分子内に共役架橋構造を持った環拡張ポルフィリンの創製と機能探索

• 研究課題/領域番号: 22750031
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 鈴木 優章 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (90506891)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2011年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2010年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
• キーワード: ポルフィリノイド / 環拡張ポルフィリン / ヘキサフィリン / ペンタフィリン / 金属錯体 / 芳香族性 / アヌレノアヌレン

研究概要

芳香族化合物のモデル研究において達成困難であった[4n]アヌレノ[4n']アヌレン骨格を構築するべく、環拡張ポルフィリンに分子内共役架橋構造を導入することを検討した。ピリコロールやN-フューズドペンタフィリンの臭素化生成物にX線結晶構造解析を行ったところ、開環と閉環が複雑に連続して起きた新たなπ平面を形成していることがわかり、新たな共役架橋構造を見出した。分子全体としては芳香族性を示すプロトンNMR スペクトルを与えた。

研究成果

• [雑誌論文] 「Synthesis, Structure, and Aromaticity of the Nickel(II) Complex of Pyricorrole, a Molecular Hybrid of Porphyrin and Corrole (2012)
  • 著者名/発表者名: Saburo Neya, Masaaki Suzuki, Takashi Matsugae, Tyuji Hoshino
  • 雑誌名: 『Inorganic Chemistry 』American Chemical Society 巻: 51巻 ページ: 3891-3895
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Structure, and Aromaticity of the Nickel (II) Complex of Pyricorrole, a Molecular Hybrid of Porphyrin and Corrole (2012)
  • 著者名/発表者名: Saburo Neya, Masaaki Suzuki, Takashi Matsugae, Tyuji Hoshino
  • 雑誌名: Inorganic Chemistry 巻: 51 号: 6 ページ: 3891-3895
  • DOI: 10.1021/ic3001043
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fabrications of potentialimaging probes based on a β -alkylsubstituted porphyrin with aterpyridine external coordinationsite (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaaki Suzuki, Tomoya Uehara, Yasushi Arano, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
  • 雑誌名: 『Tetrahedron Letters』, Elsevier 巻: 52巻 ページ: 7164-7167
  • 査読あり
• [雑誌論文] Conformation dynamics of non-,singly- and doubly-N-fused[28]hexaphyrins revealed byphotophysical studies (2011)
  • 著者名/発表者名: Jong Min Lim, Mitsunori Inoue, Young Mo Sung, Masaaki Suzuki, Tomohiro Higashino, Atsuhiro Osuka, Dongho Kim
  • 雑誌名: 『Chemical Communications 』, Royal Society of Chemistry 巻: 47巻 ページ: 3960-3962
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fabrications of Potential Imaging Probes Based on a β-Alkyl Substituted Porphyrin With a Terpyridine External Coordination Site (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaaki Suzuki, Tomoya Uehara, Yasushi Arano, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 52 号: 52 ページ: 7164-7167
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.10.132
  • 査読あり
• [雑誌論文] Conformation dynamics of non-, singly- and doubly-N-fused[28]hexaphyrins revealed by photophysical studies (2011)
  • 著者名/発表者名: J.M.Lim, M.Inoue, Y.M.Sung, M.Suzuki, T.Higashino, A.Osuka, D.Kim
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 47 ページ: 3960-3962
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Insight of Intrinsic Heme Distortion to the Ligand Binding in Hemoprotein (2010)
  • 著者名/発表者名: Saburo Neya, Masaaki Suzuki, Teruaki Komatsu, Mikio Nakamura, Hideki Kandori
  • 雑誌名: 『Biochemistry』, American Chemical Society 巻: 49巻 ページ: 5642-5650
  • 査読あり
• [雑誌論文] Water-soluble doubly N-confused hexaphyr in : A near-IR fluorescent Zn(II) ion sensor in water (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshiya Ikawa, Mari Takeda, Masaaki Suzuki, Atsuhiro Osuka, Hiroyuki Furuta
  • 雑誌名: 『Chemical Communications 』,Royal Society of Chemistry 巻: 46巻 ページ: 5689-5691
  • 査読あり
• [雑誌論文] Water-soluble doubly N-confused hexaphyrin : A near-IR fluore scent Zn(II) ion sensor in water (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Ikawa, M.Takeda, M.Suzuki, A.Osuka
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 46 ページ: 5689-5691
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Insight of Intrinsic Heme Distortion to the Ligand Binding in Hemoprotein (2010)
  • 著者名/発表者名: Neya, S., Suzuki, M., Hoshino, T., Ode, H., Imai, K., Komatsu, T., Ikezaki, A., Nakamura, M., Furutani, Y., Kandori, H.
  • 雑誌名: Biochemistry 巻: 49 ページ: 5642-5650
  • 査読あり
• [学会発表] インフルエンザエンドヌレアーゼ活性部位の計算機解析と阻害化合物の探索 (2012)
  • 著者名/発表者名: 不動聡志, 石井和彦, 小川博史, 松浦崇晃, 柳田浩, 額賀路嘉, 山本典生, 鈴木優章, 根矢三郎, 星野忠次
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] ポルフィリンをベースにした腫瘍選択的SPECTプローブの開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 根矢三郎, 星野忠次, 上原知也, 荒野泰
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] 人工酸素運搬体のための非平面ヘムの開発と応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 根矢三郎, 鈴木優章, 星野忠次
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] ポルフィリンをベースにした腫瘍選択的SPECTプローブの開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 根矢三郎, 星野忠次, 上原知也, 荒野泰
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] 新規ポルフィリン異性体ピリコロールの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 松ヶ枝隆, 星野忠次, 根矢三郎
  • 学会等名: 第59回応用物理学関係連合講演会
  • 発表場所: 早稲田大学(東京都)
  • 年月日: 2012-03-17
• [学会発表] 新規ポルフィリン異性体"ピリコロール"の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 松ヶ枝隆, 星野忠次, 根矢三郎
  • 学会等名: 第59回応用物理学関係連合講演会
  • 発表場所: 早稲田大学(東京都)
  • 年月日: 2012-03-17
• [学会発表] ポルフィリンをベースにした腫瘍選択的SPECTプローブの開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 根矢三郎, 星野忠次, 上原知也, 荒野泰
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場(茨城県)
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] ポルフィリンとコロールの分子ハイブリッドをつくる (2011)
  • 著者名/発表者名: 根矢三郎, 鈴木優章, 星野忠次
  • 学会等名: 第61回錯体化学討論会
  • 発表場所: 岡山理科大学(岡山県)
  • 年月日: 2011-09-18
• [学会発表] 人工酸素運搬物質開発のための非平面性ポルフィリンの合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 根矢三郎, 鈴木優章, 星野忠次
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: ツインメッセ静岡(静岡県)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] βアルキル置換ヘキサフィリンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 星野忠次, 根矢三郎
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: ツインメッセ静岡(静岡県)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] βアルキル置換ヘキサフィリン(1.1.1.1.1.1)の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: ツインメッセ静岡(静岡県)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] βアルキル置換ヘキサフィリンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 星野忠次, 根矢三郎
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川県)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] βアルキル置換ヘキサフィリン(1.1.1.1.1.1)の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川県)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] 新規ポルフィリン異性体"ピリコロール"の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 松ヶ枝隆, 星野忠次, 根矢三郎
  • 学会等名: 第58回応用物理学関係連合講演会
  • 発表場所: 神奈川工科大学(神奈川県)
  • 年月日: 2011-03-25
• [学会発表] 新規ポルフィリン異性体"ピリコロール"の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章
  • 学会等名: 第58回 応用物理学関係連合講演会
  • 発表場所: 神奈川工科大学(神奈川県)
  • 年月日: 2011-03-25
• [学会発表] Synthesis and Characterization of β .Alkyl Substituted Hexaphyrin (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaaki Suzuki, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2010
  • 発表場所: Hawaii Convention Center (USA)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Synthesis and Characterization of β-Alkyl Substituted Hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaaki Suzuki
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2010
  • 発表場所: Hawaii Convention Center
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Functional Anomaly of Hemoprote in Induced by Nonplanar Deformation of Heme (2010)
  • 著者名/発表者名: Saburo Neya, Masaaki Suzuki, Tyuji Hoshino
  • 学会等名: 第60回錯体化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学(大阪府)
  • 年月日: 2010-09-28
• [学会発表] Functional Anomaly of Hemoprotein Induced by Nonplanar Deformation of Heme (2010)
  • 著者名/発表者名: Saburo Neya
  • 学会等名: 第60回錯体化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学(大阪府)
  • 年月日: 2010-09-28
• [学会発表] 新規ポルフィリン異性体ピリコロールの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 根矢三郎, 松ヶ枝隆, 鈴木優章, 星野忠次
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] 新規ポルフィリン異性体"ピリコロール"の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] Fusion reactions in[26]Hexaphyrins to exhibit distinct Mobius aromaticity (2010)
  • 著者名/発表者名: Mitsunori Inoue, Kil Suk Kim, Dongho Kim, Jong Min Lim, Atsuhiro Osuka, Jae-Yoon Shin, Masaaki Suzuki, Sumito Tokuji
  • 学会等名: 6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: Hyatt Regency Tamaya Resort & Spa Slideshow(USA)
  • 年月日: 2010-07-08
• [学会発表] Fusion reactions in [26]Hexaphyrins to exhibit distinct Mobius aromaticity (2010)
  • 著者名/発表者名: Mitsunori Inoue
  • 学会等名: 6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: Hyatt Regency Tamaya Resort & Spa Slideshow (USA)
  • 年月日: 2010-07-08
• [学会発表] Molecular Insight of Heme Deformation to the Ligand Binding to Hemoprotein (2010)
  • 著者名/発表者名: Saburo Neya, Tyuji Hoshino, Masaaki Suzuki
  • 学会等名: 6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: Hyatt Regency Tamaya Resort & Spa Slideshow (USA)
  • 年月日: 2010-07-07
• [学会発表] Novel structural factor that regulates theoxygen binding properties of myoglobin (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 星野忠次, 根矢三郎
  • 学会等名: 第20回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
  • 発表場所: 徳島文理大学(徳島県)
  • 年月日: 2010-06-26
• [学会発表] Novel structural factor that regulates the oxygen binding properties of myoglobin (2010)
  • 著者名/発表者名: Saburo Neya
  • 学会等名: 第20回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
  • 発表場所: 徳島文理大学(徳島県)
  • 年月日: 2010-06-26
• [学会発表] Synthesis and Characterization ofβ Alkyl Substituted Hexaphyrin (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴木優章, 星野忠次, 根矢三郎
  • 学会等名: 第20回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
  • 発表場所: 徳島文理大学(徳島県)
  • 年月日: 2010-06-25
• [学会発表] Synthesis and Characterization of β-Alkyl Substituted Hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaaki Suzuki
  • 学会等名: 第20回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
  • 発表場所: 徳島文理大学(徳島県)
  • 年月日: 2010-06-25
• [学会発表] Synthesis and Characterization of β-Alkyl Substituted Hexaphyrin (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaaki Suzuki, Tyuji Hoshino, Saburo Neya
  • 学会等名: 5th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
  • 発表場所: 奈良県新公会堂(奈良県)
  • 年月日: 2010-06-07
• [学会発表] Synthesis and Characterization of β-Alkyl Substituted Hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaaki Suzuki
  • 学会等名: 5th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
  • 発表場所: 奈良県新公会堂(奈良県)
  • 年月日: 2010-06-07