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光合成で固定化される二酸化炭素の有効利用を指向したバイオマスの各成分の変換技術

研究課題

研究課題/領域番号 22H00578
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 中区分64:環境保全対策およびその関連分野
研究機関国立研究開発法人産業技術総合研究所

研究代表者

山口 有朋  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 研究部門長 (90339119)

研究分担者 峯 真也  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 研究員 (00913865)
佐藤 修  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 主任研究員 (20357148)
三村 直樹  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 主任研究員 (50358115)
日吉 範人  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 研究グループ長 (50415733)
山崎 清行  国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 研究員 (80880781)
研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2026-03-31
研究課題ステータス 交付 (2024年度)
配分額 *注記
37,180千円 (直接経費: 28,600千円、間接経費: 8,580千円)
2025年度: 5,980千円 (直接経費: 4,600千円、間接経費: 1,380千円)
2024年度: 10,920千円 (直接経費: 8,400千円、間接経費: 2,520千円)
2023年度: 11,570千円 (直接経費: 8,900千円、間接経費: 2,670千円)
2022年度: 8,710千円 (直接経費: 6,700千円、間接経費: 2,010千円)
キーワードバイオマス利活用
研究開始時の研究の概要

非可食性バイオマスであるリグノセルロース(木質バイオマス)のセルロース・ヘミセルロース・リグニンの全成分を、それぞれの化学構造および反応性の違いを利用し有用化学物質に変換する技術開発を行い、植物が成長の際に取り込んだ二酸化炭素をすべて化学品原料に変換する。具体的には、木質バイオマスを反応物として担持金属触媒を用い、低い反応温度でセルロース・ヘミセルロースの水素化分解による糖アルコールへの変換、続いて、より高い反応温度でリグニンの分解反応による芳香族化合物への変換を行う。

研究実績の概要

非可食性バイオマスであるリグノセルロース(木質バイオマス)のセルロース・ヘミセルロース・リグニンの全成分を、それぞれの化学構造および反応性の違いを利用し有用化学物質に変換する技術開発を行い、植物が成長の際に取り込んだ二酸化炭素をすべて化学品原料に変換することを目的として研究を進めている。具体的には、木質バイオマスを反応物として担持金属触媒を用い、低い反応温度でセルロース・ヘミセルロースの水素化分解による糖アルコールへの変換、続いて、より高い反応温度でリグニンの分解反応による芳香族化合物への変換が可能となった。
本年度は、リグニンを芳香族化合物に変換できる触媒(Pt/Cなど)を用いて同じ条件(400 ℃)で、セルロース、ヘミセルロースを処理することにより、芳香族化合物(主にベンゼン、トルエン、フェノール、クレゾール)が生成することを見出した。その他、非フェノール類としてアルキルベンゼン、フェノール類として、アルキルフェノールが生成した。本研究により、リグニン分解と同様の反応条件において、芳香環をもたないセルロースあるいはヘミセルロースからも芳香族モノマーへ変換可能であることを見出した。さらに、セルロース、ヘミセルロースを構成する糖を反応物として用いたときも、芳香族化合物が生成することが明らかとなった。得られた芳香族化合物を有効利用するために、立体選択的に水素化反応を進めることができる触媒反応系を構築した。また、バイオマスの適用範囲を広げるためにキチンのモノマーであるNーアセチルグルコサミンを有用化学物質に変換できる触媒も開発した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本年度は、特にセルロース、ヘミセルロースを担持金属触媒を用いて処理することにより芳香族化合物を製造することを検討した。特にリグニンの分解のみならず、セルロースを担持金属触媒と処理することにより、芳香族化合物を生成することを見出した(RSC Advances, 2023)。さらに、セルロース、ヘミセルロースを構成する糖を反応物として用いたときも、芳香族化合物が生成することを明らかにした( J. Jpn. Petrol. Inst., submitted.)。得られた芳香族化合物を有効利用するために、立体選択的に水素化反応を進めることができる触媒反応系を構築した(Catal. Today, 2023)。また、バイオマスの適用範囲を広げることも行い、キチンのモノマーであるN-アセチルグルコサミンを有用化学物質に変換できる触媒も開発した(ChemistryOpen、2023)。

今後の研究の推進方策

木質バイオマスを反応物として担持金属触媒を用い、低い反応温度でセルロース・ヘミセルロースの水素化分解による糖アルコールへの変換、続いて、より高い反応温度でリグニンの分解反応による芳香族化合物への変換を実現するために、両方の反応に高い活性を示す担持金属触媒を新たに開発する。

報告書

(3件)
  • 2023 実績報告書
  • 2022 審査結果の所見   実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2024 2023 2022

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 5件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Stereoselective hydrogenation of guaiacol to cis-2-methoxycyclohexanol using supported rhodium catalysts in supercritical carbon dioxide2024

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi Aritomo、Murakami Yuka、Yamazaki Kiyoyuki、Shirai Masayuki、Hiyoshi Norihito
    • 雑誌名

      Catalysis Today

      巻: 425 ページ: 114356-114356

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2023.114356

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conversion of cellulose into aromatic compounds using supported metal catalysts in high-temperature water2023

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki Kiyoyuki、Segawa Atsushi、Mazaki Hitoshi、Hiyoshi Norihito、Mimura Naoki、Sato Osamu、Yamaguchi Aritomo
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 13 号: 20 ページ: 13472-13476

    • DOI

      10.1039/d3ra01939j

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Conversion of N‐Acetylglucosamine to 3‐Acetamido‐5‐Acetylfuran over Al‐Exchanged Montmorillonite2023

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki Kiyoyuki、Hiyoshi Norihito、Yamaguchi Aritomo
    • 雑誌名

      ChemistryOpen

      巻: 12 号: 12

    • DOI

      10.1002/open.202300148

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Conversion of cellulose into aromatic compounds using supported metal catalysts in high-temperature water2023

    • 著者名/発表者名
      K. Yamazaki, A. Segawa, H. Mazaki, N. Hiyoshi, N. Mimura, O. Sato and A. Yamaguchi*
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: in press.

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] バイオマスに含まれるリグニンの有用化学物質への変換2022

    • 著者名/発表者名
      山口有朋
    • 雑誌名

      月刊ファインケミカル

      巻: 51 ページ: 5-10

    • NAID

      130007778277

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective Hydrogenation of Guaiacol to cis-2-Methoxycyclohexanol Using Supported Metal Catalysts in Supercritical Carbon Dioxide2023

    • 著者名/発表者名
      A. Yamaguchi, Y. Murakami, K. Yamazaki, M. Shirai, N. Hiyoshi
    • 学会等名
      19th Korea-Japan Symposium on Catalysis (19KJSC)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic conversion of lignocellulosic biomass into valuable chemicals2023

    • 著者名/発表者名
      A. Yamaguchi
    • 学会等名
      The Korean Society of Industrial and Engineering Chemistry Meeting
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Valorisation of Lignocellulosic Biomass Using Supported Metal Catalysts2023

    • 著者名/発表者名
      A. Yamaguchi, K. Yamazaki, O. Sato
    • 学会等名
      Materials Research Meeting 2023/ International Union of Materials Research Societies-International Conference in Asia 2023 (MRM2023/IUMRS-ICA2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 担持金属触媒による高温水中での糖類から芳香族化合物への変換反応2023

    • 著者名/発表者名
      山崎清行、佐藤 修、日吉範人、山口有朋
    • 学会等名
      第132回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Production of aromatic compounds from cellulose and hemicellulose over supported metal catalysts in high-temperature water2023

    • 著者名/発表者名
      K. Yamazaki, O. Sato, N. Hiyoshi, A. Yamaguchi
    • 学会等名
      Materials Research Meeting 2023/ International Union of Materials Research Societies-International Conference in Asia 2023 (MRM2023/IUMRS-ICA2023)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] キシロースからプロピレングリコールへの変換反応2022

    • 著者名/発表者名
      山口有朋、村上由香、山崎清行
    • 学会等名
      石油学会第70回研究発表会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 糖からグリコール類への変換反応2022

    • 著者名/発表者名
      山口有朋、村上由香、山崎清行
    • 学会等名
      第11回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] Conversion of lignocellulosic biomass to chemicals using supported metal catalysts in high-temperature water2022

    • 著者名/発表者名
      A. Yamaguchi, N. Mimura, N. Hiyoshi and O. Sato
    • 学会等名
      The 9th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT9)
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] グアイアコールの立体選択的水素化反応2022

    • 著者名/発表者名
      山口有朋、村上由香、日吉範人
    • 学会等名
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] バイオマスの各成分を化成品原料へ変換する技術2022

    • 著者名/発表者名
      山口有朋
    • 学会等名
      第130回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 超臨界二酸化炭素を溶媒とする担持金属触媒を用いたメトキシフェノールの水素化反応2022

    • 著者名/発表者名
      山口有朋、村上由香、日吉範人
    • 学会等名
      第52回石油・石油化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 未利用資源を化成品原料へと変換する技術2022

    • 著者名/発表者名
      山口有朋
    • 学会等名
      第6回東日本キャタリシスセミナー
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2025-04-17  

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