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金属中心自体が立体中心となる金属錯体の立体選択的合成とその不斉触媒作用

研究課題

研究課題/領域番号 22750095
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

松本 和弘  九州大学, 大学院・理学研究院, 助教 (40512182)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2011年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード有機合成 / 不斉反応 / 合成化学 / 酸化反応
研究概要

本研究は、金属中心自体が立体中心となる金属錯体、いわゆるchiral-at-metal complexを立体選択的に合成し、これを触媒として用いた不斉反応を開発することを目的としている。金属中心の中心性不斉を制御した種々の金属錯体を用いることで、下記3つの反応において高いエナンチオ選択性を達成した。チタン錯体を触媒として用いたエノールエステル類の不斉エポキシ化反応、アルミニウム錯体によるチオアセタール類の不斉酸化反応、バナジウム錯体を触媒として用いた無保護シアノヒドリンの高エナンチオ選択的合成法の3つである

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2012 2011 2010

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (12件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Asymmetric epoxidation of (Z)-enol esters catalyzed by titanium (salalen) complex with aqueous hydrogen peroxide2011

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、馮超、半田聡、小熊卓也、香月勗
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 35 ページ: 6474-6478

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.06.022

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient iron-mediated approach to pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids-first total syntheses of O-methylmurrayamine A and 7-methoxymurrayacine, first asymmetric synthesis and assignment of the absolute configuration of (-)-trans-dihydroxygirinimbine2011

    • 著者名/発表者名
      Konstanze K. Gruner, Thomas Hopfmann, Kazuhiro Matsumoto, Anne Jager, Tsutomu Katsuki and Hans-Joachim Knolke
    • 雑誌名

      Organic and Biomolecular Chemistry

      巻: Vol.9、No.7 号: 7 ページ: 2057-2061

    • DOI

      10.1039/c0ob01088j

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Oxidation of Cyclic Dithioacetals: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of the S-Oxides by a Chiral Aluminum(salalen) Complex2011

    • 著者名/発表者名
      unichi Fujisaki, Kenji Matsumoto, Kazuhiro Matsumoto and Tsutomu Katsuki
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society

      巻: Vol.133、No.1 号: 1 ページ: 56-61

    • DOI

      10.1021/ja106877x

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Oxidation of Cyclic Dithioacetals : Highly…2011

    • 著者名/発表者名
      J.Fujisaki, et al
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 ページ: 56-61

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Room-temperature synthesis of Enantioenriched non-protected cyanohydrins using vanadium(salalen) catalyst2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshifumi Sakai, Junko Mitote, Kazuhiro Matsumoto and Tsutomu Katsuki
    • 雑誌名

      Chemical Communication

      巻: Vol.46 号: 31 ページ: 5787-5789

    • DOI

      10.1039/c0cc00588f

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Room-temperature synthesis of Enantioenriched non-protected…2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Sakai, et al
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 46 ページ: 5787-5789

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] チタン-サラレン触媒を用いた(Z)-エノールエステルの不斉エポキシ化2012

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、馮超、半田聡、小熊卓也、香月勗
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会(2012)
    • 発表場所
      慶應義塾大学、神奈川
    • 年月日
      2012-03-26
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] チタン-サラレン触媒を用いた(Z)-エノールエステルの不斉エポキシ化反応2012

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、馮超、半田聡、小熊卓也、香月勗
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県)
    • 年月日
      2012-03-26
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] チタン-サラレン触媒を用いた(Z)-エノールエステルの不斉エポキシ化反応2011

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、馮超、半田聡、小熊卓也、香月勗
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      祟城大学市民ホール、熊本
    • 年月日
      2011-10-22
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] チタン-サラレン触媒を用いた(Z)-エノールエステルの不斉エポキシ化反応2011

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、馮超、半田聡、小熊卓也、香月勗
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      崇城大学市民ホール(熊本県)
    • 年月日
      2011-10-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Development of Chiral Titanium Complexes for Asymmetric Olefin Epoxidation Using Aqueous Hydrogen Peroxide as Oxidant2011

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Matsumoto and Tsutomu Katsuki
    • 学会等名
      the 2011 International Symposium on Molecular Systems ~Global COE Symposium for Young Researchers~
    • 発表場所
      ザ・ルイガンズ、福岡
    • 年月日
      2011-05-10
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Development of Chiral Titanium Complexes for Asymmetric Olefin Epoxidation Using Aqueous Hydrogen Peroxide as Oxidant2011

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、香月勗
    • 学会等名
      the 2011 International Symposium on Molecular Systems ~Global COE Symposium for Young Researchers~
    • 発表場所
      ザ・ルイガンズ(福岡県)
    • 年月日
      2011-05-10
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] C3対称トリスフェノールアミン錯体のプロペラ型不斉制御と不斉反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      重永美由希、松本和弘、香月勗
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会(2011)
    • 発表場所
      神奈川大学、神奈川
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] C_3対称トリスフェノールアミン錯体のプロペラ型不斉制御と不斉反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      重永美由希、松本和弘、香月勗
    • 学会等名
      日本化学会第91回春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川県)
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] バナジウム-サラレン錯体を触媒として用いた無保護シアノヒドリンの高エナンチオ選択的合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、境芳郁、三戸手順子、香月勗
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会(2011)
    • 発表場所
      神奈川大学、神奈川
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] バナジウム-サラレン錯体を触媒として用いた無保護シアノヒドリンの2011

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、境芳郁、香月勗
    • 学会等名
      日本化学会第91回春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川県)
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] バナジウム-サラレン錯体を触媒として用いた無保護シアノヒドリンの高エナンチオ選択的合成法の開発2010

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、境芳郁、三戸手順子、香月勗
    • 学会等名
      第98回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場
    • 年月日
      2010-11-05
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] バナジウム錯体を用いた室温における無保護シアノヒドリンの高エナンチオ2010

    • 著者名/発表者名
      松本和弘、境芳郁、香月勗
    • 学会等名
      第98回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場
    • 年月日
      2010-11-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [図書] Comprehensive Chirality Vol. 5 ISBN: 978-0-08-095168-32012

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Matsumoto and Tsutomu Katsuki
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [図書] 5.3 Oxidation: Epoxidation (Allylic Alcohol, Homoallylic Alcohol, Simple C=C, Electron Deficient C=C), in Comprehensive Chirality, Vol. 52012

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Matsumoto and Tsutomu Katsuki
    • 出版者
      Elsevier
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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