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水素転位を介するsp3C-H結合活性化を利用した多環骨格構築法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22750044
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関学習院大学

研究代表者

森 啓二  学習院大学, 理学部化学科, 助教 (10515076)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2011年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2010年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワード水素転位 / C-H結合官能基化 / 多環骨格 / C-H結合活性化
研究概要

これまでの同形式の反応では転位水素の隣接位にヘテロ原子を有することが必須であったが、求電子部位としてバルビツール酸を選択することで、ヘテロ原子を持たない基質においても反応が進行することを見出した。さらに、比較的反応が進行しやすいと考えられるベンジル位だけでなく、脂肪族部位からでも望みの反応が進行することを明らかにした。また、比較的反応性の高い窒素原子を有する基質を用いるものの、同形式の反応の不斉化をも達成することができた。

報告書

(3件)
  • 2012 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (13件) (うち招待講演 4件) 図書 (3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Concise Route to 3-Arylisoquinoline Skeleton by Lewis Acid Catalyzed C(sp3)-H Bond Functionalization and Its Application to Formal Synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine2012

    • 著者名/発表者名
      Mori, K.; Kawasaki, T.; Akiyama, T
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 14 号: 6 ページ: 1436-1439

    • DOI

      10.1021/ol300180w

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rapid Access to 3-Aryltetraline Skeleton via C(sp3)-H Bond Functionalization: Investigation on the Substituent Effect of Aromatic Ring Adjacent to C-H Bondin Hydride Shift/Cyclization Sequence2011

    • 著者名/発表者名
      Mori, K.; Sueoka, S.; Akiyama, T
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 40 号: 12 ページ: 1386-1388

    • DOI

      10.1246/cl.2011.1386

    • NAID

      130004426122

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Activation of Enantiotopic C(sp3)-Hydrogen by Means of Chiral Phosphoric Acid: Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      Mori, K.; Ehara, K.; Kurihara, K.; Akiyama, T. J
    • 雑誌名

      Am. Chem. Soc

      巻: 133 号: 16 ページ: 6166-6169

    • DOI

      10.1021/ja2014955

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expeditious Construction of a Carbobicyclic Skeleton via a sp3-C-H Functionalization: Hydride Shift from an Aliphatic Tertiary Position in an Internal Redox Process2011

    • 著者名/発表者名
      Mori, K.; Sueoka, S.; Akiyama T
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 号: 8 ページ: 2424-2426

    • DOI

      10.1021/ja110520p

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expeditious Constmction of Carbobicyclic Skeleton via sp^3 C-H Functionalization : Hydride Shift from Aliphatic Tertiary Position in Internal Redox Proccess2011

    • 著者名/発表者名
      森啓二
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 ページ: 2424-2426

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expeditous Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C-H Functionalization: Remarkable Enhancement of Reactivity by an OrthoSubstituent2010

    • 著者名/発表者名
      Mori, K.; Kawasaki, T.; Sueoka. S.; Akiyama, T
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 12 号: 8 ページ: 1732-1735

    • DOI

      10.1021/ol100316k

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expeditious Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C-H Functionalization : Remarkable Enhancement of Reactivity by an Ortho Substituent2010

    • 著者名/発表者名
      森啓二
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 12 ページ: 1732-1735

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 分子内redox反応を利用した多環骨格の迅速構築2012

    • 著者名/発表者名
      森 啓二
    • 学会等名
      第一回有機触媒若手セミナー
    • 発表場所
      ラフォーレ那須
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Concise Route to Isoquinoline Skeleton by Lewis Acid-Catalyzed C(sp3)-H Bond Functionalization2012

    • 著者名/発表者名
      森 啓二
    • 学会等名
      Tateshina Conference (2012)
    • 発表場所
      蓼科フォーラム
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Selective Activation of Enantiotopic C(sp3)-Hydrogen by Means of Chiral Phosphoric Acid: Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      森 啓二
    • 学会等名
      第一回日米有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      ハワイプリンスホテルワイキキ
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 環状リン酸ジエステルを触媒とするC-H結合官能基化を利用したキノリン類の不斉合成2011

    • 著者名/発表者名
      森 啓二、江原 謙介、栗原 一樹、秋山 隆彦
    • 学会等名
      第38回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      石川県立音楽堂
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 分子内redox反応を利用した多環骨格構築法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      森 啓二
    • 学会等名
      若手研究者のためのセミナー(有機合成化学協会関東支部)
    • 発表場所
      東京農工大学小金井キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Chiral Phosphoric Acid-CatalyzedC(sp3)-H Bond Functionalization: Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      森啓二、江原 謙介、栗原 一樹、秋山 隆彦
    • 学会等名
      First International Symposium on Moleculer Activation
    • 発表場所
      兵庫県淡路夢舞台国際会議場
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 水素転位を介するC-H結合官能基化を利用した多環骨格構築法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      森 啓二、末岡 晶作、川崎 太郎、大島 芳崇、秋山 隆彦
    • 学会等名
      第99回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学薬学部芝キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 水素転位を介するC-H結合官能基化を利用した多環骨格構築法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      森 啓二
    • 学会等名
      第99回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶應大学薬学部
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 分子内redox反応を利用した多環骨格構築法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      森 啓二
    • 学会等名
      有機合成化学協会若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      東京農工大学小金井キャンパス
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 水素転位を介するC-H結合官能基化を利用した触媒的ヘテロ環骨格構築法の開発2010

    • 著者名/発表者名
      森啓二
    • 学会等名
      第3回有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学片平キャンパス(宮城県)
    • 年月日
      2010-09-22
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾチアゾリンを水素供与体として用いた不斉還元反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      森啓二
    • 学会等名
      第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京農工大学(東京都)
    • 年月日
      2010-05-22
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Expeditious Synthesis of Quinazoline Derivatives via Bronsted Acid-Induced C-H Functionalization: Further Extension of "tert-Amino Effect"2010

    • 著者名/発表者名
      森啓二、大島 芳崇、江原 謙介、秋山 隆彦
    • 学会等名
      2010 PACIFICHEM
    • 発表場所
      ハワイコンベンションセンター
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 水素転位を介する C-H 結合官能基化を利用した触媒的ヘテロ環骨格構築法の開発2010

    • 著者名/発表者名
      森 啓二、江原 謙介、川崎 太郎、栗原 一樹、秋山 隆彦
    • 学会等名
      第3回有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学青葉山キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [図書] 金属を使わずに水素を活性化できるのか?「月刊化学」"最新のトピックス"2011

    • 著者名/発表者名
      森 啓二、秋山 隆彦
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [図書] 化学2011

    • 著者名/発表者名
      森啓二
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [図書] 「鉄触媒を用いたクロスカップリング反応の新展開」「有機合成化学協会誌」"Review de Dedut"2010

    • 著者名/発表者名
      森 啓二
    • 出版者
      有機合成化学協会
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www-cc.gakushuin.ac.jp/%7E940020/akiyama_site/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2016-04-21  

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