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新規へキサヒドロクマリン骨格を有する海産天然物の効率的不斉合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22790021
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東京薬科大学

研究代表者

小林 豊晴  東京薬科大学, 生命科学部, 助教 (40570883)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2012年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2011年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2010年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード生理活性物質 / 海洋産テルペノイド / 全合成 / 合成化学 / 有機化学 / 海洋天然物 / ジテルペノイド / キツンゴライドB
研究概要

新規へキサヒドロクマリン骨格を有する海洋産ジテルペノイド、キツンゴライドBの合成研究を行った。出発物質である3-メチル-2-ブテン-1-オール から3段階の変換により誘導したアルデヒドに対し、亜鉛とブロモ酢酸エチルを用いたレフォルマトスキー反応を行った。その結果アルデヒド部位への求核攻撃に続き、環化、脱離反応も同時に進行し、不飽和ラクトンを1段階で得た。続いて1,4-付加反応と閉環メタセシス反応を鍵反応とすることでトランス型二環性ラクトンを得ることに成功した。現在、ヘキサヒドロクマリン骨格部位の構築に向け検討を行っている。

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2013 2012 2011 その他

すべて 学会発表 (13件) 備考 (1件)

  • [学会発表] 新規三環性ポリケチドindoxamycin Fの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      山下聡淑,小林豊晴,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規ヘキサヒドロクマリン骨格を有するkitungolide Bの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      小林豊晴,高橋直人,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] (+)-Spirocurcasoneの全合成2013

    • 著者名/発表者名
      佐藤朗見,阿部秀樹,小林豊晴,伊藤久央
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] トウダイグサ科植物由来spirocurcasoneの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      佐藤朗見,阿部秀樹,小林豊晴,伊藤久央
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-11-06
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Presilphiperfolanolの不斉合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      城井秀憲,小林豊晴,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] カドミウム識別型新規二波長性蛍光分子の開発2012

    • 著者名/発表者名
      小林豊晴,森口陽介,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Claisen転位反応を利用したIndoxamycin Fの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      山下聡淑,小林豊晴,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 特異な三環性骨格を有するセスキテルペンPresilphiperfolanol の不斉合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      小林豊晴,城井秀憲,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of Indoxamycin F Using Claisen Rearrangement2012

    • 著者名/発表者名
      Sayo Yamashita, Toyoharu Kobayashi, Hideki Abe, and Hisanaka Ito
    • 学会等名
      The 11th International Symposium onAdvanced Technology
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Total Synthesis on ent-Spirocurcasone2012

    • 著者名/発表者名
      Akimi Sato, Hideki Abe, Toyoharu Kobayashi, and Hisanaka Ito
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Advanced Technology
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of Presilphiperfolan-8-ol2012

    • 著者名/発表者名
      Toyoharu Kobayashi, Hidenori Shiroi, Hideki Abe, andHisanakaIto
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Advanced Technology
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Presilphiperfolanolの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      城井秀憲,小林豊晴,阿部秀樹 ,伊藤久央
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規ヘキサヒドロクマリン骨格を有する kitungolide B の合成研究

    • 著者名/発表者名
      小林豊晴
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://logos.ls.toyaku.ac.jp/Life-Science/lbc-11/

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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