2-Diphenylethanone with Diaryl Disulfides: Control of Disfavored Equilibrium Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, Y. Nihei, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.,

      巻: 53 号: 43 ページ: 5729-5732

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.07.132

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Acyl-Transfer Reaction between Benzyl Ketones and Thioesters: Synthesis of Unsymmetric Ketones by Ketone CO-C Bond Cleavage and Intermolecular Rearrangement2012

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, M. Kuwajima, F. Toriyama, G. Li, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Org. Lett.,

      巻: 14 号: 14 ページ: 3804-3807

    • DOI

      10.1021/ol3017148

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans by the Reaction of Ketones and O-Difluoeobenzenes2012

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, S. Nakane, M. Kuwajima, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 号: 2 ページ: 1103-1118

    • DOI

      10.3987/com-12-s(n)57

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cleavage Reaction of Aryl Methyl Ethers with Thioesters2012

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, Y. Nihei, T. Suzuki, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Org. Lett.,

      巻: 14 号: 3 ページ: 855-857

    • DOI

      10.1021/ol2033724

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cleavage Reaction of Aryl Methyl Ethers with Thioesters2012

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Yuri Nihei, Takaaki Suzuki, Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14(in press)

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Equilibrium Shift in the Rhodium-catalyzed Acyl Transfer Reactions2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, Y. Igarashi, H. Kobayashi, T.Yamada, K. Bando, T. Ichikawa, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 40 ページ: 7846-7859

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.07.031

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Substitution Reactions of 4(6)-Chlorodihydropyrimidines2011

    • 著者名/発表者名
      Hidetsura Cho, Yoshizumi Yasui, Satoshi Kobayashi, Eunsang Kwon, Mieko Arisawa, and Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 83 号: 8 ページ: 1807-1818

    • DOI

      10.3987/com-11-12244

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Transformation of Organosulfur Compounds to Organophosphorus Compounds: Rhodium-catalyzed Synthesis of 1-alkynylphosphine Sulfides and Acylphosphine Sulfides2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, T. Watanabe, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.,

      巻: 52 号: 18 ページ: 2410-2412

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.02.112

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Phenylthiolation Reaction of Heteroaromatic Compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, F. Toriyama, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.,

      巻: 52 号: 18 ページ: 2344-2347

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.02.077

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed Carbothiolation Reaction of 1-alkylthio-1-alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, Y. Igarashi, Y. Tagami, M. Yamaguchi, C.Kabuto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.,

      巻: 52 号: 8 ページ: 920-922

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.12.065

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed α-Methylthiolation Reaction of Unactivated Ketones Using 1,2-Diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the Methylthio Transfer Reagent2011

    • 著者名/発表者名
      M. Arisawa, F. Toriyama, M. Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 12 ページ: 2305-2312

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.01.071

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An activated catalyst RhH(PPh_3)_4-dppe-Me_2S_2 for α-methylthiolation of α-phenyl ketones2011

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Fumihiko Triyama, and Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Heteroatom Chemistry

      巻: 22 号: 1 ページ: 18-23

    • DOI

      10.1002/hc.20650

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzedcarbothiolationreactionof 1-alkylthio-1-alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Yui Igarashi, Yoko Tagami, Masahiko Yamaguchi, Chizuko Cabuto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 52 ページ: 920-922

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed α-methylthiolation reaction of unactivated ketones using 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the methylthio transfer reagent2011

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Fumihiko Triyama, Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 2305-2312

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-catalyzed interconversion between acid fluorides and thioesters controlled using heteroatomacceptors2010

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Toru Yamada, and Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 号: 47 ページ: 6090-6092

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.09.009

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of acylphosphine sulfides by rhodium-catalyzed reaction of acid fluorides and diphosphine disulfides2010

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Toru Yamada, and Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 号: 38 ページ: 4957-4958

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.07.038

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-catalyzed phosphinyl ester forming reaction of alcohols and phenols with diphosphine disulfides and a dioxide2010

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa and Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 号: 37 ページ: 4840-4842

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.07.040

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Organothio Exchange Reaction of .ALPHA.-Organothioketones with Disulfides2010

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa, Fumihiko Triyama, and Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 58 号: 10 ページ: 1349-1352

    • DOI

      10.1248/cpb.58.1349

    • NAID

      130000405639

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 芳香族/複素環エーテルから非対称芳香族/複素環スルフィドを合成するロジウム触媒反応2014

    • 著者名/発表者名
      有澤 美枝子
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いる高周期へテロ元素化合物の合成2013

    • 著者名/発表者名
      有澤美枝子
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2013-11-05
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 有機ポリスルフィド/イオウ単体を用いるロジウム触媒芳香族フッ化物のチオ化反応2012

    • 著者名/発表者名
      有澤 美枝子
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2012-09-13
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 芳香族メチルエーテルのロジウム触媒切断変換反応2012

    • 著者名/発表者名
      有澤 美枝子
    • 学会等名
      第101回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-06-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 有機イオウ・リン化合物の触媒的平衡制御合成2011

    • 著者名/発表者名
      有澤 美枝子
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2011-11-07
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 有機イオウ・リン化合物の触媒的平衡制御合成2011

    • 著者名/発表者名
      有澤美枝子
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島県郷土文化会館
    • 年月日
      2011-11-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いる有機イオウ・リン化合物の多様な合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      有澤 美枝子
    • 学会等名
      第28回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      山形
    • 年月日
      2011-09-01
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いる有機イオウ・リン化合物の多様な合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      有澤美枝子
    • 学会等名
      第28回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      山形県滝の湯(招待講演)
    • 年月日
      2011-09-01
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いる酸フッ化物とチオエステル間の平衡的相互変換2011

    • 著者名/発表者名
      有澤美枝子
    • 学会等名
      日本化学会第91回春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Rhodium- and palladium-catalyzed synthesis of organophosphorus compounds using diphosphine disulfides and dioxides2010

    • 著者名/発表者名
      Mieko Arisawa
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2010
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-15
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族/複素環エーテルから非対称芳香族/複素環スルフィドを合成するロジウム触媒反応

    • 著者名/発表者名
      有澤美枝子
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 薬学系女性の研究のキャリア形成 リレー講演 「私のキャリア―決断のとき」②

    • 著者名/発表者名
      有澤美枝子
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アリール交換を用いるロジウム触媒芳香族スルフィド合成

    • 著者名/発表者名
      有澤美枝子
    • 学会等名
      第39回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いる高周期へテロ元素化合物の合成

    • 著者名/発表者名
      有澤美枝子
    • 学会等名
      感応性化学種が拓く新物質科学 第2回公開シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 有機ポリスルフィド/イオウ単体を用いるロジウム触媒芳香族フッ化物のチオ化反応

    • 著者名/発表者名
      有澤 美枝子
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族メチルエーテルのロジウム触媒切断変換反応

    • 著者名/発表者名
      有澤 美枝子
    • 学会等名
      第101回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~sekkei/sekkei-j.shtml

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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