グリコシルアジドの一段階水中合成を基盤とする簡便な複合糖質合成法の開拓

• 研究課題/領域番号: 22850010
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 京都工芸繊維大学
• 研究代表者: 田中 知成 京都工芸繊維大学, 工芸科学研究科, 助教 (70585695)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2011年度: 1,495千円 (直接経費: 1,150千円、間接経費: 345千円); 2010年度: 1,625千円 (直接経費: 1,250千円、間接経費: 375千円)
• キーワード: 糖鎖高分子 / オリゴ糖 / クリックケミストリー / 無保護 / 脱水縮合剤 / 直接活性化

研究概要

有機合成法によりオリゴ糖鎖を複合体化することは、糖に多数存在するヒドロキシ基の保護・脱保護が必須であるため非常に煩雑であり、簡便な糖鎖複合体の合成法の開発が求められている。本研究では、保護基を使わないグリコシルアジドの一段階合成法とクリックケミストリーを用いて、従来法よりも簡便かつオリゴ糖鎖にも適用可能な糖鎖付与技術を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] A dimethoxytriazine type glycosyl donor enables a facile chemo-enzymatic route towardα-linked N-acetylglucosaminyl-galactose disaccharide unit from gastric mucin (2012)
  • 著者名/発表者名: Masato Noguchi, Miwa Nakamura, Ayaka Ohno, Tomonari Tanaka, Atsushi Kobayashi, Masaki Ishihara, Masaya Fujita, Akiko Tsuchida, Mamoru Mizuno, Shin-ichiro Shoda
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 48 ページ: 5560-5562
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anτ-N-Acetylgalactosaminidase from Infant-associated Bifid bacteria Belonging to a Novel Glycoside Hydrolase Family 129 is Implicated in an Alternative Mucin Degradation Pathway (2012)
  • 著者名/発表者名: Masashi Kiyohara, Takashi Nakatomi, Shin Kurihara, Shinya Fushinobu, Hideyuki Suzuki, Tomonari Tanaka, Shin-ichiro Shoda, Takane Katayama, Kenji Yamamoto, Hisashi Ashida
  • 雑誌名: J. Biol. Chem 巻: 287 号: 1 ページ: 693-700
  • DOI: 10.1074/jbc.m111.277384
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal Structures of Glycoside Hydrolase Family 51 α-L-Arabinofuranosidase from Thermotoga maritima (2012)
  • 著者名/発表者名: Do-Hyun Im, Kei-ichi Kimura, Fumitaka Hayasaka, Tomonari Tanaka, Masato Noguchi, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda, Kentaro Miyazaki, Takayoshi Wakagi, Shinya Fushinobu
  • 雑誌名: Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 巻: 76 号: 2 ページ: 423-428
  • DOI: 10.1271/bbb.110902
  • NAID: 10030400456
  • ISSN: 0916-8451, 1347-6947
  • 査読あり
• [雑誌論文] An α-N-Acetylgalactosaminidase from Infant-associated Bifidobacteria Belonging to a Novel Glycoside Hydrolase Family 129 is Implicated in an Alternative Mucin Degradation Pathway (2012)
  • 著者名/発表者名: M.Kiyohara, T.Nakatomi, S.Kurihara, S.Fushinobu, H.Suzuki, T.Tanaka, S.Shoda, T.Katayama, K.Yamamoto, H.Ashida
  • 雑誌名: Journal of Biological Chemistry 巻: 287 ページ: 693-700
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Yoshida, Masato Noguchi, Tomonari Tanaka, Takeshi Matsumoto, Naoya Aida, Masaki Ishihara, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda
  • 雑誌名: Chemistry Asian Journal 巻: 6 号: 7 ページ: 1876-1885
  • DOI: 10.1002/asia.201000896
  • 査読あり
• [雑誌論文] 簡便な糖鎖合成を目指して-保護基を使わない糖誘導体の直截的水Scheme 3クリックケミストリーによる糖修飾ポリ乳酸の合成.中合成- (2011)
  • 著者名/発表者名: 田中知成
  • 雑誌名: 繊維学会誌(繊維と工業) 巻: 67 ページ: 322-324
  • URL: https://www.jstage.jst.go.jp/browse/fiber/67/11/_contents/-char/ja/
  • 査読あり
• [雑誌論文] 簡便な糖鎖合成を目指して-保護基を使わない糖誘導体の直截的水中合成- (2011)
  • 著者名/発表者名: 田中知成
  • 雑誌名: 繊維学会誌繊維と工業 巻: 67 ページ: 322-324
  • NAID: 10030181018
• [雑誌論文] 4, 6-Dimethoxy-1, 3, 5-triazin-2-ylυ-D-glycosaminides : Novel Substrates for Transglycosylation Reaction Catalyzed by Exo-υ-D-glucosaminidase from Amycolatopsis orientalis
  • 著者名/発表者名: Tomonari Tanaka, Tomonori Wada, Masato Noguchi, Masaki Ishihara, Atsushi Kobayashi, Takayuki Ohnuma, Tamo Fukamizo, Ryszard Brzezinski, Shin-ichiro Shoda
  • 雑誌名: J. Carbohydr. Chem 巻: (in press)
  • 査読あり
• [学会発表] Protecting-group-free Synthesis of Saccharide-terminated Polylactides by Direct Azidation of Unprotected Sugar and Click Chemistry (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomonari Tanaka, Hiroyuki Fukuhara, Yoshiharu Kimura
  • 学会等名: 26th International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: Madrid, Spain
  • 年月日: 2012-07-23
• [学会発表] Protecting-group-free Synthesis of Saccharide-terminated Polylactides by Direct Azidation of Unprotected Sugar and Click Chemistry (2012)
  • 著者名/発表者名: T.Tanaka, H.Fukuhara, Y.Kimura
  • 学会等名: 26th International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: Madrid (Spain)(発表確定)
  • 年月日: 2012-07-23
• [学会発表] 糖修飾ポリ乳酸の保護基フリー合成と会合挙動解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 田中知成, 福原浩之, 中嶋元, 木村良晴
  • 学会等名: 第22回バイオ・高分子シンポジウム
  • 発表場所: 東京大学
  • 年月日: 2012-06-25
• [学会発表] 糖修飾ポリ乳酸の保護基フリー合成と会合挙動解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 田中知成, 福原浩之, 中嶋元, 木村良晴
  • 学会等名: 第22回バイオ・高分子シンポジウム
  • 発表場所: 東京大学(東京都)(発表確定)
  • 年月日: 2012-06-25
• [学会発表] 無保護糖直接活性化法とクリックケミストリーによるオリゴ糖修飾ポリ乳酸の保護基フリー合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 田中知成, 福原浩之, 中嶋元, 木村良晴
  • 学会等名: 第61回高分子学会年次大会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2012-05-29
• [学会発表] 無保護糖直接活性化法とクリックケミストリーによるオリゴ糖修飾ポリ乳酸の保護基フリー合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 田中知成, 福原浩之, 中嶋元, 木村良晴
  • 学会等名: 第61回高分子学会年次大会
  • 発表場所: パシフィコ横浜(神奈川県)(発表確定)
  • 年月日: 2012-05-29
• [学会発表] オリゴ糖鎖に適用可能な糖鎖高分子の保護基フリー合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 福原浩之, 田中知成, 木村良晴
  • 学会等名: 第1回4大学連携研究フォーラム
  • 発表場所: 京都工芸繊維大学
  • 年月日: 2011-12-09
• [学会発表] オリゴ糖鎖に適用可能な糖鎖高分子の保護基フリー合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 福原浩之, 田中知成, 木村良晴
  • 学会等名: 第1回4大学連携研究フォーラム
  • 発表場所: 京都工芸繊維大学(京都府)
  • 年月日: 2011-12-09
• [学会発表] 糖による末端修飾ポリ乳酸の保護基フリー合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 福原浩之, 田中知成, 木村良晴
  • 学会等名: 第60回高分子討論会
  • 発表場所: 岡山大学
  • 年月日: 2011-09-30
• [学会発表] オリゴ糖による末端修飾ポリ乳酸の保護基フリー合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 福原浩之, 田中知成, 木村良晴
  • 学会等名: 第60回高分子討論会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県)
  • 年月日: 2011-09-30
• [学会発表] 水溶性脱水縮合剤を活用する高分子量オリゴ糖鎖のラベル化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林厚志, 永井光, 田中知成, 石原正規, 野口真人, 正田晋一郎
  • 学会等名: 第59回高分子討論会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2010-09-15