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アルキニルボラン骨格を活用した新奇含ホウ素電子輸送材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22K05074
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関地方独立行政法人東京都立産業技術研究センター

研究代表者

三柴 健太郎  地方独立行政法人東京都立産業技術研究センター, 研究開発本部機能化学材料技術部マテリアル技術グループ, 副主任研究員 (90826877)

研究分担者 永田 晃基  地方独立行政法人東京都立産業技術研究センター, 研究開発本部物理応用技術部電気技術グループ, 副主任研究員 (40733754)
田中 裕也  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 助教 (90700154)
飯野 裕明  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (50432000)
研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
研究課題ステータス 交付 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2024年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2023年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2022年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード有機ホウ素化合物 / 有機エレクトロニクス / アルキニルボラン / 有機半導体 / 電子輸送材料
研究開始時の研究の概要

有機ホウ素化合物"有機ボラン"はホウ素原子に起因した特異な電子受容性から有機エレクトロニクスに不可欠な電子輸送材料への活用が期待されている。本研究では、有機ボランの一種であるアルキニルボランに注目し、その電子輸送特性を明らかにすることで優れた新奇含ホウ素電子輸送材料の創発を目指す。材料として最適な分子設計を示すため、アルキニルボラン骨格とアセン環を組み合わせた新奇化合物を系統的に合成、これらがどのような電子状態および分子集積構造を取るのか? 分子構造と電子輸送特性にどのような相関があるのか? を解明する。

研究実績の概要

有機ホウ素化合物"有機ボラン"は、有機エレクトロニクスに不可欠な電子輸送材料への活用が期待されている。その中で我々は、アルキニル基(C≡C)がホウ素原子に結合した有機ボラン"アルキニルボラン"に注目し、その物性解明を行ってきた。特に、アセン環と呼ばれる平面状分子構造とアルキニルボラン骨格を組み合わせた独自の分子構造は、これまでに電子輸送材料として優れたポテンシャルを有することが示されており、革新的な新奇材料に成りえる可能性がある。本研究の目的は、アルキニルボラン化合物のキャリア輸送特性を明らかにし、優れた新奇含ホウ素電子輸送材料を創発することである。具体的には、前述のアルキニルボラン化合物の分子構造と電子輸送特性の相関を見出すことで最適な分子設計指針を示す。
前年度は代表的なアセン環であるアントラセンの9位にジメシチルボリルエチニル基を導入した誘導体を複数種類合成し、その単結晶X線構造解等を行った。2023年度はこれに続いて、合成した各誘導体の熱物性、電子構造、キャリア移動度を実験的に評価した。その結果、アントラセン2位もしくは10位に置換基としてフェニル基を導入すると、電子構造を大きく変えることなくガラス転移温度、結晶化温度、融点を大きく向上させられることが明らかになった。また、その過程でサンプルの融解→急冷操作により容易に当該誘導体の非晶質膜を調製できることを見出した。各誘導体非晶質膜の電子構造は電子輸送材料として十分機能するHOMO:-6.1 eV/LUMO:-3.7 eVであることを確認した。また、非晶質膜中における電子移動度は、アントラセン環上のフェニル基の有無および位置に大きく依存することがTOF法により示された。なかでも、アントラセン10位にPh基を導入した誘導体は非晶質系材料として非常に高い電子移動度~10^-3 cm^2/Vsを示すことが明らかになった。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

前年度準備した機材を使用して物性評価を順調に進めることができた。

今後の研究の推進方策

融解/急冷により得られる非晶質膜に続き、2024年度は蒸着膜についても膜質、電子移動度を明らかにする。これらの結果から分子構造と電子輸送特性の相関を見出し、最終的に電子輸送材料として最適な分子設計指針を示す。

報告書

(2件)
  • 2023 実施状況報告書
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて 2024 2023

すべて 学会発表 (2件)

  • [学会発表] TOF法によるジメシチルボリルエチニルアントラセン誘導体非晶質膜のキャリア移動度評価2024

    • 著者名/発表者名
      三柴 健太郎, 永田 晃基, 田中 裕也, 飯野 裕明
    • 学会等名
      第71回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] ジメシチルボリルエチニルアントラセンの熱物性および電子状態に対するフェニル基導入効果2023

    • 著者名/発表者名
      三柴 健太郎, 永田 晃基, 田中 裕也, 飯野 裕明
    • 学会等名
      第84回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2024-12-25  

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