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ニッケル触媒を用いる環境調和型新規ビアリールカップリング法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22750040
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

平野 康次  大阪大学, 大学院・工学研究科, 助教 (70532696)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2011年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2010年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワード有機合成化学 / 有機金属化学 / ニッケル / 銅 / ホウ素 / ケイ素 / アリール化 / 炭素-水素結合直接変換 / アゾール / ヘテロビアリール / アリールアミン / 直接アリール化 / 酸化カップリング / 求電子的アミノ化 / フルオロアレーン / ビアリール / 直接アリル化 / 直接アミノ化
研究概要

ニッケル触媒を用いたアリールシラン及びアリールホウ酸によるヘテロ芳香族化合物の炭素-水素結合切断を伴った酸化的直接アリール化を達成した。これにより、ハロゲンフリーのビアリール構築を実現した。また、関連するアルキニル化やアルキル化、そしてアリル化も検討し、ヘテロ芳香族化合物の新たな触媒的変換反応を見出した。さらには銅塩単独での、二つの基質の炭素-水素結合切断を伴う脱水素型ビアリールカップリングも見出すことができた。

報告書

(3件)
  • 2012 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (53件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (37件) (うち査読あり 37件) 学会発表 (13件) (うち招待講演 2件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylsilanes with Hydroxylamines2013

    • 著者名/発表者名
      Yuya Miki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 号: 1 ページ: 172-175

    • DOI

      10.1021/ol303222s

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated C-H/C-H Biaryl Coupling of Benzoic Acid Derivatives and 1,3-Azoles2013

    • 著者名/発表者名
      Mayuko Nishino
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 52 号: 16 ページ: 4457-4461

    • DOI

      10.1002/anie.201300587

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Amination of Ketene Silyl Acetals with Hydroxylamines: Electrophilic Amination Approach to α-Amino Acids2012

    • 著者名/発表者名
      松田直樹、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed

      巻: 51巻 ページ: 11827-11831

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated Oxidative Direct C-C (Hetero)Aromatic Cross-Coupling2012

    • 著者名/発表者名
      平野康次、三浦雅博
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 48巻 ページ: 10704-10714

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double C-H Activation2012

    • 著者名/発表者名
      西野真佑子、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed

      巻: 51巻 ページ: 6993-6997

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Amination of Arylboronates with N,N-Dialkylhydroxylamines2012

    • 著者名/発表者名
      松田直樹、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed

      巻: 51巻 ページ: 3642-3645

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups2012

    • 著者名/発表者名
      八尾朋侑、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed

      巻: 51巻 ページ: 775-779

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Annulative Electrophilic Amination Approach to 3-Aminobenzoheteroles2012

    • 著者名/発表者名
      Naoki Matsuda
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 77 号: 1 ページ: 617-625

    • DOI

      10.1021/jo202207s

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups2012

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Yao
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 51 号: 3 ページ: 775-779

    • DOI

      10.1002/anie.201106825

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of N-Azolylindoles by Copper-Catalyzed C-H/N-H Coupling-Annulation Sequence of o-Alkynylanilines2012

    • 著者名/発表者名
      Yoshiro Oda
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14 号: 2 ページ: 664-667

    • DOI

      10.1021/ol203392r

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Direct Amination of Polyfluoroarenes and Azoles with Hydroxylamines and Its Application to the Synthesis of 3-Aminobenzoheteroles2012

    • 著者名/発表者名
      Naoki Matsuda
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 号: 12 ページ: 1792-1797

    • DOI

      10.1055/s-0031-1289715

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Amination of Arylboronates with N,N-Dialkylhydroxylamines2012

    • 著者名/発表者名
      Naoki Matsuda
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 51 号: 15 ページ: 3642-3645

    • DOI

      10.1002/anie.201108773

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dehydrogenative Synthesis of C3-Azolylindoles via Copper-Promoted Annulative Direct Coupling of o-Alkynylanilines2012

    • 著者名/発表者名
      Yoshiro Oda
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 号: 10 ページ: 1515-1520

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290965

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Concise Access to (Polyfluoroaryl)allenes by Cu-Catalyzed Direct Coupling with Propargyl Phosphates2012

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Nakatani
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 14 号: 10 ページ: 2586-2589

    • DOI

      10.1021/ol300886k

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double C-H Activation2012

    • 著者名/発表者名
      Mayuko Nishino
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 51 号: 28 ページ: 6993-6997

    • DOI

      10.1002/anie.201201491

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated Oxidative Direct C-C (Hetero)Aromatic Cross-Coupling2012

    • 著者名/発表者名
      Hirano, Koji
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48 号: 87 ページ: 10704-10714

    • DOI

      10.1039/c2cc34659a

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Amination of Ketene Silyl Acetals with Hydroxylamines: Electrophilic Amination Approach to α-Amino Acids2012

    • 著者名/発表者名
      Naoki Matsuda
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 51 号: 47 ページ: 11827-11831

    • DOI

      10.1002/anie.201206755

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereospecific Copper-Catalyzed C-H Allylation of Electron-Deficient Arenes with Allyl Phosphates2011

    • 著者名/発表者名
      八尾朋侑、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed

      巻: 50巻 ページ: 2990-2994

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated Intermolecular Direct Biaryl Coupling2011

    • 著者名/発表者名
      北原雅典、梅田伸好、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133巻 ページ: 2160-2162

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Annulative Amination of ortho-Alkynylphenols with Hydroxylamines: Synthesis of 3-Aminobenzofurans by Umpolung Amination Strategy2011

    • 著者名/発表者名
      Koji Hirano
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 13 号: 9 ページ: 2395-2397

    • DOI

      10.1021/ol200651r

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Direct Amination of Electron-Deficient Arenes with Hydroxylamines2011

    • 著者名/発表者名
      Naoki Matsuda
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 13 号: 11 ページ: 2860-2863

    • DOI

      10.1021/ol200855t

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated Annulative Direct Coupling of o-Alkynylphenols with Oxadiazoles: A Dehydrogenative Cascade Construction of Biheteroaryls2011

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Hachiya
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 13 号: 12 ページ: 3076-3079

    • DOI

      10.1021/ol200975j

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Oxidative Direct Cyclization of N-Methylanilines with Electron-Deficient Alkenes Using Molecular Oxygen2011

    • 著者名/発表者名
      Nishino, Mayuko
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 76 号: 15 ページ: 6447-6451

    • DOI

      10.1021/jo2011329

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A remarkable effect of ionic liquids in transition-metal-free aerobic oxidation of benzylic alcohols2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshiro Oda
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 52 号: 41 ページ: 5392-5394

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.08.053

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Direct Sulfoximination of Azoles and Polyfluoroarenes under Ambient Conditions2011

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Miyasaka
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 13 ページ: 359-361

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Mediated Intermolecular Direct Biaryl Coupling2011

    • 著者名/発表者名
      Masanori Kitahara
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 ページ: 2160-2162

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereospecific Copper-Catalyzed C-H Allylation of Electron-Deficient Arenes with Allyl Phosphates2011

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Yao
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 50 ページ: 2990-2994

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Carbon-Hydrogen Bond Functionalization of Heterocyclic Compounds2011

    • 著者名/発表者名
      Koji Hirano
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 294-307

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] C-H Functionalization of Heteroarenes Using First-Row Transition Metals : Copper and Nickel Catalyses2011

    • 著者名/発表者名
      Koji Hirano
    • 雑誌名

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      巻: 69 ページ: 252-265

    • NAID

      10027916974

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative Nickel-Air Catalysis in C-H Arylation: Direct Cross-Coupling of Azoles with Arylboronic Acids using Air as Sole Oxidant2010

    • 著者名/発表者名
      蜂谷斉士、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 2巻 ページ: 1403-1406

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Entry of Amination Reagents for Heteroaromatic C-H Bonds: Copper-Catalyzed Direct Amination of Azoles with Chloroamines at Room Temperature2010

    • 著者名/発表者名
      川野剛、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 132巻 ページ: 6900-6901

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O_2 or Atmospheric Conditions2010

    • 著者名/発表者名
      Naoto Matsuyama
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 12 ページ: 2358-2361

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Entry of Amination Reagents for Heteroaromatic C-H Bonds : Copper-Catalyzed Direct Amination of Azoles with Chloroamines at Room Temperature2010

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Kawano
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 132 ページ: 6900-6901

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Direct Oxidative Alkenylation of Azoles2010

    • 著者名/発表者名
      Mitsuru Miyasaka
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 75 ページ: 5421-5424

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative Nickel-Air Catalysis in C-H Arylation : Direct Cross-Coupling of Azoles with Arylboronic Acids using Air as Sole Oxidant2010

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Hachiya
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 39 ページ: 1403-1406

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium Nanoparticles in Ionic Liquid by Sputter Deposition as Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling in Water2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshiro Oda
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 132 ページ: 1069-1071

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium- and Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides2010

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Yao
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 16 ページ: 12307-12311

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 求電子的アミノ化試薬を活用する新規触媒的炭素-窒素結合形成反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      平野康次
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会(2013)若い世代の特別講演会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 年月日
      2013-03-23
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Electrophilic Amination: An Umpolung Strategy for C-N Bond Formations2013

    • 著者名/発表者名
      平野康次
    • 学会等名
      BIOTECHNOLOGY AND CHEMISTORY FOR GREEN GROWTH (JSPS Japanese-German Graduate Externship Program)
    • 発表場所
      千里ライフサイエンスセンター
    • 年月日
      2013-03-12
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 求電子的アミノ化試薬を活用する新規触媒的炭素-窒素結合形成反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      平野康次
    • 学会等名
      第1回卓越拠点有機若手ワークショップ
    • 発表場所
      京都大学
    • 年月日
      2013-03-07
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いたアゾール類の直接アルキル化反応2012

    • 著者名/発表者名
      平野康次、八尾朋侑、向井智哉、佐藤哲也、三浦雅博
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会(2012)
    • 発表場所
      慶応大学
    • 年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Copper-Mediated Dehydrogenative Direct Biaryl Couplings2011

    • 著者名/発表者名
      北原雅典、梅田伸好、蜂谷斉士、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 学会等名
      The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸
    • 年月日
      2011-10-10
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いた求電子的アミノ化試薬によるヘテロ芳香族アミン類の合成2011

    • 著者名/発表者名
      平野康次、松田直樹、佐藤哲也、三浦雅博
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2011-09-08
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Arylsilanes and -borons2010

    • 著者名/発表者名
      蜂谷斉士、平野康次、佐藤哲也、三浦雅博
    • 学会等名
      The Sixth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-6)
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸
    • 年月日
      2010-10-24
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いた求電子的アミノ化試薬によるヘテロ芳香族アミン類の合成

    • 著者名/発表者名
      平野康次
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いたアゾール類の直接アルキル化反応

    • 著者名/発表者名
      平野康次
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会(2012)
    • 発表場所
      慶応大学
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 求電子的アミノ化試薬を活用する新規触媒的炭素―窒素結合形成反応の開発

    • 著者名/発表者名
      平野康次
    • 学会等名
      第1回卓越拠点有機若手ワークショップ
    • 発表場所
      京都大学
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Electrophilic Amination: An Umpolung Strategy for C-N Bond Formations

    • 著者名/発表者名
      平野康次
    • 学会等名
      BIOTECHNOLOGY AND CHEMISTORY FOR GREEN GROWTH (JSPS Japanese-German Graduate Externship Program
    • 発表場所
      千里ライフサイエンスセンター
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Copper-Mediated Dehydrogenative Direct Biaryl Couplings

    • 著者名/発表者名
      平野康次
    • 学会等名
      The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 求電子的アミノ化試薬を活用する新規触媒的炭素―窒素結合形成反応の開発

    • 著者名/発表者名
      平野康次
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会(2013)若い世代の特別講演会
    • 発表場所
      立命館大学
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~miura-lab/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考] ホームページ

    • URL

      http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~miura-lab/

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~miura-lab/

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2016-04-21  

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