研究課題
研究活動スタート支援
アミノ基をSN2反応の脱離基に変換する実用的な反応の開発するために、アミノ基に様々な化学変換を行い、適切な脱離基の候補を探索した。その結果、脱離基として有望な官能基を開発した。そしてこの脱離基に対して、様々なアルキル鎖を導入し、その脱離能を測定、評価する過程で優れた反応性を持つベンジル化剤の開発に成功した。ベンジル化は保護基として有機合成化学において汎用されるが、導入する条件は通常、強酸・強塩基を用いるため、精密合成、特に多くの官能基を持つ天然物合成においては、その有用性にも関わらず使用が難しい。さらに、汎用されるベンジル化剤ベンジルブロミドのようなアルキル化剤は催涙性・皮膚刺激性・変異原性などの毒性があり、扱いづらい。ところが、この試薬の反応は中性条件下、基質であるアルコールと混ぜるだけでベンジル化が進行するほどの反応性を持ち、上述したような、合成上の問題点を解決している。また、(1)白色固体で吸湿性がない。(2)空気中で秤量可能。(3)室温で安定。という、実験者にとって有用な特性を持ち、扱いやすい。毒性に関しては、高反応性ゆえに懸念されるところだが実際には、水溶性であり、容易に水と反応するため、アルキル化剤であるにもかかわらず、毒性がないと考えられる。現在までに収率を81%にまで改善しており、さらなる最適化を研究中である。また、ベンジル化剤のみならず、その他のアルキル化剤一般に適用できるように、脱離基の最適化を進行中である。
