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マイクロフローシステムの特徴を活かした保護基フリー合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22750092
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

永木 愛一郎  京都大学, 大学院・工学研究科, 助教 (80452275)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2011年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードマイクロ合成 / 保護基フリー合成 / 有機金属合成 / 活性種合成 / 迅速合成 / 活性種化学
研究概要

フローマイクロリアクターシステムの特長を活かし、高活性な有機金属種を鍵中間体とする一般性の高い保護基フリー合成法を開発することを目指し研究に取り組んだ。研究成果として、(1)バッチ型反応器では困難または実現困難または不可能な、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、のような極めて反応性の高い求電子性官能基を有するアリールリチウム種の発生ならびに反応、(2)ミリ秒オーダーの精密滞留時間制御の特長を活かしたバッチ型反応器では反応制御が不可能なケトンカルボニル基を有するアリールリチウム種の発生ならびに反応、(3)複数の官能基を有する化合物としてMalachite green誘導体などの形式合成、に成功した。

報告書

(3件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて 2012 2011 2010

すべて 雑誌論文 (39件) (うち査読あり 39件) 学会発表 (10件)

  • [雑誌論文] Non-additive Substituent Effects on Expanding Prestrained C-C Bond in Crystal : X-ray Analyses on Unsymmetrically Substituted Tetraarylpyracenes Prepared by a Flow Microreactor Method2012

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.; Uchimura, Y.; Ishigaki, Y.; Takeda, T.; Katoono, R.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Nagaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem.Lett

      巻: 1(in press)

    • NAID

      10030619852

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lithiation of 1,2-Dichloroethene in Flow Microreactors: Versatile Synthesis of Alkenes and Alkynes by Precise Residence-Time Control2012

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Matsuo, C.; Kim, S.; Saito, K.; Miyazaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 51 号: 13 ページ: 3245-3248

    • DOI

      10.1002/anie.201108932

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cross-coupling of Aryllithiums with Aryl and Vinyl Halides in Flow Microreactors2012

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎, 森脇佑也, 原木優, 見目章, 林篤志, 吉田潤一
    • 雑誌名

      Chem. -Asian J.

      巻: 7 号: 5 ページ: 1061-1068

    • DOI

      10.1002/asia.201101019

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] マイクロリアクターを使った環境調和型有機合成、高分子合成技術2012

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      「マイクロリアクター技術の最前線」シーエムシー出版

      巻: 1 ページ: 72-79

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flow Microreactor Synthesis of Tricyclic Sulfonamides via N-Ts-Aziridinyllithiums2012

    • 著者名/発表者名
      Takizawa, E.; Nagaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 53 ページ: 1397-1400

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flow Microreactor Systems for Organic Synthesis : A New Synthetic Chemistry from Space Controlling Time2012

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chemical Education

      巻: (n press)

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Practical Synthesis of Photochromic Diarylethenes in Integrated Flow Microreactor Systems.2012

    • 著者名/発表者名
      Asai, T.; Takata, A.; Nagaki, A.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 5 号: 2 ページ: 339-350

    • DOI

      10.1002/cssc.201100376

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Green and Sustainable Chemical Synthesis Using Flow Microreactors2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, J.; Kim, H.; Nagaki, A.
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 4 ページ: 331-340

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Carbolithiation of Conjugated Enynes: A Flow Microreactor Enables the Use of Configurationally Unstable Intermediates before They Epimerize2011

    • 著者名/発表者名
      Tomida, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 133 号: 31 ページ: 3744-3747

    • DOI

      10.1002/chin.201131063

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A flow microreactor approach to protecting-group-free synthesis using organolithium compounds2011

    • 著者名/発表者名
      Kim, H.; Nagaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Nat. Commun.

      巻: 2 号: 1 ページ: 264-264

    • DOI

      10.1038/ncomms1264

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hysteretic Tricolor Electrochromic Systems Based on the Dynamic Redox Properties of Unsymmetrically Substituted Dihydrophenanthrenes and Biphenyl-2,2'-Diyl Dications : Efficient Precursor Synthesis by a Flow Microreactor Method2011

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Ishigaki, et al
    • 雑誌名

      Materials

      巻: 4 号: 11 ページ: 1906-1926

    • DOI

      10.3390/ma4111906

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flash Synthesis of TAC-101 and Its Analogues from 1,3,5-Tribromobenzene Using Integrated Flow Microreactor Systems2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Imai, K.; Kim, H.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 1 号: 5 ページ: 758-760

    • DOI

      10.1039/c1ra00377a

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Perfluoroalkylation in Flow Microreactor: Generation of Perfluoroalkyllithiums in the Presence and Absence of Electrophiles2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Tokuoka, S.; Yamada, S.; Tomida, Y.; Oshiro, K.; Amii, H.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 9 号: 21 ページ: 7559-7563

    • DOI

      10.1039/c1ob06350b

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Homocoupling of aryl halides in flow: Space integration of lithiation and FeCl3 promoted homocoupling2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Uesugi, Y.; Tomida, Y.; Yoshida, J. Beilstein J.
    • 雑誌名

      Org. Chem.

      巻: 7 ページ: 1064-1039

    • DOI

      10.3762/bjoc.7.122

    • NAID

      120004996582

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Space Integration of Reactions: An Approach to Increase the Capability of Organic Synthesis2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, J.; Saito, K.; Nokami, T.; Nagaki,A.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 9 号: 09 ページ: 1189-1194

    • DOI

      10.1055/s-0030-1259946

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Addition Polymerization using Flow Microreactor Systems and its Applicationsto Syntheses of Structurally Well-definedPolymer2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A
    • 雑誌名

      Kobunshi Ronbunshu

      巻: 68 ページ: 521-531

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] New Development of Organic Lithium Chemistry by Microreactor2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Tomida, Y.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      Kemikaru Enjiniyaringu

      巻: 56 ページ: 54-63

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Switching Reaction Pathways of Benzo[b]thiophen-3-yllithium and Benzo[b]furan-3-yllithium Based on High-Resolution Residence-Time and Temperature Control in a Flow Microreactor2011

    • 著者名/発表者名
      Asai, A.; Takata, A.; Ushiogi, Y.; Iinuma, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 40 号: 4 ページ: 393-395

    • DOI

      10.1246/cl.2011.393

    • NAID

      10028170699

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Flow Microreactor Synthesis of Disubstituted Pyridines from Dibromopyridines via Br/Li Exchange without Using Cryogenic Conditions2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Yamada, S.; Doi, M.; Tomida, Y.; Takabayashi, N.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Green Chem.

      巻: 13 号: 5 ページ: 1110-1113

    • DOI

      10.1039/c0gc00852d

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Anionic Polymerization of Alkyl Methacrylates using Flow Microreactor Systems2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Miyazaki. A.; Tomida, Y.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      Chem. Eng. J

      巻: 167 ページ: 548-555

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Generation and Reactions of Oxiranyllithiums Using a Flow Microreactor2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Takizawa. E.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J.

      巻: 16 号: 47 ページ: 14149-14158

    • DOI

      10.1002/chem.201000815

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Anionic Polymerization of Alkyl Methacrylates using Flow Microreactor Systems2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Miyazaki, A.; Tomida, Y.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem. Eng. J.

      巻: 167 号: 20 ページ: 548-555

    • DOI

      10.1021/ma101663x

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Addition Polymerization using Flow Microreactor Systems and its Applications to Syntheses of Structurally Well-defined Polymer2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.
    • 雑誌名

      Kobunshi Ronbunshu

      巻: 66 ページ: 521-531

    • NAID

      10029472731

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Anionic Polymerization of Alkyl Methacrylates using Flow Microreactor Systems2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Miyazaki, A.; Tomida, Y.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem.Eng.J

      巻: 167 ページ: 548-555

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Green and Sustainable Chemical Synthesis Using Flow Microreactors2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, J.; Kim, H.; Nagaki, A
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 4 号: 3 ページ: 331-340

    • DOI

      10.1002/cssc.201000271

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Carbolithiation of Conjugated Enynes : A Flow Microreactor Enables the Use of Configurationally Unstable Intermediates before They Epimerize A2011

    • 著者名/発表者名
      Tomida, Y.; Nagaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 ページ: 3744-3747

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Green and Sustainable Chemical Synthesis Using Flow Microreactors2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, J.; Kim, H.; Nagaki, A.
    • 雑誌名

      Chem.Sus.Chem.

      巻: 4 ページ: 331-340

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Anionic Polymerization of Alkyl Methacrylates using Flow Microreactor Systems2011

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Miyazaki, A.; Tomida, Y.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem.Eng.J.

      巻: 167 ページ: 548-555

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cross-Coupling in a Flow Microreactor. Space Integration of Lithiation and Murahashi Coupling2010

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Kenmoku, A.; Moriwaki, Y.; Hayashi, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed

      巻: 49 号: 41 ページ: 7543-7547

    • DOI

      10.1002/anie.201002763

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups2010

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Kim, H.; Moriwaki, Y.; Matsuo, C.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J

      巻: 16 号: 36 ページ: 11167-11177

    • DOI

      10.1002/chem.201000876

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Controlled Polymerizations Using Microreactors2010

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Yoshida, J
    • 雑誌名

      Kobunsh

      巻: 59 ページ: 569-573

    • NAID

      10026493625

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Generation and Reaction of Cyano-substituted Aryllithium Compounds using Microreactors2010

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Kim, H.; Matsuo, C.
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem.

      巻: 8 号: 5 ページ: 1212-1217

    • DOI

      10.1039/b919325c

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Building Addressable Libraries as Platforms for Biological Assays by an Electrochemical2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, J.; Nagaki, A.
    • 雑誌名

      iAngew.Chem., Int.Ed.

      巻: 49 号: 22 ページ: 3720-3722

    • DOI

      10.1002/anie.201000046

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Generation and Reactions of Oxiranyllithiums Using a Flow Microreactor2010

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Takizawa, E.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem.-Eur.J.

      巻: 16 ページ: 14149-14158

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Polystyrenes-Poly(alkyl methacrylates) Block Copolymers via Anionic Polymerization Using an Integrated Flow Microreactor System2010

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Miyazaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 43 ページ: 8424-8429

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cross-Coupling in a Flow Microreactor Space Integration of Lithiation and Murahashi Coupling2010

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Kenmoku, A.; Moriwaki, Y.; Hayashi, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed

      巻: 49 ページ: 7543-7547

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups2010

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Kim, H.; Moriwaki, Y.; Matsuo, C.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Chem.-Eur.J.

      巻: 16 ページ: 11167-11177

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Controlled Polymerizations Using Microreactors2010

    • 著者名/発表者名
      Nagaki, A.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Kobunshi

      巻: 59 ページ: 569-573

    • NAID

      10026493625

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Building Addressable Libraries as Platforms for Biological Assays by an Electrochemical Method2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, J.; Nagaki, A.
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed.

      巻: 49 ページ: 3720-3722

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 有機リチウム反応の高度制御に基づくフローマイクロ合成2012

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      フロー・マイクロ合成研究会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2012-03-16
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] カルボニル基を有するアリールリチウム種を鍵中間体とするフローマイクロリアクターを用いた保護基フリー合成2011

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] カルボニル基を有するアリールリチウム種を鍵中間体とするフローマイクロ2011

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川県
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Cross-Coupling of Two Aryl Halides in Flow Microreactor Systems2010

    • 著者名/発表者名
      A. Nagaki
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Cross-Coupling of Two Aryl Halides in Flow Microreactor Systems.Space Integration of Halogen-Lithium Exchange and Murahashi Coupling2010

    • 著者名/発表者名
      A.Nagaki
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawai, USA
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] マイクロリアクターによる精密反応制御に基づく新合成プロセスの開発2010

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      京都大学若手の会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2010-12-03
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] マイクロリアクターによる精密反応制御に基づく新合成プロセスの開発2010

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      京都大学若手の会
    • 発表場所
      京都大学(招待講演)
    • 年月日
      2010-12-03
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] マイクロリアクターを用いたアニオン重合とその精密構造制御ポリマー合成への応用2010

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      第59回高分子討論会
    • 発表場所
      北海道
    • 年月日
      2010-09-16
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] マイクロリアクターによる合成化学への新展開~究極の反応制御に基づく次世代合成・重合プロセスの開発を目指して~2010

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      住友化学特別講演会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2010-08-26
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] マイクロリアクターによる合成化学への新展開~究極の反応制御に基づく次世代合成・重合プロセスの開発を目指して~2010

    • 著者名/発表者名
      永木愛一郎
    • 学会等名
      住友化学特別講演会
    • 発表場所
      住友化学(株)石油化学品研究所、千葉(招待講演)
    • 年月日
      2010-08-26
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2016-04-21  

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