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触媒的不斉シクロヘキサノン融合型複素環合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22790007
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

原田 真至  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (10451759)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2012年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2011年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2010年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード不斉合成 / 合成化学 / 不斉触媒 / ヒドロカルバゾール / 多環性骨格構築 / 触媒的不斉反応 / Diels-Alder反応 / ツリウム / ランタノイド / ビスチオウレア型配位子 / カルバゾール / 伊藤-三枝酸化
研究概要

シリルオキシ基が置換したビニルインドールをジエンとする不斉Diels-Alder反応を開発することによって、多置換ヒドロカルバゾールを立体選択的に構築することに成功した。本反応を触媒するのは、有機合成化学に用いられることは稀であるツリウムを中心金属とする新規錯体である。生理活性物質の全合成への展開を志向した変換反応も行った。また、本反応系は他のシクロヘキセン融合型複素環合成にも適用可能であった。

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (17件) 図書 (1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Abnormal Ito-Saegusa Oxidation of TIPS Enol Ether Assisted by a Hydroxy Group on a Side Chain2011

    • 著者名/発表者名
      Shiharu Hiraoka, Shinji Harada, Atsushi Nishida
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 52 号: 24 ページ: 3079-3082

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.03.119

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Abnormal Ito-Saegusa Oxidation of TIPS Enol Ether Assisted by a Hydroxy Group on a Side Chain2011

    • 著者名/発表者名
      Shiharu Hiraoka, Shinji Harada, Atsushi Nishida
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letter

      巻: 52(In press)

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 触媒的不斉Diels-Alder反応による多置換ヒドロカルバゾール合成2013

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:森川貴裕)
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2013-03-29
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 触媒的不斉Diels-Alder反応による多置換ヒドロカルバゾール合成2012

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:森川貴裕)
    • 学会等名
      第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学
    • 年月日
      2012-05-19
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 触媒的不斉Diels-Alder反応による多置換ヒドロカルバゾール合成2012

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:森川貴裕)
    • 学会等名
      第29回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      静岡県コンベンションアーツセンター
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic and Enantioselective Synthesis of Hydrocarbazoles by Diels-Alder Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:原田真至)
    • 学会等名
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      Melbourne Convention Center, Australia(発表者:原田真至)
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] New Chiral Ytterbium Catalyst Based on Binaphthyldiamine Ligands for Asymmetric Diels-Alder Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:西田篤 司)
    • 学会等名
      BIT's 3rd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2012
    • 発表場所
      Beijing International Convention Center, China
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic and Enantioselective Synthesis of Hydrocarbazoles by Diels-Alder Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Shinji Harada, Takahiro Morikawa, Atsushi Nishida
    • 学会等名
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      Melbourne Convention Center, Melbourne, Australia
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Diels-Alder Reaction of Danishefsky Type Diene Catalyzed by Chiral Yb(III) Complex and Its Application to the Total Synthesis of (-)-Platyphyllide2011

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:原田真至)
    • 学会等名
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • 発表場所
      京王プラザ ホテル
    • 年月日
      2011-11-30
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Diels-Alder Reaction of Danishefsky Type Diene Catalyzed by Chiral Yb(III) Complex and Its Application tothe Total Synthesis of (-)-Platyphyllide□2011

    • 著者名/発表者名
      ○Harada, S.; Hiraoka, S.; Toudou, N.; Li, K.; Nishida, A.
    • 学会等名
      8^<th> AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • 発表場所
      京王プラザホテル(新宿)
    • 年月日
      2011-11-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 二段階Diels-Alder反応による多環性骨格の触媒的不斉構築法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:李可〓)
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 二段階Diels-Alder反応による多環性骨格の触媒的不斉構築法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      ○Li, K.; 平岡紫陽; 原田真至; 西田篤司
    • 学会等名
      第55回 日本薬学会 関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学薬学部(習志野)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Highly Enantioselective Diels-Alder Reactions of Danishefsky's Dienes with Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Yb(III)-BINAMIDE Complex2010

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:原田真至)
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2010
    • 発表場所
      Honolulu, U.S.A.
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Highly Enantioselective Diels-Alder Reactions of Danishefsky's Dienes with Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Yb(III)-BINAMIDE Complexes2010

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Nishida, Shiharu Hiraoka, Nozomi Toudou, Shinji Harada
    • 学会等名
      The international Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2010 (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Hilton Hawaiian Village
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Yb錯体を用いたDanishefsky dieneの触媒的不斉Diels-Alder反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京農工大学(発表者:東道のぞみ)
    • 年月日
      2010-05-22
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 不斉Diels-Alder反応を用いるPlatyphyllideの触媒的不斉全合成2010

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:平岡紫陽)
    • 学会等名
      第8回次世代シンポ
    • 発表場所
      日本薬学会長井記念ホール
    • 年月日
      2010-05-14
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric Diels-Alder Reaction of Danishefsky-Type Diene Catalyzed by Chiral Yb(III)-Complex and Its Application to the Total Synthesis of Platyphyllide2010

    • 著者名/発表者名
      代表:西田篤司(発表者:平 岡紫陽)
    • 学会等名
      0th Cutting-Edge Organic Chemistry Junior Workshop
    • 発表場所
      国立清華大学, Taiwan
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 触媒的不斉Diels-Alder反応による多置換ヒドロカルバゾール合成

    • 著者名/発表者名
      森川貴裕、原田真至、西田篤司
    • 学会等名
      第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学野田キャンパス
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的不斉Diels-Alder反応による多置換ヒドロカルバゾール合成

    • 著者名/発表者名
      森川貴裕、原田真至、西田篤司
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [図書] 使える!有機合成反応2412010

    • 著者名/発表者名
      丸岡啓二, 他、化学同人
    • 出版者
      実践ガイド
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.p.chiba-u.ac.jp/lab/gousei/index.html

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考] 触媒的不斉Diels-Alder反応の開発

    • URL

      http://www.p.chiba-u.ac.jp/lab/gousei/cn21/catalyst.html

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考] 発表論文リスト

    • URL

      http://www.p.chiba-u.ac.jp/lab/gousei/publication.html

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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