ヘテラコロネン類の合成と酸化還元活性色素系の構築

• 研究課題/領域番号: 22750033
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 国際基督教大学
• 研究代表者: 小林 潤司 国際基督教大学, 教養学部, 准教授 (90334242)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2011年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2010年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: コロネン / ジスルフィド / 酸化還元 / 光物性 / トリフェニレン / ヘテロπ共役分子 / リン / 硫黄 / 合成化学 / 複合材料・物性

研究概要

2, 3, 6, 7, 10, 11-ヘキサブトキシトリフェニレンを出発原料として、TMEDA存在下、8当量のn-BuLiを作用させ、3時間加熱かくはんしたところ、効率よくヘキサリチオ体が発生することを見いだした。続いて、発生させたヘキサリチオ体に過剰量の単体硫黄を反応させたところ、トリフェニレンの湾部に硫黄原子が導入されたと思われる化合物が得られた。この生成物をLiAlH4で還元し、ヘキサチアコロネンの前駆体である、ヘキサメルカプトリフェニレンへと誘導した。

研究成果

• [雑誌論文] Application of the sila-Friedel-Crafts reaction to the synthesis ofπ-extended silole derivatives and their properties (2010)
  • 著者名/発表者名: Furukawa, S.; Kobayashi, J.; Kawashima, T.
  • 雑誌名: Dalton Trans 巻: 39 ページ: 9326-9336
• [雑誌論文] Synthesis of a C_3 symmetric host molecule for C_<60> bearing a bicyclic triarylphosphate framework (2010)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, J.; Domoto, Y.; Kawashima, T.
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 39 ページ: 134-135
• [雑誌論文] Synthesis and Optical Properties of a Bis(Benzothiaborino) Carbazole, a Thiaborin-Carbazole Mixed Ladder-Typeπ-Conjugated Molecule (2010)
  • 著者名/発表者名: Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T.
  • 雑誌名: Phosphorus and Sulfur, Slicon, Relat. Elem 巻: 185 ページ: 947-951
• [雑誌論文] Synthesis and Optical Properties of a Bis(Benzothiaborino) Carbazole, a Thiaborin-Carbazole Mixed Ladder-Type π-Conjugated Molecule (2010)
  • 著者名/発表者名: Agou, Tomohiro, Kobayashi, Junji
  • 雑誌名: Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements 巻: 185 ページ: 947-951
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a C_3 symmetric host molecule for C_<60> bearing a bicyclic triarylphosphate framework (2010)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, Junji
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 39 ページ: 134-135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Structure of a Heptacoordinate Trichlorostannane Bearing a Triarylmethyl-Type Tetradentate Ligand (2010)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, Junji
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 29 ページ: 5725-5727
  • 査読あり
• [学会発表] ヘキサリチオトリフェニレンの発生とトリヘテラスマネンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小林潤司
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第6回公開シンポジウム
  • 発表場所: 岡崎
  • 年月日: 2011-07-15
• [学会発表] ヘキサリチオトリフェニレンの発生とトリヘテラスマネンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小林潤司
  • 学会等名: 新学術領域研究「高次π空間の創発と機能開発」第6回公開シンポジウム
  • 発表場所: 岡崎
• [学会発表] Synthesis and Properties of Triheterasumanens (2010)
  • 著者名/発表者名: Junji Kobayashi, Shunsuke Furukawa, Shunsuke Haga, and Takayuki Kawashima
  • 学会等名: 新学術領域研究「高次π空間の創発と機能開発」第2回国際シンポジウム
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] 分子内ラジカル環化反応を活用したジベンゾホスホール誘導体の合成と光物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林潤司・古川俊輔・芳我俊介・川島隆幸
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
• [学会発表] トリヘテラスマネンの合成と性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林潤司・古川俊輔・芳我俊介・川島隆幸
  • 学会等名: 新学術領域研究「高次π空間の創発と機能開発」第4回公開シンポジウム
  • 発表場所: つくば
• [学会発表] ジベンゾホスホール骨格の新規構築法の開発と応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林潤司・古川俊輔・芳我俊介・川島隆幸
  • 学会等名: 新学術領域研究「高次π空間の創発と機能開発」第3回公開シンポジウム
  • 発表場所: 岡崎
• [学会発表] 分子内ラジカル環化反応を活用したジベンゾホスホール誘導体の合成と光物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林潤司
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] Syntheses and Properties of Two-dimensionally Extended Selenophenes and Telluorphenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, Junji
  • 学会等名: The 11th International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium
  • 発表場所: Oulu, Finland
• [学会発表] Formation and Electron-donating Properties of Cyclic Amino(ylide) Carbenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, Junji
  • 学会等名: The 20th International Conference on Physical Organic Chemistry
  • 発表場所: Busan, Korea
• [学会発表] Selective Fluorometric Sensing of Cyanide Anion in Aqueous Media by Cationic Azaborines (2010)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, Junji
  • 学会等名: The 10th Tateshina Conference
  • 発表場所: 長野
• [備考]
  • URL: http://subsite.icu.ac.jp/people/junjikobayashi/