高い配向性を持つチオフェン縮環フタロシアニン類の開発と有機薄膜デバイスへの応用

• 研究課題/領域番号: 22750171
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能材料・デバイス
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 宮碕 栄吾 広島大学, 大学院・工学研究院, 助教 (00432683)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円); 2012年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円); 2011年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2010年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
• キーワード: フタロシアニン / 有機半導体 / 有機薄膜デバイス / 電子デバイス

研究概要

ヘテロ五員環およびその共役拡張したポルフィラジンを合成し、有機薄膜デバイスに応用した。溶液法により作製したOFET素子の移動度は最大0.3 cm2V-1s-1であった。また、二層型OPV素子では光電変換効率1.2%を示した。これらの結果は、Pc類においては単純な共役拡張やHOMO準位を制御するだけではデバイス特性の向上につながらないことを示唆している。

研究成果

• [雑誌論文] A Soluble alpha-DithienotetrathiafulvaleneDerivative for Organic Field-Effect Transistors (2012)
  • 著者名/発表者名: I. DOI:, K. Goshome, E. Miyazaki,K. Takimiya
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: Vol.41 号: 4 ページ: 435-437
  • DOI: 10.1246/cl.2012.435
  • NAID: 130004426558
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile synthesis of anthra [2,3-b] chalcogenophenes (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Niimi, E. Miyazaki,S. Shinamura, K. Takimiya
  • 雑誌名: Synthesis -Stuttgart 巻: 44 号: 13 ページ: 2102-2106
  • DOI: 10.1055/s-0031-1291141
  • 査読あり
• [雑誌論文] Largely π-Extended Thienoacenes with Internal Thieno[3,2-b]thiophene Substructures: Synthesis, Characterization, and OrganicField-Effect Transistor Applications (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Yamamoto, T. Nishimura, T. Mori, E. Miyazaki, I. Osaka, K. Takimiya
  • 雑誌名: Org.Lett 巻: 14 号: 18 ページ: 4914-4917
  • DOI: 10.1021/ol302243t
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organic photovoltaics based on 5-hexylthiophene-fused porphyrazines (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Mori, E. Miyazaki, I. Osaka, K. Takimiya
  • 雑誌名: Org. Electronics 巻: 13 号: 10 ページ: 1975-1980
  • DOI: 10.1016/j.orgel.2012.05.023
  • 査読あり
• [雑誌論文] Orthogonally Functionalized Naphthodithiophenes: Selective Protection and Borylation (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Shinamura, R. Sugimoto, N. Yanai,N. Takemura, T. Kashiki, I. Osaka, E. Miyazaki, K. Takimiya
  • 雑誌名: Org.Lett 巻: 14 号: 18 ページ: 4718-4721
  • DOI: 10.1021/ol301797g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Characterization, and Transistor and Solar Cell Applications of A Naphthobisthiadiazole-Based Semiconducting Polymer (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Journal of American Cheimical Society 巻: Vol. 134 号: 7 ページ: 3498-3507
  • DOI: 10.1021/ja210687r
  • 査読あり
• [雑誌論文] Angular-shaped naphthodifurans, naphtho[1, 2-6; 5, 6-6']- and naphtho[2, 1-b; 6, 5-b']- difuran : Are they isoelectronic with chrysene? (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: Vol. 48 号: 45 ページ: 5671-5673
  • DOI: 10.1039/c2cc31546g
  • 査読あり
• [雑誌論文] [2, 2']Bi[naphtho[2, 3-b]furanyl] : a versatile organic semiconductor with a furan-furan junction (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: Vol. 48 号: 47 ページ: 5892-5894
  • DOI: 10.1039/c2cc31960h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Isomerically pure anthra[2, 3-b : 6, 7-b']-difuran (anti-ADF), -dithiophene (anti-ADT), and -diselenophene (anti-ADS) : Selective synthesis, electronic structures, and application to organic field-effect transistors (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: Vol. 77 号: 18 ページ: 8099-8111
  • DOI: 10.1021/jo301438t
  • 査読あり
• [雑誌論文] Largely π-Extended Thienoacenes with Internal Thieno[3, 2-b] thiophene Substructures : Synthesis, Characterization, and Organic Field-Effect Transistor Applications (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: Vol. 14 ページ: 4914-4917
  • 査読あり
• [雑誌論文] Orthogonally Functionalized Naphthodithiophenes : SelectiveProtection and Borylation (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: Vol. 14 ページ: 4718-4721
  • 査読あり
• [雑誌論文] Borylation on Benzo[1,2-b : 4, 5-b']- and Naphtho[1,2-b : 5, 6-b']- dichalcogenophenes : Different Chalcogene Atom Effects on Borylation Reaction Depending on Fused Ring Structure (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: Vol. 14 ページ: 5448-5451
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two Isomeric Didecyl-dinaphtho[2,3-b : 2', 3'-f] thieno [3, 2-b] thiophenes : Impact of Alkylation Positions on Packing Structures and Organic Field-effect Transistor Characteristics (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Japanese Journal of Applied Physics 巻: Vol. 51 号: 11S ページ: 11PD04-11PD04
  • DOI: 10.1143/jjap.51.11pd04
  • NAID: 210000141621
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thienannulation reaction : efficient synthesis of ・-extended thienoacenes applicable to organic semiconductors (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry 巻: Vol. 2 号: 2 ページ: 217-227
  • DOI: 10.1002/ejoc.201201139
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anion effects on the cyclobis(paraquat-p-phenylene) host (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: Vol. 48 号: 42 ページ: 5157-5159
  • DOI: 10.1039/c2cc31225e
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of Organic Conductors with Self-assembled Architectures of Biomolecules: Synthesis and Crystal Structures of Nucleobase-functionalized Tetrathiafulvalene Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Morita, 他6人
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 85 号: 9 ページ: 995-1006
  • DOI: 10.1246/bcsj.20120102
  • NAID: 130004153120
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alkylated Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]Thieno[3,2-b] Thiophenes (C-n-DNTTs): Organic Semiconductors for High-Performance Thin-Film Transistors (2011)
  • 著者名/発表者名: M. J. Kang, I. DOI:, H.Mori, E. Miyazaki,K. Takimiya,M. Ikeda, H. Kuwabara
  • 雑誌名: Adv. Mater 巻: Vol.23 号: 10 ページ: 222-222
  • DOI: 10.1002/adma.201001283
  • 査読あり
• [雑誌論文] General Synthesis of Dinaphtho [2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene (DNTT) Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Niimi, M. J. Kang, E. Miyazaki,I. Osaka, K. Takimiya
  • 雑誌名: Org.Lett 巻: Vol.13 号: 13 ページ: 3430-3433
  • DOI: 10.1021/ol2010837
  • 査読あり
• [雑誌論文] Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes : Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors (2011)
  • 著者名/発表者名: Shoji Shinamura, Itaru Osaka, Eigo Miyazaki, Akiko Nakao, Masakazu Yamagishi, Jun Takeya, Kazuo Takimiya
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 133 号: 13 ページ: 5024-5035
  • DOI: 10.1021/ja110973m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Simple Oligothiophene-Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs): Anchoring Group Effects on Molecular Properties and Solar Cell Performance (2011)
  • 著者名/発表者名: E. Miyazaki, E. Okanishi, Y. Suzuki
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 巻: Vol.84 号: 5 ページ: 459-465
  • DOI: 10.1246/bcsj.20100302
  • NAID: 130004152902
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thienoacene-Based Organic Semiconductors (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Takimiya, S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki ;et al
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: Vol.82 号: 2 ページ: 1317-1317
  • DOI: 10.3987/com-10-s(e)78
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Benzo[1,2-b:3,4-b0:5,6-b00]trithiophene (BTT) Oligomers (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 巻: Vol.76 号: 10 ページ: 4061-4070
  • DOI: 10.1021/jo2005044
  • 査読あり
• [雑誌論文] Patternable solution-crystallized organic transistors with high charge carrier mobility (2011)
  • 著者名/発表者名: K.Nakayama, Y.Hirose, J.Soeda, M.Yoshizumi, T.Uemura, M.Uno, W.Li, M.Uno, Jin Kang, M.Yamagishi, Y.Okada, E.Miyazaki, Y.Nakazawa, A.Nakao, K.Takimiya, J.Takeya
  • 雑誌名: ADVANCED MATERIALS 巻: 23 号: 14 ページ: 1626-1629
  • DOI: 10.1002/adma.201004387
  • 査読あり
• [雑誌論文] General Synthesis of Dinaphtho-[2,3-b:20,30-f]thieno[3,2-b] thiophene (DNTT) Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: Vol.13 ページ: 3430-3433
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dianthra[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene (DATT) : Synthesis, Characterization, and FET Characteristics of New π-Extended Heteroarene with Eight Fused Aromatic Rings (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuki Niimi, Shoji Shinamura, Itaru Osaka, Eigo Miyazaki, Kazuo Takimiya
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 133 号: 22 ページ: 8732-8739
  • DOI: 10.1021/ja202377m
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-step synthesis of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene from o-chlorobenzaldehyde (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: Vol.52 ページ: 285-288
  • 査読あり
• [雑誌論文] Air-Stable and High-Mobility Organic Semiconductors Based on Heteroarenes for Field-Effect Transistors (2011)
  • 著者名/発表者名: Shoji Shinamura, Itaru Osaka, Eigo Miyazaki, Kazuo Takimiya
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 号: 6 ページ: 1187-1204
  • DOI: 10.3987/rev-10-690
  • 査読あり
• [雑誌論文] Quinoidal Oligothiophenes with (Acyl) cyanoinethylene Termini : Synthesis, Characterization, Properties, and Solution Processed n-Channel Organic Field-Effect Transistors (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 雑誌名: Chemistry of Materials 巻: Vol.23 号: 3 ページ: 795-804
  • DOI: 10.1021/cm102109p
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thienoacene-Based Organic Semiconductors (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuo Takimiya, Shoji Shinamura, Itaru Osaka, Eigo Miyazaki
  • 雑誌名: Advanced Materials 巻: 23 号: 38 ページ: 4347-4370
  • DOI: 10.1002/adma.201102007
  • 査読あり
• [雑誌論文] ((Alkyloxy)carbonyl)cyanomethylene-Substituted Thienoquinoidal Compounds: a NewClass of Soluble n-Channel Organic Semiconductors for Air-Stable Organic Field-Effect Transistors (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Suzuki, E. Miyazaki, K. Takimiya
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: Vol.132 号: 30 ページ: 10453-10466
  • DOI: 10.1021/ja103171y
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Properties, Crystal Structures, and Semiconductor Characteristics of Naphtho[1,2-b:5,6-b´]-dithiophene and -diselenophene Derivatives, S. Shinamura (2010)
  • 著者名/発表者名: E. Miyazaki, K. Takimiya
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: Vol.75 号: 4 ページ: 1228-1234
  • DOI: 10.1021/jo902545a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Unique Three-Dimensional (3D) Molecular Array in Dimethyl-DNTT Crystals: a New Approach to 3D Organic Semiconductors (2010)
  • 著者名/発表者名: M. J. Kang, T. Yamamoto, S. Shinamura, E. Miyazaki, K. Takimiya
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: Vol.1 ページ: 179-183
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of Benzo[b]thiophene-fused Porphyrazines and Application to Organic Field-Effect Transistor (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: ISOE2012:International Symposium on Organic Electronics 2012
  • 発表場所: 沖縄科学技術大学院・大学
  • 年月日: 2012-10-03
• [学会発表] Synthesis of Benzo[b]thiophene-fused Porphyrazines and Application to Organic Field-Effect Transistor (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 学会等名: ISOE2012 International Symposium on Organic Electronics 2012
  • 発表場所: 沖縄科学技術大学院大学
  • 年月日: 2012-10-03
• [学会発表] チアゾール縮環ポルフィラジンの合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 五百川諒祐
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会(2012)
  • 発表場所: 慶應義塾大学矢上キャンパス
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] オリゴチオフェンを有する新規チオフェン縮環ポルフイラジンの合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 五百川諒祐
  • 学会等名: 2011年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 徳島大学工学部
  • 年月日: 2011-11-12
• [学会発表] ピリジン環を持つオリゴチオフェン系増感色素の合成と太陽電池への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 柳井直幸
  • 学会等名: 2011年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 徳島大学工学部
  • 年月日: 2011-11-12
• [学会発表] Synthesis of Thiophene-fused Porphyrazines Bearing Quaterthiophenes and Application to Organic Photovoltaics (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: MDF Workshop
  • 発表場所: 10
  • 年月日: 2011-10-17
• [学会発表] Synthesis of Thiophene-fused Porphyrazines Bearing Quaterthiophenes and Application to Organic Photovoltaics (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 学会等名: MDF Workshop
  • 発表場所: 梅田スカイビルディング
  • 年月日: 2011-10-07
• [学会発表] Synthesis and Properties of Benzo[b]thiophene-fused Porphyrazines (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: 14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: University of Oregon,アメリカオレゴン州
  • 年月日: 2011-07-24
• [学会発表] Synthesis and Properties of Benzo[b]thiophene-fused Porphyrazines (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 学会等名: 14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: アメリカ(オレゴン)
  • 年月日: 2011-07-24
• [学会発表] 5-Alkylthiophene-fused porphyrazines: application to solution-processed organic thin-film devices (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: Kamehameha Halls IIand IIIConventionCenter,アメリカハワイ州
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] 5-Alkylthiophene-fused porphyrazines : application to solution-processed organic thin-film devices (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 学会等名: PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: ハワイ:Kamehameha HallsII and III(Convention Center)(アメリカ)
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] Synthesis of Thiophene-Fused Porphyrazines and Application to Solution-Processed Organic Field-Effect Transistors (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: ICSM2010
  • 発表場所: 京都国際会館
  • 年月日: 2010-07-05
• [学会発表] Synthesis of Thiophene-Fused Porphyrazines and Application to Solution-Processed Organic Field-Effect Transistors (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 学会等名: ICSM2010
  • 発表場所: 京都:Kyoto International Conference Center
  • 年月日: 2010-07-05
• [学会発表] Solution-Processable Phthalocyantine-based Semiconductor:Development of Thiophene-fused Porphyrazines and Application to Organic Thin-film Devices (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: Fπ9
  • 発表場所: Georgia Institute ofTechnology,アメリカジョージア州
  • 年月日: 2010-05-27
• [学会発表] Solution-Processable Phthalocyantine-based Semiconductor : Development of Thiophene-fused Porphyrazines and Application to Organic Thin-film Devices (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮碕栄吾
  • 学会等名: Fπ9
  • 発表場所: アトランタ:ジョージア工科大学(アメリカ)
  • 年月日: 2010-05-27