[3]カテナンに固有の運動性により制御されるクロミック分子の創製

• 研究課題/領域番号: 22750035
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 新潟大学
• 研究代表者: 岩本 啓 新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80304393)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2011年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2010年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
• キーワード: カテナン / 機械的結合 / クロミック分子

研究概要

[3]カテナンに固有の回転運動を外部刺激(温度、金属イオン等)により制御できるクロミズム分子の創製を目指した。16段階の反応を経て[3]カテナンを合成した。合成した[3]カテナンにジアミンを添加すると、紫外吸収スペクトルが等吸収点を持つ変化をした。また温度を変えて合成した[3]カテナンの蛍光スペクトル(励起波長290nm)を測定したところ、温度が上昇するにしたがって蛍光発光強度が減少していくとともに、最大蛍光波長が長波長シフトしていくことが明らかとなった。

研究成果

• [雑誌論文] Highly shape-selective guest encapsulation in the precisely defined cavity of a calix 4 arene-capped metalloporphyrin (2011)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto, Saori Nishi and Takeharu Haino
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 47 ページ: 12670-12672
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric alpha-2-tosylvinylation of in situ-generated N-2-tosylvinyl proline-derived ammonium ylides (2011)
  • 著者名/発表者名: Tomohito Igarashi, Eiji Tayama, Hajime Iwamoto and Eietsu Hasegawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52 ページ: 1819-1821
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly shape-selective guest encapsulation in the precisely defined cavity of a calix[4]arene-capped metalloporphyrin (2011)
  • 著者名/発表者名: Iwamoto, Hajime; Nishi, Saori; Haino, Takeharu
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 47 号: 47 ページ: 12670-12672
  • DOI: 10.1039/c1cc14739k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric alpha-2-tosylvinylation of in situ-generated N-2-tosylvinyl proline-derived ammonium ylides (2011)
  • 著者名/発表者名: Tomohito Igarashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 52 号: 15 ページ: 1819-1821
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.02.040
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper(II) Triflate Catalyzed Intermolecular Aromatic Substitution of N, N-Disubstituted Anilines with Diazo Esters (2010)
  • 著者名/発表者名: Eiji Tayama, Tomoyo Yanaki, Hajime Iwamoto and Eietsu Hasegawa
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry ページ: 6719-6721
  • 査読あり
• [雑誌論文] Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet-Hauser rearrangements (2010)
  • 著者名/発表者名: Eiji Tayama, Keisuke Takedachi, Hajime Iwamoto and Eietsu Hasegawa
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 9389-9395
  • NAID: 120006746915
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly efficient synthesis of[3] rotaxane assisted by preorganization of pseudorotaxane using bis(crown ether) (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto, Yukimi Yawata, Yoshimasa Fukazawa and Takeharu Haino
  • 雑誌名: Supramol. Chem. 巻: 22 ページ: 815-826
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tether-assisted synthesis of[3] rotaxane by olefin metathesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto, Yukimi Yawata, Yoshimasa Fukazawa and Takeharu Haino
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 39 ページ: 24-25
  • NAID: 10027176294
  • 査読あり
• [雑誌論文] Application of biphasic reaction procedure using ferric chloride dissolved in an imidazolium salt and benzotrifluoride(FeIm-BTF procedure) to aza-Prins cyclization reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Eietsu Hasegawa, Nohara Hiroi, Chika Osawa, Eiji Tayama and Hajime Iwamoto
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 51 ページ: 6535-6538
  • NAID: 120006749081
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tether-assisted synthesis of [3]rotaxane by olefin metathesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 39 ページ: 24-25
  • NAID: 10027176294
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly efficient synthesis of 3 rotaxane assisted by preorganization of pseudorotaxane using bis(crown ether)s (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto
  • 雑誌名: Supramolecular Chemistry 巻: 22 ページ: 815-826
  • 査読あり
• [雑誌論文] Application of biphasic reaction procedure using ferric chloride dissolved in an imidazolium salt and benzotrifluoride (FeIm-BTF procedure) to aza-Prins cyclization reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Eietsu Hasegawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 51 ページ: 6535-6538
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper(II) Triflate Catalyzed Intermolecular Aromatic Substitution of N, N-Disubstituted Anilines with Diazo Esters (2010)
  • 著者名/発表者名: Tayama Eiji
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry ページ: 6719-6721
  • 査読あり
• [学会発表] エグリントンカップリングを用いたカテナン合成における分子内・分子間環化反応の選択性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 滝沢渉,岩本啓
  • 学会等名: 第62回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟市
• [学会発表] クラウンエーテルと環状アンモニウム塩分子からなるカテナンの合成と回転運動性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 萩原達也,岩本啓
  • 学会等名: 第62回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
  • 発表場所: 新潟市
• [学会発表] カリックス[4]アレーンでキャプしたポルフィリンホスト分子のゲスト認識能とその熱力学的挙動 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岩本啓,西沙織,灰野岳晴
  • 学会等名: 第7回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 東広島
• [学会発表] カリックス[4]アレーンでキャプしたポルフィリンホスト分子のゲスト認識能とその熱力学的挙動 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岩本啓
  • 学会等名: 第7回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 東広島市
• [学会発表] エグリントンカップリングを用いたカテナン合成における分子内・分子間環化反応の選択性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 滝沢渉
  • 学会等名: 第62回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
  • 発表場所: 新潟市
• [学会発表] Shape-selective molecular recognition in confined space provided by calixarene-capped porphyrin and its thermodynamic behavior (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto, Saori Nishi and Takeharu Haino
  • 学会等名: 2010 International chemical congress of Pacific Basin Societies(Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Hawaii
• [学会発表] Synthesis of[5] catenane via olefin metathesis reaction of pseudorotaxane composed of[2] catenane and secondary-ammonium salt (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto, Shinzi Tafuku and Takeharu Haino
  • 学会等名: 2010 International chemical congress of Pacific Basin Societies(Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Hawaii
• [学会発表] 相補的水素結合形成を利用した新規[3]ロタキサン合成法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高橋直大,岩本啓
  • 学会等名: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
  • 発表場所: 新津市
• [学会発表] Shape-Selective Molecular Recognition in Confined Space Provided by Calixarene-Capped Porphyrin (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto, Saori Nishi and Takeharu Haino
  • 学会等名: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2010(ICSM 2010)
  • 発表場所: Kyoto
• [学会発表] カテナンとアンモニウム塩からなる擬ロタキサンの閉環メタセシス反応による[5]カテナンの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 田福伸次,岩本啓,灰野岳晴
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 東大阪市
• [学会発表] Shape-Selective Molecular Recognition in Confined Space Provided by Calixarene-Capped Porphyrin (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto
  • 学会等名: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2010 (ICSM 2010)
  • 発表場所: Kyoto
• [学会発表] Shape-selective molecular recognition in confined space provided by calixarene-capped porphyrin and its thermodynamic behavior (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto
  • 学会等名: 2010 International chemical congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Hawaii
• [学会発表] Synthesis of [5]catenane via olefin metathesis reaction of pseudorotaxane composed of [2]catenane and secondary-ammonium salt (2010)
  • 著者名/発表者名: Hajime Iwamoto
  • 学会等名: 2010 International chemical congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Hawaii
• [図書] 45. 27 Product Class Calixarenes, in Volume 45, Compounds with All-Carbon Functions : Arenes, Quasiarenes, Annulenes, and Polyenes. Synthesis of Science, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Eds. Siegel, J. S., Tobe, Y. (2010)
  • 著者名/発表者名: Takeharu Haino, Hajime Iwamoto
  • 出版者: Georg Thieme Verlag : Stuttgart