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膜分子プローブを基軸とした細胞膜微小領域研究の縦横展開

研究課題

研究課題/領域番号 22H00359
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 中区分38:農芸化学およびその関連分野
研究機関岐阜大学

研究代表者

安藤 弘宗  岐阜大学, 糖鎖生命コア研究所, 教授 (20372518)

研究分担者 木塚 康彦  岐阜大学, 糖鎖生命コア研究所, 教授 (20564743)
鈴木 健一  岐阜大学, 糖鎖生命コア研究所, 教授 (50423059)
矢木 宏和  名古屋市立大学, 医薬学総合研究院(薬学), 准教授 (70565423)
研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2026-03-31
研究課題ステータス 交付 (2025年度)
配分額 *注記
42,380千円 (直接経費: 32,600千円、間接経費: 9,780千円)
2025年度: 8,580千円 (直接経費: 6,600千円、間接経費: 1,980千円)
2024年度: 9,360千円 (直接経費: 7,200千円、間接経費: 2,160千円)
2023年度: 9,880千円 (直接経費: 7,600千円、間接経費: 2,280千円)
2022年度: 14,560千円 (直接経費: 11,200千円、間接経費: 3,360千円)
キーワード細胞内微小領域 / 糖鎖―糖鎖相互作用 / 分子プローブ / 超解像イメージング / ケミカルバイオロジー / 細胞膜内微小領域 / 細胞膜内層微小領域
研究開始時の研究の概要

本研究は、細胞膜に形成される一過性の分子複合体について焦点を当て、分子複合体の組成、形成のメカニズム、生物学的な役割を明らかにすることを目的としています。その為に、分子ツールを創製する合成化学を中核技術として、生物物理学、構造解析学、生化学を織り交ぜた方法により、細胞膜の分子の高精細な可視化、分子複合体の網羅的解析、分子構造の改変を行い、糖鎖、タンパク質、リン脂質間に働く相互作用とその意義を解明します。

研究実績の概要

【研究目的1】昨年度に引き続き、細胞膜内層の微小領域の実像解明に向けて、PIP2の機能性プローブの合成検討を実施した。PIP2の細胞膜での動態への影響を最小限にするために脂質部分を非修飾としイノシトール部の水酸基に機能性官能基を導入したプローブを設計し、イノシトール部の修飾経路を検討した。昨年度に得られた位置選択的な水酸基保護を可能とする反応条件を基にして、イノシトールの六つの水酸基のうち、五つの水酸基に対して異なる保護基を導入した、イノシトール中間体を得ることができた。続いて、この中間体の遊離の水酸基に対して、蛍光標識導入のためのリンカーを導入することに成功した。
【研究目的2】糖鎖―糖鎖相互作用の様式と意義解明に向けて、ガングリオシド―ガングリオシド間のホモな糖鎖―糖鎖相互作用の一般性を検証するため、ホモ相互作用を調査していない亜系列の蛍光プロ―ブを昨年度に続いて合成し、1分子イメージングにより有意にホモダイマーが形成されることを確認した。加えて、昨年度合成した糖鎖部の水酸基がアセチル化されたガングリオシドの蛍光プローブを用いた相互作用解析のための予備的検討を行った。
【研究目的3】微小領域形成を強化したガングリオシドの開発に向けて、昨年度に続いて種々の糖鎖による細胞膜中でのガングリオシドホモダイマー化の阻害を検討した。糖鎖中の官能基を改変した糖脂質においてホモダイマー化の時間が大きく増減することを見出し、阻害剤の分子設計に関する重要な知見を得た。また、ノンラベルの糖鎖を用いるホモダイマー化の強度を定量する評価系の構築に関して検討を開始した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

研究目的1において、PIP2プローブの合成を本年度で完了する計画であったが、水酸基の保護基の導入において予想以上に難航しており、若干の遅れが生じているが、前例のない分子プローブを開発する課題であるため遅延は想定内であり、致し方ないと考えられる。本年度に合成経路の目途が立ったため、次年度前半に合成が見込めるため、計画の進行に大きな影響を与えることはないと考えられる。他の目的については、計画通り進展している。

今後の研究の推進方策

当初の計画通り、三つの研究目的のための実験を実施する。なお、糖鎖―糖鎖相互作用の評価は細胞膜またはモデル膜での1分子観察を用いる計画であるが、さらに本研究課題では、ノンラベルの糖鎖-糖鎖複合体を観測する手法の検討を進め、多角的な糖鎖―糖鎖相互作用についての解析及び検証を行う予定である。また、目的3においても糖脂質の糖鎖部分の修飾体による微小領域形成能の評価系を確立することで、糖脂質構造を合成することなく糖鎖部の修飾体の検討のみで強化した形成能を強化した糖鎖を見出し、実験を効率化する予定である。

報告書

(3件)
  • 2023 実績報告書
  • 2022 審査結果の所見   実績報告書
  • 研究成果

    (53件)

すべて 2024 2023 2022 その他

すべて 国際共同研究 (12件) 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 4件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 12件、 招待講演 7件) 備考 (2件) 学会・シンポジウム開催 (1件)

  • [国際共同研究] リール大学/SNS(フランス)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] アルバータ大学(カナダ)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] ハノーバー医科大学(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] ナポリフェデリコ2世大学(イタリア)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] アカデミアシニカ(台湾)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究]

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] リール大学/CNRS(フランス)

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] アルバータ大学(カナダ)

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      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] ハノーバー医科大学(ドイツ)

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      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] ナポリフェデリコII大学(イタリア)

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] アカデミアシニカ・台湾(その他の国・地域)

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      2022 実績報告書
  • [国際共同研究]

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [雑誌論文] Recent progress in the synthesis of glycosphingolipids2024

    • 著者名/発表者名
      Ando Hiromune、Komura Naoko
    • 雑誌名

      Current Opinion in Chemical Biology

      巻: 78 ページ: 102423-102423

    • DOI

      10.1016/j.cbpa.2023.102423

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convergent synthesis of functionalized derivatives of stage-specific embryonic antigens 3 & 42024

    • 著者名/発表者名
      Pal Rita、Yamazaki Ayano、Komura Naoko、Tanaka Hide-Nori、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Ando Hiromune
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 535 ページ: 108990-108990

    • DOI

      10.1016/j.carres.2023.108990

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Cell density-dependent membrane distribution of ganglioside GM3 in melanoma cells2023

    • 著者名/発表者名
      Murate M, Yokoyama N, Tomishige N, Richert L, Humbert N, Pollet B, Makino A, Kono N, Mauri L, Aoki J, Sako Y, Sonnino S, Komura N, Ando H, Kaneko MK, Kato Y, Inamori KI, Inokuchi JI, Mely Y, Iwabuchi K, Kobayashi T.
    • 雑誌名

      Cellular and Molecular Life Sciences

      巻: 80 号: 6 ページ: 167-167

    • DOI

      10.1007/s00018-023-04813-9

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Species-Specific N-Glycomes and Methylation Patterns of Oysters Crassostrea gigas and Ostrea edulis and Their Possible Consequences for the Norovirus?HBGA Interaction2023

    • 著者名/発表者名
      Auger Audrey、Yu Shin-Yi、Guu Shih-Yun、Qu?m?ner Agn?s、Euller-Nicolas Gabriel、Ando Hiromune、Desdouits Marion、Le Guyader Fran?oise S.、Khoo Kay-Hooi、Le Pendu Jacques、Chirat Frederic、Guerardel Yann
    • 雑誌名

      Marine Drugs

      巻: 21 号: 6 ページ: 342-342

    • DOI

      10.3390/md21060342

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Unprecedented neighboring group participation of C2 N-imidoxy functionalities for 1,2-trans-selective glycosylation2023

    • 著者名/発表者名
      Asano Tsuyoshi、Udagawa Taro、Komura Naoko、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Ando Hiromune、Tanaka Hide-Nori
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 527 ページ: 108808-108808

    • DOI

      10.1016/j.carres.2023.108808

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic Approaches to Ribosyl Adenosine 5′,5′′‐Diphosphate Fragment of Poly(ADP‐ribose)2023

    • 著者名/発表者名
      Hagino Rui、Mozaki Keita、Komura Naoko、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Ando Hiromune、Tanaka Hide‐Nori
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 26

    • DOI

      10.1002/ejoc.202300875

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Investigation of the Protection of the C4 Hydroxyl Group in Macrobicyclic Kdo Donors2023

    • 著者名/発表者名
      Shogo Hamajima, Naoko Komura, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Tsuyoshi Ichiyanagi and Hiromune Ando
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 28 号: 1 ページ: 102-102

    • DOI

      10.3390/molecules28010102

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Fluorescent GD2 analog for single-molecule imaging2023

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi Eriko、Komura Naoko、Tanaka Hide-Nori、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Groux-Degroote Sophie、M?hlenhoff Martina、Suzuki Kenichi G. N.、Ando Hiromune
    • 雑誌名

      Glycoconjugate Journal

      巻: 40 号: 2 ページ: 247-257

    • DOI

      10.1007/s10719-023-10102-1

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Development of lacto-series ganglioside fluorescent probe using late-stage sialylation and behavior analysis with single-molecule imaging2022

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Maina、Komura Naoko、Yoshida Yukako、Yamaguchi Eriko、Hasegawa Ami、Tanaka Hide-Nori、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Suzuki Kenichi G. N.、Ando Hiromune
    • 雑誌名

      RSC Chemical Biology

      巻: 3 号: 7 ページ: 868-885

    • DOI

      10.1039/d2cb00083k

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Straightforward Synthesis of the Poly(ADP-ribose) Branched Core Structure2022

    • 著者名/発表者名
      Hagino Rui、Mozaki Keita、Komura Naoko、Imamura Akihiro、Ishida Hideharu、Ando Hiromune、Tanaka Hide-Nori
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 7 号: 36 ページ: 32795-32804

    • DOI

      10.1021/acsomega.2c04732

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Full Stereocontrol in α‐Glycosidation of 3‐Deoxy‐D-manno-2- octulosonic Acid (Kdo) Using Macrobicyclic Glycosyl Donors2022

    • 著者名/発表者名
      Shogo Hamajima, Naoko Komura, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Haruka Noguchi, Tsuyoshi Ichiyanagi, and Hiromune Ando
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 24 号: 47 ページ: 8672-8676

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c03542

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Stereo-controlled synthesis of a-glycosides of sialic acid and Kdo2023

    • 著者名/発表者名
      Hiromune Ando
    • 学会等名
      EGC Webinar 52 joint with Glycoforum Japan
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 「分ける」のに苦労しない糖鎖合成を目指して2023

    • 著者名/発表者名
      安藤弘宗
    • 学会等名
      第30 回クロマトグラフィー シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Full stereocontrol of Stereo-controlled alpha-glycosidations of sialic acid and Kdo by macrobicyclic glycosyl donors2023

    • 著者名/発表者名
      Hiromune Ando
    • 学会等名
      The 21st European Carbohydrate Symposium in Paris (Eurocarb21)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic study of sialoglycans found in capsular polysaccharide of Neisseria meningitidis W1352023

    • 著者名/発表者名
      Hiro YAMAMOTO, Naoko KOMURA, Masahiro KATO, Hide-Nori TANAKA, Akihiro IMAMURA, Hideharu ISHIDA, Hiromune ANDO
    • 学会等名
      The 21st European Carbohydrate Symposium in Paris (Eurocarb21)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of a fluorescent ganglioside probe using late-stage sialylation and its behavior analysis2023

    • 著者名/発表者名
      Maina Takahashi, Naoko Komura, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Kenichi G. N. Suzuki, Hiromune Ando
    • 学会等名
      The 21st European Carbohydrate Symposium in Paris (Eurocarb21)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] First total synthesis of ganglioside SJG-2 and evaluation of its neurite outgrowth activity2023

    • 著者名/発表者名
      Naoko KOMURA, Hiroyuki MANO , Yuta HASHIMOTO, Koichi SAKAMOTO, Hide-Nori TANAKA, Akihiro IMAMURA, Hideharu ISHIDA, Yasuhiko KIZUKA, Hiromune ANDO
    • 学会等名
      The 21st European Carbohydrate Symposium in Paris (Eurocarb21)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Protecting-group-free phosphate cross-coupling enables efficient synthesis of ADP-ribose molecules2023

    • 著者名/発表者名
      Rui HAGINO, Naoko KOMURA, Akihiro IMAMURA, Hideharu ISHIDA, Hiromune ANDO, Hide-Nori TANAKA
    • 学会等名
      The 21st European Carbohydrate Symposium in Paris (Eurocarb21)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic study on plant glycosphingolipid GIPC2023

    • 著者名/発表者名
      Hide-Nori TANAKA, Yuta UMEMURA, Naoko KOMURA, Akihiro IMAMURA, Hideharu ISHIDA, Rumana Yesmin HASI, Toshiki ISHIKAWA, Tamotsu TANAKA, Hiromune ANDO
    • 学会等名
      The 21st European Carbohydrate Symposium in Paris (Eurocarb21)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 合成終盤の糖脂質のシアリル化を鍵反応としたガングリオシドプローブの創製と挙動解析2023

    • 著者名/発表者名
      髙橋舞菜、河村奈緒子、田中秀則、今村彰宏、石田秀治、鈴木健一、安藤弘宗
    • 学会等名
      第42回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Neisseria meningitidis W135莢膜由来 シアロ糖鎖の化学合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      山本洋、河村奈緒子、加藤雅大、田中秀則、今村彰宏、石田秀治、安藤弘宗
    • 学会等名
      第42回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Fully stereocontrolled synthesis of sialic acid- and Kdo-containing glycans2023

    • 著者名/発表者名
      Hiromune Ando
    • 学会等名
      12th Asian Community of Glycoscience and Glycotechnology Conference
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] GalNAc 側鎖を有する哺乳動物 GPI の全合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      平塚 諒大, 田中 秀則, 浜島 将伍, 河村 奈緒子, 今村 彰宏, 石田 秀治, 安藤 弘宗
    • 学会等名
      日本農芸化学会2022年度大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 架橋部ハロゲン置換が二環性シアル酸供与体の反応性にもたらす効果の検証2023

    • 著者名/発表者名
      安武 作真、河村 奈緒子、宇田川 太郎、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      日本農芸化学会2022年度大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 完全なα選択性を示す Kdo グリコシド化法の開発とその利用2023

    • 著者名/発表者名
      濵島将伍、野口晴佳、河村奈緒子、田中秀則、今村彰宏、石田秀治、一柳剛、安藤弘宗
    • 学会等名
      日本農芸化学会2022年度大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 二環性シアル酸を用いたα(2,9)ポリシアル酸の合成2023

    • 著者名/発表者名
      加藤 雅大、河村 奈緒子、田中 秀則、今村 彰浩、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      日本農芸化学会2022年度大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 新規合成法を用いたラクト系スフィンゴ糖脂質プローブの創製と挙動解析2023

    • 著者名/発表者名
      高橋 舞菜、河村 奈緒子、鈴木 健一、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      日本農芸化学会2022年度大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] DEVELOPMENT AND APPLICATION OF A METHOD FOR FULLY STEREOSELECTIVE KDO GLYCOSIDATION2022

    • 著者名/発表者名
      Shogo Hamajima, Noguchi Haruka, Naoko Komura, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Tsuyoshi Ichiyanagi3, and Hiromune Ando
    • 学会等名
      30rd International Carbohydrate Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Efficient synthesis of lacto-series probe via late-stage sialylation and behaviour analysis with single-molecule imaging2022

    • 著者名/発表者名
      Maina Takahashi, Naoko Komura, Hide-Nori Tanaka, Akihiro Imamura, Hideharu Ishida, Tsuyoshi Ichiyanagi3, and Hiromune Ando
    • 学会等名
      30rd International Carbohydrate Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Challenge to the synthesis of sialoglyco-architectures2022

    • 著者名/発表者名
      Hiromune Ando
    • 学会等名
      30rd International Carbohydrate Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] GalNAc側鎖を有する哺乳動物GPIの合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      平塚 諒大, 田中 秀則, 浜島 将伍, 河村 奈緒子, 今村 彰宏, 石田 秀治, 安藤 弘宗
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ハロゲン置換を施した二環性シアル酸供与体の反応性の検証2022

    • 著者名/発表者名
      安武 作真、河村 奈緒子、宇田川 太郎、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 髄膜炎菌Neisseria meningitidis W135由来シアル酸含有糖鎖の化学合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      山本 洋、河村 奈緒子、加藤 雅大、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 二環性Kdo供与体を用いた完全なα選択的Kdoグリコシド化法の確立2022

    • 著者名/発表者名
      濵島将伍、野口晴佳、河村奈緒子、田中秀則、今村彰宏、石田秀治、一柳剛、安藤弘宗
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 完全なα選択的シアリル化反応を用いたシアロ糖鎖の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      河村 奈緒子、田中 秀則、今村 彰宏、石田 秀治、安藤 弘宗
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Full Stereocontrol in a-Glycosidation of 3-Deoxy-2-ketoaldonic Acids Using Macrobicyclic Glycosyl Donors; Sialic Acid and Kdo2022

    • 著者名/発表者名
      Hiromune Ando
    • 学会等名
      CarboXXXVI Emerging Trends in Glycochemistry, Glycobiology and Technology
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] シアル酸化学を基軸とした糖鎖研究への挑戦2022

    • 著者名/発表者名
      安藤弘宗
    • 学会等名
      第22回関西グライコサイエンスフォーラム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 生命現象をひも解くための糖鎖合成2022

    • 著者名/発表者名
      安藤弘宗
    • 学会等名
      第55回天然物化学談話会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [備考] 糖鎖生命コア研究所糖鎖分子科学研究センター糖鎖創成化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www1.gifu-u.ac.jp/~kassei1/

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [備考] 糖鎖生命コア研究所糖鎖分子科学研究センター糖鎖創成化学研究室ホームページ

    • URL

      https://www1.gifu-u.ac.jp/~kassei1/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会・シンポジウム開催] iGCORE Seminar2024

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2025-06-20  

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