多置換シクロブタン骨格の構築を基盤としたシスト線虫孵化促進天然物の合成研究

• 研究課題/領域番号: 22780102
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 安立 昌篤 名古屋大学, 生命農学研究科, 助教 (80432251)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2011年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2010年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: 天然物化学 / 有機化学 / 合成化学

研究概要

本研究では、生理活性の詳細が明らかにされていない植物由来希少天然有機化合物ソラノエクレピンAに着目して、構造と活性発現の関係を明らかにするための合成的基盤の確立を検討した。エポキシドを利用した独自のシクロブタン合成法を行った結果、トリシクロ[5. 2. 1. 01, 6]デカンの合成研究に於ける中間体から、新規環拡大反応によるヘキサヒドロアズレン骨格の構築法を見出した。また、ソラノエクレピンAの左側部分に相当するオキサビシクロ[2. 2. 1]ヘプタン骨格の合成にも成功した。

研究成果

• [雑誌論文] A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization (2012)
  • 著者名/発表者名: Komada, T.; Adachi, M.; Nishikawa, T
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 41 号: 3 ページ: 287-289
  • DOI: 10.1246/cl.2012.287
  • NAID: 130004426518
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of an Indole Moiety of Sespendole and Stereochemical Assignment of the Side Chain (2012)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Higuchi, K.; Thasana, N.; Yamada, H.; Nishikawa, T
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 号: 1 ページ: 114-117
  • DOI: 10.1021/ol202895u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of an Indole Moiety of Sespendole and Stereochemical Assignment of the Side Chain (2012)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Keiko Higuchi, Nopporn Thasana, Hitomi Yamada, Toshio Nishikawa
  • 雑誌名: Org.Lett. ページ: 114-117
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization (2012)
  • 著者名/発表者名: Takema Komada, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa
  • 雑誌名: Chem.Lett. ページ: 287-289
  • NAID: 10030224394
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Polygalolode A. (2011)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Yamada, H.; Isobe, M.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 13 号: 24 ページ: 6532-6535
  • DOI: 10.1021/ol2028256
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New Ring Expansion for a Chiral Hexahydroazulene Skeleton Possessing an Angular Methyl Group (2011)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Komada, T.; Nishikawa, T
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 76 号: 16 ページ: 6942-6945
  • DOI: 10.1021/jo201153h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Polygalolide A (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 雑誌名: Org.Lett. ページ: 6532-6535
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of an Advanced Intermediate Bearing Two Hydroxy Groups for (-)-Tetrodotoxin and Its Analogs (2010)
  • 著者名/発表者名: Nishikawa, T.; Koide, Y.; Adachi, M.; Isobe, M
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 83 号: 1 ページ: 66-68
  • DOI: 10.1246/bcsj.20090223
  • NAID: 130004058964
  • ISSN: 0009-2673, 1348-0634
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of an Advanced Intermediate Bearing Two HydroxyGroups for (-)-Tetrodotoxin and Its Analogs. (2010)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yuya Koide, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe
  • 雑誌名: Bull.Chem.Soc.Jpn ページ: 66-68
  • 査読あり
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A, Isolated from a Medicinal Plant (2012)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi
  • 学会等名: The 1st Nagoya Symposium on Green Synthesis & Catalysis
  • 発表場所: Nagoya, Japan
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A, Isolated from a Medicinal Plant (2012)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi
  • 学会等名: The 1st Nagoya Symposium on Green Synthesis & Catalysis
  • 発表場所: Nagoya University (Nagoya, Japan)(招待講演)
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] インドールアルカロイドSespendole芳香環部分の合成研究と立体化学の決定 (2012)
  • 著者名/発表者名: 樋口恵子、安立昌篤、Nopporn Thasana、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] 8-デオキシテトロドトキシンの立体制御合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 所聖太、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] テトロドトキシンおよびチリキトキシンの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 榊原良、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] 植物毒素Tagetitoxinの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] ソラノエクレピンA右側部分の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 駒田武馬、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] ソラノエクレピンA右側部分の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 駒田武馬、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学(京都)
• [学会発表] 植物毒素Tagetitoxinの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学(京都)
• [学会発表] テトロドトキシンおよびチリキトキシンの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 榊原良、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学(京都)
• [学会発表] 8-デオキシテトロドトキシンの立体制御合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 所聖太、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学(京都)
• [学会発表] インドールアルカロイドSespendole芳香環部分の合成研究と立体化学の決定 (2012)
  • 著者名/発表者名: 樋口恵子、安立昌篤、Nopporn Thasana、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学(京都)
• [学会発表] 薬用植物由来の多環性化合物ポリガロリドAの化学合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 2011年度名古屋大学若手女性研究者サイエンスフォーラム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-11-29
• [学会発表] 薬用植物由来の多環性化合物ポリガロリドAの化学合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 2011年度名古屋大学若手女性研究者サイエンスフォーラム
  • 発表場所: 名古屋大学(名古屋)
  • 年月日: 2011-11-29
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A by Intramolecular C-Glycosylation (2011)
  • 著者名/発表者名: Hitomi Yamada, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: Nagoya University Global COE-RCMS International Symposium on Organic Chemistry and 7th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture
  • 発表場所: Nagoya, Japan
  • 年月日: 2011-03-17
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A by Intramolecular C-Glycosylation (2011)
  • 著者名/発表者名: Hitomi Yamada, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: Nagoya University Global COE-RCMS International Symposium on Organic Chemistry and 7th Yoshimasa Hirata Memorial Lecture
  • 発表場所: (要旨集)
  • 年月日: 2011-03-17
• [学会発表] 分子内C-グリコシル化反応を利用したPolygalolide Aの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: (要旨集)
  • 年月日: 2011-03-05
• [学会発表] ソラノエクレピンA左側部分の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鳥居真衣、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: (要旨集)
  • 年月日: 2011-03-05
• [学会発表] 5,6,11-トリデオキシテトロドトキシンの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 榊原良、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: (要旨集)
  • 年月日: 2011-03-05
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The 6th International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia(ICCEOCA-6), The 2nd New phase International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Hong Kong, P. R. China
• [学会発表] テトロドトキシンおよびチリキトキシンの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 榊原良、安立昌篤、佐竹佳樹、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第100回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] インドールアルカロイドSespendole芳香族部分の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 樋口恵子、Nopporn Thasana、杉野公美、安立昌篤、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 長野
• [学会発表] 8-デオキシテトロドトキシンの立体制御合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 所聖太、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 長野
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第5回リトリートKeep Our Scientific Interaction Alive～科学で交流し続けよう～
  • 発表場所: 長浜
• [学会発表] Total Synthesis of 5, 6, 11-Trideoxytetrodotoxin (2011)
  • 著者名/発表者名: 安立昌篤、榊原良、佐竹佳樹、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第5回リトリートKeep Our Scientific Interaction Alive～科学で交流し続けよう～
  • 発表場所: 長浜
• [学会発表] 8-デオキシテトロドトキシンの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 所聖太、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第46回天然化学談話会
  • 発表場所: 熱川
• [学会発表] 分子内C.グリコシル化反応を利用したポリガロリドAの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第46回天然化学談話会
  • 発表場所: 熱川
• [学会発表] 薬用植物由来の多環性天然物polygalolide Aの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] 6, 11-トリデオキシテトロドトキシンの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 榊原良、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] ソラノエクレピンA左側部分の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鳥居真衣、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] 分子内C-グリコシル化反応を利用したPolygalolide Aの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] 薬用植物由来の多環性天然物polygalolide Aの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 日本薬学会長井記念ホール(東京)
• [学会発表] 分子内C-グリコシル化反応を利用したポリガロリドAの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第46回天然化学談話会
  • 発表場所: 熱川ハイツ(熱川)
• [学会発表] 8-デオキシテトロドトキシンの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 所聖太、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第46回天然化学談話会
  • 発表場所: 熱川ハイツ(熱川)
• [学会発表] Total Synthesis of 5,6,11-Trideoxytetrodotoxin (2011)
  • 著者名/発表者名: 安立昌篤、榊原良、佐竹佳樹、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 名古屋大学グローバルCOE「システム生命科学の展開:生命機能の設計」第5回リトリートKeep Our Scientific Interaction Alive～科学で交流し続けよう～
  • 発表場所: 長浜ロイヤルホテル(長浜)
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 名古屋大学グローバルCOE「システム生命科学の展開:生命機能の設計」第5回リトリートKeep Our Scientific Interaction Alive～科学で交流し続けよう～
  • 発表場所: 長浜ロイヤルホテル(長浜)
• [学会発表] 8-デオキシテトロドトキシンの立体制御合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 所聖太、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 信州大学(長野)
• [学会発表] インドールアルカロイドSespendole芳香族部分の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 樋口恵子、Nopporn Thasana、杉野公美、安立昌篤、中崎敦夫、西川俊夫
  • 学会等名: 第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 信州大学(長野)
• [学会発表] テトロドトキシンおよびチリキトキシンの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 榊原良、安立昌篤、佐竹佳樹、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第100回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学(東京)
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The 6th International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-6), The 2nd New phase International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: The Chinese University of Hong Kong (Hong Kong, P.R.China)
• [学会発表] ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンAの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鳥居真衣、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会中部支部第159回例会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] 新規グリコシル化反応を利用したPolygalolide類の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 安立昌篤、山田ひと美、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 糖鎖科学名古屋拠点第8回「若手の力」フォーラム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-06
• [学会発表] A New Synthetic Approach to Oxabicyclo[3. 2. 1] octene Skeleton by Intramolecular C-Glycosylation (2010)
  • 著者名/発表者名: Hitomi Yamada, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies(PACIFICHEM2010)
  • 発表場所: Honolulu, U. S. A
• [学会発表] Synthetic Studies on Solanoeclepin A, a Substance Causing Hatching Phenomenon Toward Potato Cyst Nematodes (2010)
  • 著者名/発表者名: Takema Komada, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies(PACIFICHEM2010)
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
• [学会発表] Synthetic Studies on Polygalolides Isolated from a Medicinal Plant (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The 9th NRCT-JSPS Joint Seminar 2010 "Natural Medicine Research for the Next Decade : New Challenges and Furture Collaboration"
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
• [学会発表] Synthetic Studies on Biologically Active Natural Products (2010)
  • 著者名/発表者名: oshio Nishikawa, Kumi Sugino, Atsuo Nakazaki, Keiko Higuchi, Masaatsu Adachi, Nopporn Thasana, Minoru Isobe
  • 学会等名: The 9th NRCT-JSPS Joint Seminar 2010 "Natural Medicine Research for the Next Decade : New Challenges and Furture Collaboration
  • 発表場所: Bangkok, Thailan
• [学会発表] Multi-functionality of N-Trichloroacetyl Group Developed in the Synthesis of Tetrodotoxin and its Analogues (2010)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Masaatsu Adachi, Ryo Sakakibara, Yoshiki Satake, Minoru Isobe
  • 学会等名: The 5th International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia(ICCEOCA-5), The 1st New phase International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Hsinchu, Taiwan
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The Pre-Symposium of 5th International Conference on Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Kaohsiung, Taiwan
• [学会発表] Synthetic Studies on Solanoeclepin A, Causing Hatching Phenomenon Toward Potato Cyst Nematodes (2010)
  • 著者名/発表者名: 駒田武馬、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 第4回リトリート『Labo-Net』
  • 発表場所: 豊橋
• [学会発表] 分子内C-グリコシル化反応を利用したpolygalolide類の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡
• [学会発表] 5, 6, 11-トリデオキシテトロドトキシンの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 榊原良、佐竹佳樹、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第45回天然物化学談話会
  • 発表場所: 蒲郡
• [学会発表] 薬用植物由来の多環性天然物ポリガロリドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第45回天然物化学談話会
  • 発表場所: 蒲郡
• [学会発表] Synthetic Studies on Polygalolides (2010)
  • 著者名/発表者名: 安立昌篤
  • 学会等名: 第1回有機分子構築法夏の勉強会
  • 発表場所: 仙台
• [学会発表] 5,6,11-トリデオキシテトロドトキシンの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 榊原良、佐竹佳樹、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第45回天然物化学談話会
  • 発表場所: 蒲郡
• [学会発表] Synthetic Studies on Solanoeclepin A, Causing Hatching Phenomenon Toward Potato Cyst Nematodes (2010)
  • 著者名/発表者名: 駒田武馬、安立昌篤、西川俊夫
  • 学会等名: 名古屋大学グローバルCOE「システム生命科学の展開:生命機能の設計」第4回リトリート『Labo-Net』
  • 発表場所: 豊橋
• [学会発表] Synthetic Studies on Biologically Active Natural Products (2010)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Kumi Sugino, Atsuo Nakazaki, Keiko Higuchi, Masaatsu Adachi, Nopporn Thasana, Minoru Isobe
  • 学会等名: The 9th NRCT-JSPS Joint Seminar 2010 "Natural Medicine Research for the Next Decade : New Challenges and Furture Collaboration"
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
• [学会発表] Synthetic Studies on Solanoeclepin A, a Substance Causing Hatching Phenomenon Toward Potato Cyst Nematodes (2010)
  • 著者名/発表者名: Takema Komada, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The 9th NRCT-JSPS Joint Seminar 2010 "Natural Medicine Research for the Next Decade : New Challenges and Furture Collaboration"
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
• [学会発表] A New Synthetic Approach to Oxabicyclo[3.2.1]octene Skeleton by Intramolecular C-Glycosylation (2010)
  • 著者名/発表者名: Hitomi Yamada, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Honolulu, U.S.A.
• [備考]
  • URL: http://www.agr.nagoya-u.ac.jp/~organic/