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有機触媒を活用した環状デプシペプチドの合成

研究課題

研究課題/領域番号 22790006
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

濱嶋 祥就  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (90456591)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2011年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2010年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード環状デプシペプチド / 有機合成 / 有機触媒 / 不斉合成
研究概要

有機触媒を含めた不斉合成法を活用して異常アミノ酸を多く含む環状デプシペプチドの効率的な合成法の開発を目的とし、抗HIV活性を有するHomophymine Aと抗結核菌活性を有するLydiamycin Aをその標的とした。Homophymine Aの合成では、まずHomophymine Aに含まれるすべての異常構成成分を合成した。合成した異常アミノ酸を順次縮合させ、環状部分の合成に成功した。残るは側鎖導入で合成完了は目前となっている。Lydiamycin Aの合成では、ピペラジン酸の立体異性体をプロリン触媒による不斉ヒドラジン化反応を用いて作り分け、単離したグループにより提唱された構造を合成することに成功した。

報告書

(3件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (9件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized γ-Lactams through an Organocatalytic Aza-Michael-Michael Reaction Cascade Using Fumaric Acid Amide Ester as Multi-Reactive Substrates2012

    • 著者名/発表者名
      Takuya Yokosaka, Akinari Hamajima, Tetsuhiro Nemoto, Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      Tetrahedron. Letters

      巻: 53 ページ: 1245-1248

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized γ-Lactams through an Organocatalytic Aza-Michael-Michael Reaction Cascade Using Fumaric Acid Amide Ester as Multi-Reactive Substrates2012

    • 著者名/発表者名
      Takuya Yokosaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron.Letters.

      巻: 53 号: 10 ページ: 1245-1248

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.12.114

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Aziridination of Cyclic Enones Using Chiral Diamine Catalysts and Its Application to the Total Synthesis of (_)-Agelastatin A2011

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Menjo, Akinari Hamajima, Neri Sasaki, Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      Organic. Letters

      巻: 13 ページ: 5744-5747

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Dihydrobenzofurans and 3-Hydroxydihydrobenzopyrans through the Enantioselective Epoxidation of O-Silyl-Protected ortho-Allylphenols2011

    • 著者名/発表者名
      Hang Jiang, Takaya Sugiyama, Akinari Hamajima, Yasumasa Hamada
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 353 ページ: 155-162

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Aziridination of Cyclic Enones Using Chiral Diamine Catalysts and Its Application to the Total Synthesis of (-)-Agelastatin A2011

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Menjo
    • 雑誌名

      Organic.Letters.

      巻: 13 号: 21 ページ: 5744-5747

    • DOI

      10.1021/ol2023054

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 海洋産環状デプシペプチドHomophymine Aの全合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      大高遵平, 濱嶋祥就, 濱田康正
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] リディアマイシンAの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      郷原大, 濱嶋祥就, 濱田康正
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 有機触媒を用いた不斉アジリジン化を鍵反応とする(-)-Agelastatin Aの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      校條康宏, 濱嶋祥就, 濱田康正
    • 学会等名
      第100回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場(東京都)
    • 年月日
      2011-11-10
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 有機触媒を用いた不斉アジリジン化を鍵反応とする(-)-Agelastatin Aの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      校條康宏, 濱嶋祥就, 濱田康正
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島県郷土文化会館(徳島県)
    • 年月日
      2011-11-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍・抗HIV活性環状デプシペプチド2011

    • 著者名/発表者名
      大高遵平, 濱嶋祥就, 濱田康正
    • 学会等名
      Homophymine Aの全合成研究第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学(千葉県)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍・抗HIV活性環状デプシペプチド、HomophymineAの全合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      大高遵平
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学(千葉県)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies onPapuamide A2010

    • 著者名/発表者名
      Akinari Hamajima, Eriko Ushio, Yasumasa Hamada
    • 学会等名
      5th International Peptide Symposium
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2010-12-08
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Study on Homophymine A, a potent anti-HIV cyclodepsipeptide2010

    • 著者名/発表者名
      Junpei Ohtaka, Akinari Hamajima, Yasumasa Hamada
    • 学会等名
      5th International Peptide Symposium
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2010-12-08
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Papuamide A2010

    • 著者名/発表者名
      Akinari Hamajima
    • 学会等名
      5th International Peptide Symposium
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2010-12-08
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.p.chiba-u.ac.jp/lab/yakka/index.html

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2016-04-21  

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