逆電子要請型Diels-Alder反応を利用した複雑な天然有機化合物への挑戦

• 研究課題/領域番号: 22790022
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京理科大学
• 研究代表者: 鈴木 孝洋 東京理科大学, 薬学部, 助教 (80367052)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2011年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2010年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
• キーワード: 天然物合成 / 逆電子要請型Diels-Alder反応 / 生合成模倣 / かご状骨格 / 超高圧反応 / Masked o-benzoquinone / masked o-benzoquinone

研究概要

本研究は、今までに前例のない複雑な炭素骨格を有する天然有機化合物の効率的合成法の開発を目的とした。フェノール類から容易に調製できるMOBを用いた逆電子要請型Diels-Alder反応によって、ビシクロ[2.2.2]オクタンを含む天然有機化合物の合成研究を行うこととした。本手法により、標的化合物であるアトロプルプランとクロロププケアナニンの高度に官能基化された炭素骨格の効率的な構築に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] A Synthetic Study of Atropurpuran : Construction of a Pentacyclic Framework by an Intramolecular Reverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki ; A. Sasaki ; N. Egashira ; S. Kobayashi
  • 雑誌名: Angewandte Chemie, Int. Ed 巻: 50 ページ: 9177-9179
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Synthetic Study of Atropurpuran: Construction of a Pentacyclic Framework by an Intramolecular Reverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, A. Sasaki, N. Egashira, S.Kobayashi
  • 雑誌名: Angewandte Chemie Int. Ed. 巻: 50 号: 39 ページ: 9177-9179
  • DOI: 10.1002/anie.201103950
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise Approach to Pupukeanane Skeleton : Synthetic Study of Chloropupukeananin (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki ; S. Kobayashi
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 12 ページ: 2920-2923
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise Approach to Pupukeanane Skeleton : Synthetic Study of Chloropupukeananin (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 雑誌名: ORGANIC LETTERS 巻: 12 ページ: 2920-2923
  • 査読あり
• [学会発表] Atropurpuranの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 第92回日本化学会
  • 発表場所: 慶応大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] アトロプルプランの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋、佐々木綾、江頭直樹、小林進
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川
• [学会発表] Synthetic Study of Atropurpuran (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS11)
  • 発表場所: 東京・京王プラザホテル
  • 年月日: 2011-12-02
• [学会発表] Chloropupukeananinの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮嶋ゆりあ
  • 学会等名: 第100回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場
  • 年月日: 2011-11-10
• [学会発表] Chloropupukeananinの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島・あわぎんホール
  • 年月日: 2011-11-07
• [学会発表] 逆電子要請型Diels-Alder反応を利用した複雑な天然有機化合物への挑戦 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 若手研究者のためのセミナー(2011)
  • 発表場所: 東京農工大小金井キャンパス(招待講演)
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] リコプラジンHの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 金津一樹
  • 学会等名: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東邦大学・習志野キャンパス
  • 年月日: 2011-10-08
• [学会発表] アトロプルプランの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪・大阪国際交流センター
  • 年月日: 2011-09-28
• [学会発表] Chloropupukeananinの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木要
  • 学会等名: 第61回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学西千葉キャンパス
  • 年月日: 2011-05-22
• [学会発表] Chloropupukeananinの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋、岩切佳那子、鈴木要、宮嶋ゆりあ、石見遼、小林進
  • 学会等名: 第61回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 千葉
• [学会発表] アトロプルプランの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋、佐々木綾、小林進
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪
• [学会発表] リコプラジンHの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 金津一樹、鈴木孝洋、小林進
  • 学会等名: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 千葉
• [学会発表] 逆電子要請型Diels-Alder反応を利用した複雑な天然有機化合物への挑戦 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 若手研究者のためのセミナー
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] Chloropupukeananinの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋, 宮嶋ゆりあ, 鈴木要, 小清水正樹, 小林進
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] Chloropupukeananinの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋、岩切佳那子、宮嶋ゆりあ、鈴木要、石見遼、小清水正樹、小林進
  • 学会等名: 第100回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] Synthetic Study of Atropurpuran (2011)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Suzuki, Aya Sasaki, Naoki Egashira, Susumu Kobayashi
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium(AIMECS11)
  • 発表場所: Tokyo
• [学会発表] 特異なかご状骨格を有するAtropurpuranの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木綾
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: ウィンクあいち(名古屋)
  • 年月日: 2010-11-01
• [学会発表] A Concise Approach to Pupukeanane Skeleton : Synthetic Study of Chloropupukeananin (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 18th International Conference on Organic Synthesis
  • 発表場所: Bergen, Norway
  • 年月日: 2010-08-02
• [学会発表] Pestheic acidの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮嶋ゆりあ
  • 学会等名: 第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京農工大学(東京)
  • 年月日: 2010-05-22
• [学会発表] Pestheic acidの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋、宮嶋ゆりあ、小林進
  • 学会等名: 第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京
• [学会発表] A Concise Approach to Pupukeanane Skeleton : Synthetic Study of Chloropupukeananin (2010)
  • 著者名/発表者名: Takahiro SUZUKI, Susumu KOBAYASHI
  • 学会等名: 18th International Conference on Organic Synthesis
  • 発表場所: Norway
• [学会発表] 特異なかご状骨格を有するAtropurpuranの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木綾、鈴木孝洋、小林進
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
• [備考]
  • URL: http://www.rs.noda.tus.ac.jp/kobalab/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.rs.noda.tus.ac.jp/kobalab/index.html