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ローダサイクル中間体を利用した多環式化合物の効率的合成法の開発と不斉合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 22790002
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

大西 英博  北海道大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (70399955)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2011年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2010年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードロジウム / アルキン / アレン / アルデヒド / NHC / 含窒素ヘテロ環カルベン / 環化反応 / ヒドロアシル化 / 環化二量化
研究概要

Rh(1)-NHC触媒による4-アレナールと末端アルキンの分子間反応を検討し、単環式の8員環化合物が立体選択的に良好な収率で生成することを見いだした。また、91% eeの4-アレナールを基質として用いると、不斉収率を損なうことなく反応が進行することも明らかにした。一方、これらの反応の研究途上、アレンインとアルデヒドの間でモードの異なる分子内環化反応が進行し、環サイズの異なる二環式化合物が生成することも見いだした。

報告書

(3件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (18件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Formal [6+2] Cycloaddition of 4-Allenals with Alkynes or Alkenes in a Tether2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro, Oonishi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 号: 27 ページ: 10-386

    • DOI

      10.1021/ja203824v

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of(-)-Corynantheidine by Nickel-Catalyzed Carboxylative Cyclization of Enynes2011

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mizuno, Yoshihiro Oonishi, Masanori Takimoto, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 0 号: 14 ページ: 2606-2609

    • DOI

      10.1002/ejoc.201100147

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Hydroacylation/Cycloisomerization Cascade Reaction : Application to the Construction of the Tricyclic Core of Guanacastepenes2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Oonishi, Ai Taniuchi, and Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 2010 号: 17 ページ: 2884-2892

    • DOI

      10.1055/s-0030-1258184

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(I)-Catalyzed Hydroacylation/Cycloisomerization Cascade Reaction : Application to the Construction of the Tricyclic Core of Guanacastepenes2010

    • 著者名/発表者名
      大西英博
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2884-2892

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Rh(I)触媒による4一アレナールとアルキンの分子間[ 6+2]環化付加反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      細谷昭仁,大西英博,佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒を用いたアレンインとアルデヒドの分子内[ 2+2+2]環化反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      北野喜隆,大西英博,佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒によるアレニルアルデヒドとアルキンの不斉[ 2+2+2]環化付加反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      齊藤誠,大西英博,佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒を用いたアレンインとアルデヒドの環化付加反応:ビシクロ[ 5. 3. 0]デカトリエン骨格の新規構築法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      横江貴之,細谷昭仁,大西英博,佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒による4-アレナールとアルキンの分子間[6+2]環化付加反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      細谷昭仁
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒によるアレンインとアルデヒドの分子内[2+2+2]環化付加反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      北野喜隆
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒によるアレニルアルデヒドとアルキンの不斉[2+2+2]環化付加反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      齋藤誠
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒を用いたアレンインとアルデヒドの環化付加反応:ビシクロ[5.3.0]デカトリエン骨格の新規構築法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      横江貴之
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌市)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒によるsp^3 C-H結合活性化を経由するアレンインの環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      北野喜隆,大西英博,佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋市)
    • 年月日
      2011-09-08
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒によるsp3 C-H結合活性化を経由するアレンインの環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      北野喜隆
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋市)
    • 年月日
      2011-09-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)一触媒を用いたアレンインの三員環形成を伴う環化反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      北野喜隆,大西英博,佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      ツインメッセ静岡(静岡)
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒によるアレニルアルデヒドのヒドロアシル化反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      木村雄輝,佐々木隆行,大西英博,佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      ツインメッセ静岡(静岡)
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)-触媒を用いたアレンインの三員環形成を伴う環化反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      北野喜隆
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      ツインメッセ静岡(静岡)
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)触媒によるアレニルアルデヒドの分子内環化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      大西英博,細谷昭仁,木村雄輝,佐々木隆行,佐藤美洋
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      ウインクあいち(愛知)
    • 年月日
      2010-11-01
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)-catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Allenyl Aldehyde2010

    • 著者名/発表者名
      大西英博,佐々木隆行,木村雄輝,佐藤美洋
    • 学会等名
      24th International Conference on Organometallic Chemistry(ICOMC2010)
    • 発表場所
      Taipei International Convention Center(台湾)
    • 年月日
      2010-07-22
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Cyclization of Allenyl Aldehyde and Tethered Alkyne2010

    • 著者名/発表者名
      細谷昭仁,大西英博,佐藤美洋
    • 学会等名
      24th International Conference on Organometallic Chemistry(ICOMC2010)
    • 発表場所
      Taipei International Convention Center(台湾)
    • 年月日
      2010-07-22
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Cyclization of Allenyl Aldehyde and Tethered Alkyne2010

    • 著者名/発表者名
      細谷昭仁
    • 学会等名
      24th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2010)
    • 発表場所
      Taipei International Convention Center(台湾)
    • 年月日
      2010-07-22
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)-catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Allenyl Aldehyde2010

    • 著者名/発表者名
      大西英博
    • 学会等名
      24th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2010)
    • 発表場所
      Taipei International Convention Center(台湾)
    • 年月日
      2010-07-22
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://gouka.pharm.hokudai.acjp/index.html

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2010-08-23   更新日: 2016-04-21  

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