ビルドアップ表面重合によるグラフェン分子細線の精密合成

• 研究課題/領域番号: 22750130
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 中江 隆博 愛媛大学, 大学院・理工学研究科, 助教 (20505995)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2011年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2010年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
• キーワード: ナノ材料 / 自己組織化 / 合成化学 / 高分子合成 / エピタキシャル / 有機金属化学 / グラフェン / 有機半導体

研究概要

本研究により,縮環系有機分子の表面重合による共役系高分子材料の作成法を示した。原料となるハロゲン化縮環芳香族分子の合成反応の展開において,塩化金触媒を用いる高効率かつ高選択的な反応条件を開拓することに成功した。有機低分子原料の表面重合について,電気化学的手法と熱変換を組み合わせる手法を開発し,ベンゾオトリチオフェン分子を用いる二次元性材料の作成を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Effective Synthesis of Diiodinated Picene and Dibenzo[a, h] anthracene by AuCl-Catalyzed Double Cyclization (2012)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 大西竜二, 北畑吉晴, 宗川達也, 佐藤久子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 53 ページ: 1617-1619
  • 査読あり
• [雑誌論文] Benzo[b] trithiophene network polymer prepared by electrochemical polymerization with a combination of thermal conversion (2012)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 溝渕真吾, 矢野真葵, 鵜飼拓也, 佐藤久子, 新名享, 井上徹, 入舩徹男, 坂口浩司
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 41 ページ: 140-141
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effective Synthesis of Diiodinated Picene and Dibenzo[a,h] anthracene by AuCl-Catalyzed DoubleCyclization (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Nakae, R. Ohnishi, Y. Kitahata, T.Soukawa, H. Sato, S. Mori, T. Okujima, H. Uno, H. Sakaguchi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 53(13) 号: 13 ページ: 1617-1619
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.071
  • 査読あり
• [雑誌論文] Benzo[b]trithiophene Polymer Network Prepared by Electrochemical Polymerization with a Combination of Thermal Conversion (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Nakae, S. Mizobuchi, M. Yano, T.Ukai, H. Sato, T. Shinmei, T. Inoue, T. Irifune, H. Sakaguchi
  • 雑誌名: Chem.Lett 巻: 41(2) 号: 2 ページ: 140-141
  • DOI: 10.1246/cl.2012.140
  • NAID: 10030223035
  • 査読あり
• [雑誌論文] Critical Effects of Alkyl Chain Length on Fibril Structures in Benzene-trans(RR)- or (SS)-N, N'-Alkanoyl-1, 2-diaminocyclohexane Gels (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐藤久子, 中江隆博, 森本和也, 田村堅志
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 10 号: 8 ページ: 1581-1586
  • DOI: 10.1039/c1ob06460f
  • 査読あり
• [学会発表] ナフタレン縮環イソインドール前駆体の合成とその熱または光による変換反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 清家彩, 山上薫, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] メソアリール置換型ポルフィリンを用いたサンドイッチ型新奇金属錯体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三木邦力, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] 塩化金触媒を用いた分子内四点環化反応によるハロゲン化縮環化合物の高効率合成及び誘導体の物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大西竜二, 北畑吉晴, 中江隆博, 佐藤久子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ヨウ素化ピセンおよびジベンゾ[a, h]アントラセンの塩化金触媒を用いた高効率合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北畑吉晴, 大西竜二, 中江隆博, 佐藤久子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ジエタノアントラセンで架橋されたビスポルフィリンとフラーレンとの錯体形成挙動 (2012)
  • 著者名/発表者名: 田川和成, 渡部甫, 奥島鉄雄, 中江隆博, 森重樹, 宇野英満
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] トリプルデッカー型ビスポルフィリン金属錯体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 渡部祐大, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ヨウ素化ピセンおよびジベンゾ[a,h]アントラセンの塩化金触媒を用いた高効率合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北畑吉晴, 大西竜二, 中江隆博, 佐藤久子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] 電解重合と熱変換を用いたベンゾ[b]トリチオフェンポリマーネットワークの作成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 矢野真葵, 溝渕真吾, 鵜飼拓也, 中江隆博, 佐藤久子, 坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] ナフタレン縮環シクロ[8]ピロールの合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 安藤千恵, 松本直樹, 小原敬士, 森重樹, 中江隆博, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] フタロシアニン前駆体の合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 古田智哉, 橋本祐介, 森重樹, 中江隆博, 山田容子, 小野昇, 宇野英満, 奥島鉄雄
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] π電子系融合オリゴポルフィリンの合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 渡部甫, 魚山大樹, 森重樹、中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] 高次共役イソインドール類縁体の合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 清家彩, 山上薫, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] メゾアリール置換型ポルフィリンを用いた新奇金属錯体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三木邦力, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] π共役拡張型ポルフィリン希土類金属錯体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 渡部祐大, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] フタロシアニン熱変換前駆体の合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 古田智哉, 橋本祐介, 森重樹, 中江隆博, 山田容子, 小野昇, 宇野英満, 奥島鉄雄
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] 共役拡張およびアリール置換シクロ[8]ピロールの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松本直樹, 安藤千恵, 小原敬士, 森重樹, 中江隆博, 宇野英満, 奥島鉄雄
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] ビス(フェナントロリノポルフィリン)の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 田中章仁, 中江隆博, 森重樹, 宇野英満、奥島鉄雄
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] [3+1]ポルフィリン合成法を用いたコロールの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 福永信悟, 中村純, 森重樹, 中江隆博, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] 塩化金(I)触媒を用いた分子内多点環化による縮合物の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北畑吉晴, 大西竜二, 宗川達也, 中江隆博, 佐藤久子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] 電気化学重合-熱変換の二段階法によるベンゾ[b]トリチオフェンネットワークポリマーの作成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 矢野真葵, 溝渕真吾, 鵜飼拓也, 中江隆博, 佐藤久子, 坂口浩司
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第7回公開シンポジウム
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] ペリレンビスイミド誘導体の熱重合によるグラフェンナノリボン合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 溝渕真吾, 菊地貴志, 中江隆博, 佐藤久子, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司
  • 学会等名: 第42回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-03-06
• [学会発表] 電解重合と熱変換を用いたベンゾ[b]トリチオフェンポリマーネットワークの作成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 矢野真葵, 溝渕真吾, 鵜飼拓也, 中江隆博, 佐藤久子, 坂口浩司
  • 学会等名: 分子ナノシステムの創発化学第3回公開シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2012-02-03
• [学会発表] 縮環芳香族分子の高効率合成とナノ炭素材料への展開 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 坂口浩司
  • 学会等名: 分子ナノシステムの創発化学第3回公開シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2012-02-03
• [学会発表] ビスジピロメテンホウ素錯体の合成と物性の評価 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中村光則, 高橋功太郎, 田原寛之, 永田央, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2011-12-07
• [学会発表] 部分グラフェンの化学合成を指向したハロゲン化オリゴフェニレン分子の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石岩大敦, 矢野真葵, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司
  • 学会等名: 2011ハロゲン利用ミニシンポジウム(第4回臭素化学懇話会年会)
  • 発表場所: 宇都宮
  • 年月日: 2011-11-25
• [学会発表] 1, 6, 7, 12-テトラブロモペリレンビスイミド類の合成と熱挙動 (2011)
  • 著者名/発表者名: 菊地貴志, 溝渕真吾, 中江隆博, 奥島鉄雄, 森重樹, 宇野英満, 坂口浩司
  • 学会等名: 2011ハロゲン利用ミニシンポジウム(第4回臭素化学懇話会年会)
  • 発表場所: 宇都宮
  • 年月日: 2011-11-25
• [学会発表] 塩化金(I)触媒を用いた分子内多点環化反応による縮環芳香族分子の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北畑吉晴, 大西竜二, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満, 坂口浩司
  • 学会等名: 2011ハロゲン利用ミニシンポジウム(第4回臭素化学懇話会年会)
  • 発表場所: 宇都宮
  • 年月日: 2011-11-25
• [学会発表] ベンゼン架橋BODIPY二量体の分光特性と置換基効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 田原寛之, 中江隆博, 森重樹, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 2011ハロゲン利用ミニシンポジウム(第4回臭素化学懇話会年会)
  • 発表場所: 宇都宮
  • 年月日: 2011-11-25
• [学会発表] 1,6,7,12-テトラブロモペリレンビスイミド類の合成と熱挙動 (2011)
  • 著者名/発表者名: 菊地貴志, 溝渕真吾, 中江隆博, 奥島鉄雄, 森重樹, 宇野英満, 坂口浩司
  • 学会等名: 2011ハロゲン利用ミニシンポジウム(第4回臭素化学懇話会年会)
  • 発表場所: 宇都宮
  • 年月日: 2011-11-25
• [学会発表] ベンゼン連結bisBODIPYの合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 高橋功太郎, 田原寛之, 中村光則, 森重樹, 中江隆博, 奥島鉄雄, 宇野英満
  • 学会等名: 2011年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2011-11-12
• [学会発表] 9,10-アントラセンおよびアセナフチレン縮環シクロ[8]ピロールの合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 安藤千恵, 松本直樹, 森重樹, 宇野英満, 小原敬士, 中江隆博, 奥島鉄雄
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] [30]オクタフィリン(0.0.0.0.0.0.0.0)の合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 奥島鉄雄, 松本直樹, 安藤千恵, 森重樹, 金光男, 中江隆博, 山田容子, 宇野英満
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] ジ(1-アズレニル)メチリウムユニットを有するポルフィリンの合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小林和史, 伊東俊司, 中江隆博, 山田容子, 宇野英満, 奥島鉄雄
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] モンモリロナイトと発光性イリジウム錯体とのハイブリッドLB膜による酸素センシング (2011)
  • 著者名/発表者名: 中谷康彦, 堤響子, 中江隆博, 小原敬士, 長岡伸一, 森本和也, 田村堅志, 佐藤久子
  • 学会等名: 日本化学会新領域研究グループ「低次元無機有機複合系の光化学」のサマーセミナー
  • 発表場所: 鹿児島
  • 年月日: 2011-09-16
• [学会発表] モンモリロナイトと発光性イリジウム錯体とのハイブリッドLB膜の発光挙動 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中谷康彦, 堤響子, 中江隆博, 小原敬士, 長岡伸一, 森本和也, 田村堅志, 佐藤久子
  • 学会等名: 第55回粘土科学討論会
  • 発表場所: 鹿児島
  • 年月日: 2011-09-15
• [学会発表] ナノ炭素材料を指向した金属触媒を用いる多環芳香族分子の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博
  • 学会等名: 第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)
  • 発表場所: 高知
  • 年月日: 2011-09-10
• [学会発表] ナノ炭素材料を指向した金属触媒を用いる多環芳香族分子の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博
  • 学会等名: 第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)
  • 発表場所: 高知(招待講演)
  • 年月日: 2011-09-10
• [学会発表] 電気化学プログラム自己組織化の学理と応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 坂口浩司、中江隆博
  • 学会等名: 分子ナノシステムの創発化学第3回全体会議
  • 発表場所: 別府(招待講演)
  • 年月日: 2011-08-20
• [学会発表] ナノ炭素材料のビルドアップ表面合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 坂口浩司
  • 学会等名: 分子ナノシステムの創発化学第3回全体会議
  • 発表場所: 別府
  • 年月日: 2011-08-19
• [学会発表] 振動円二色分光法による低分子量ゲル化剤のゲル化機構の解析 (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤久子, 前川雄治, 中江隆博, 山岸皓彦
  • 学会等名: モレキュラーキラリティ2011
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-05-20
• [学会発表] ペリレン系ナノ炭素高分子の表面合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 櫛田芳裕, 溝渕真吾, 佐藤久子, 坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] ペリレン系ナノ炭素高分子の表面合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 櫛田芳裕, 溝渕真吾, 佐藤久子, 坂口浩司
  • 学会等名: 第91春季日本化学会年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] イリジウム金属錯体とモンモリロナイトハイブリッドLB膜の発光挙動 (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤久子, 中江隆博, 田村堅志, 山岸晧彦
  • 学会等名: 第91春季日本化学会年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] 混合原子価ルテニウム二核錯体を触媒とするエンイン類の環化異性化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 安永智彦, 茶谷直人
  • 学会等名: 第91春季日本化学会年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] 縮環低分子原料を用いるグラフェン物質の表面重合 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 櫛田芳裕, 溝渕真吾, 大西竜二, 佐藤久子, 坂口浩司
  • 学会等名: 第40回記念フラーレン・ナノチューブ総合シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-03-10
• [学会発表] 電気化学プログラム自己組織化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 坂口浩司, 中江隆博
  • 学会等名: 分子ナノシステムの創発化学 第2回公開シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-02-05
• [学会発表] 縮環低分子原料を用いるグラフェン材料の表面重合 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 坂口浩司
  • 学会等名: 分子ナノシステムの創発化学 第2回公開シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-02-04
• [学会発表] Growth of single-molecular wires on a metal surface (2010)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 坂口浩司
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: ハワイ,アメリカ
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] 二次元共役系ネットワークを指向したベンゾ[b]トリチオフェン類の熱重合挙動 (2010)
  • 著者名/発表者名: 溝渕真吾, 中江隆博, 佐藤久子, 坂口浩司
  • 学会等名: 2010年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] グラフェンナノリボンを指向した置換ジベンゾ[a, h]アントラセンの合成と熱重合挙動 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大西竜二, 中江隆博, 佐藤久子, 坂口浩司
  • 学会等名: 2010年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] グラフェンナノリボンを指向した置換ジベンゾ[a,h]アントラセンの合成と熱重合挙動 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大西竜二, 中江隆博, 佐藤久子, 坂口浩司
  • 学会等名: 2010年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] 粘土鉱物と発光性イリジウム錯体とのハイブリッドLB膜による発光挙動 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐藤久子, 中江隆博, 堤響子, 田村堅志, 山岸晧彦
  • 学会等名: 第54回粘土科学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-08
• [学会発表] Symmetric Halogenated Polyaromatic Compounds : Synthesis and Behavior-Towards 2D Network Polymer (2010)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 坂口浩司
  • 学会等名: International Conference of Synthetic Metals 2010(Kyoto)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2010-07-06
• [学会発表] Symmetric Halogenated Polyaromatic Compounds : Synthesis and Behavior-Towards 2D Network Polymer (2010)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博, 坂口浩司
  • 学会等名: International Conference of Synthetic Metals 2010 (Kyoto)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2010-07-06
• [備考]
  • URL: http://chem.sci.ehime-u.ac.jp/~orgchem1/
• [備考]
  • URL: http://chem.sci.ehime-u.ac.jp/~orgcheml/