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トリメチルシリルシアニドを用いた電子移動駆動型シアノ化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22K05115
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関岡山大学

研究代表者

菅 誠治  岡山大学, 環境生命自然科学学域, 教授 (50291430)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
研究課題ステータス 交付 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2024年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2023年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードトリメチルシリルシアニド / 電解反応 / 酸化 / 還元
研究開始時の研究の概要

シアノ基は非常に有用な官能基であるが、より安全で使いやすいシアノ基の有機分子への導入法の創出は未だ大きな課題である。本研究は、有機溶媒に可溶であり、より使いやすいマイルドなシアノ化剤であるトリメチルシリルシアニド(TMSCN)に着目し、電子移動駆動型シアノ化反応の開発を目的とする。具体的には、電子豊富な基質とTMSCNを共存させて電解酸化を行う酸化的なアプローチおよびTMSCNを一電子還元することにより生じるアニオンラジカルと求電子剤の反応を使った還元的なアプローチを用い、電解酸化および還元を両輪とする多様な分子変換の創出を研究の目的とする。

研究実績の概要

シアノ基は多様な官能基へと変換できることから、有機化合物への導入反応は極めて重要である。本研究では、KCNなどに比べて毒性が低く、有機溶媒に可溶で使いやすい、マイルドなシアノ化剤であるトリメチルシリルシアニド(TMSCN)を用いた反応に着目し、電気化学的な「酸化」および「還元」を駆動力とする新規なシアノ化反応の開発を目的として研究を推進している。
具体的には、①ヘテロ原子を持つ電子豊富な基質とTMSCNを共存させて電解酸化を行う反応(酸化的アプローチ)、および、②TMSCNの電極還元により生じるアニオンラジカルと各種求電子剤の反応(還元的アプローチ)を基軸とするシアノ化をターゲットとして研究を行った。
①の酸化的アプローチとしては、昨年度見出したイソクロマン類とTMSCNの共存下での電解酸化によるイソクロマンC1位のシアノ化反応について、引き続き検討を行った。基質一般性についての調査を行い、多様なイソクロマン類を基質として使用できること、および、電解酸化で生じるカチオン中間体をNMRで観測することにも成功した。
②の還元的アプローチでは、触媒量の電気量(電極還元)により駆動するイミンに対するTMSCNの付加反応(Strecker型反応)の検討を行い、アルジミンのみならず、ケチミンでも目的生成物が効率よく得られることを見出した。さらに、前者を用いた場合には、フロー系でも反応が効率よく進行することがわかった。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

上記①のイソクロマン類とTMSCNを共存させた条件での直接電解酸化によって、多様なイソクロマンC1位のシアノ化が効率よく進行することを見出したことは非常に意義深い。また、TMSCNを共存させない条件で、電解酸化を行うことにより、反応中間体であると予想されるカチオン中間体がNMR測定で直接観測できたこと、さらには、この際、支持電解質の選択が中間体の安定性を左右し、反応効率に大きく関わることがわかったことは大きな発見であった。②の触媒量によるイミンとTMSCNの反応では、アルデヒド由来のイミン(アルジミン)だけでなく、ケトン由来のイミン(ケチミン)でも反応が進行したことも意義深いと考えている。以上のように、研究は計画通り順調に進んでいる。

今後の研究の推進方策

上記①と②については、研究がほぼまとまってきたので、現在論文投稿の準備の段階に入っている。
この研究の大事な点の一つはTMSCNの酸化耐性にある。現在、この性質を利用して、「求電子的なシアノ化剤」の簡便合成法に取り組んでいる。TMSCNは求核的なシアノ化剤であるが、この化合物の極性を転換させて、求電子的なシアノ化剤に導くことができれば、非常に意義深い。予備検討の結果、TMSCNを出発原料に用いることにより、数種の求電子的なシアノ化剤が合成できることがわかってきた。当初の計画は概ね順調に進んでいるので、最終年度は発展的にこの研究にも取り組みたい。

報告書

(2件)
  • 2023 実施状況報告書
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (86件)

すべて 2024 2023 2022

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件、 オープンアクセス 8件) 学会発表 (72件) (うち国際学会 16件、 招待講演 8件)

  • [雑誌論文] [1,2]-Retro-Brook Rearrangement Induced by Electrochemical Reduction of Silyl Enolates2024

    • 著者名/発表者名
      Kinoshita Ban、Maejima Saki、Niki Yuta、Mitsudo Koichi、Suga Seiji、Yorimitsu Hideki
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: - 号: 4

    • DOI

      10.1093/bulcsj/uoae038

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Cathodic N–O Bond Cleavage of <i>N</i>-Alkoxy Amide2023

    • 著者名/発表者名
      SATO Eisuke、OGITA Sayaka、MITSUDO Koichi、SUGA Seiji
    • 雑誌名

      Electrochemistry

      巻: 91 号: 11 ページ: 112005-112005

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67079

    • ISSN
      1344-3542, 2186-2451
    • 年月日
      2023-11-28
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Electrochemical Synthesis of Dibenzothiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides from Biaryl Sulfonyl Hydrazides2023

    • 著者名/発表者名
      OKUMURA Yasuyuki、SATO Eisuke、MITSUDO Koichi、SUGA Seiji
    • 雑誌名

      Electrochemistry

      巻: 91 号: 11 ページ: 112007-112007

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67078

    • ISSN
      1344-3542, 2186-2451
    • 年月日
      2023-11-28
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Electrochemical Synthesis of Sultone Derivatives via Dehydrogenative C?O Bond Formation2023

    • 著者名/発表者名
      Mitsudo Koichi、Okumura Yasuyuki、Yohena Kotaro、Kurimoto Yuji、Sato Eisuke、Suga Seiji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 25 号: 19 ページ: 3476-3481

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.3c01062

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Anodic Dehydrogenative Aromatization of Tetrahydrocarbazoles Leading to Carbazoles2023

    • 著者名/発表者名
      Sato Eisuke、Yukiue Ayaka、Mitsudo Koichi、Suga Seiji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 25 号: 28 ページ: 5339-5344

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.3c01914

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Electrochemical Coupling Reactions Using Non‐Transition Metal Mediators: Recent Advances2023

    • 著者名/発表者名
      Mitsudo Koichi、Okumura Yasuyuki、Sato Eisuke、Suga Seiji
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 26 号: 47

    • DOI

      10.1002/ejoc.202300835

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Alkynylation of Aldehydes Initiated by Cathodic Reduction2023

    • 著者名/発表者名
      Sato Eisuke、Fujii Mayu、Mitsudo Koichi、Suga Seiji
    • 雑誌名

      ChemElectroChem

      巻: 11 号: 1

    • DOI

      10.1002/celc.202300499

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Electrochemical Carbon-Ferrier Rearrangement Using a Microflow Reactor and Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Conditions2023

    • 著者名/発表者名
      Eisuke Sato, Gaku Tachiwaki, Mayu Fujii, Koichi Mitsudo, Takashi Washio, Shinobu Takizawa, Seiji Suga
    • 雑誌名

      Org. Process Res. Dev.

      巻: inpress 号: 5 ページ: 1422-1429

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.2c00267

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical Cross-Coupling Reactions between Arylboronic Esters and Aryllithiums Using NaBr as a Halogen Mediator2023

    • 著者名/発表者名
      Koichi Mitsudo, Keisuke Shigemori , Taro Shibata , Hiroki Mandai , Eisuke Sato , Seiji Suga
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: inpress 号: 18 ページ: 2999-3004

    • DOI

      10.1055/a-2034-9821

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electro-oxidative Trimerization of 1,2-Dimethoxybenzene: Reductive Workup Strategy and Alternating Current Electrolysis to Peel off the Precipitated Radical Cation Ion Pair.2022

    • 著者名/発表者名
      Sato Eisuke、Niki Yuta、Mitsudo Koichi、Suga Seiji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: - 号: 6 ページ: 629-632

    • DOI

      10.1246/cl.220112

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Efficient Protocol for Selective Silylation of Hydroxy Group Using N,O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)acetamide and N,N-Dimethyl-4-aminopyridine N-oxide2022

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Mandai, Yuichiro Matsuura, Fatin Mahfuzah Binti Johari, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 51 号: 9 ページ: 953-956

    • DOI

      10.1246/cl.220281

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical Hydrogenation of Enones Using a Proton-Exchange Membrane Reactor: Selectivity and Utility2022

    • 著者名/発表者名
      Koichi Mitsudo, Haruka Inoue, Yuta Niki, Eisuke Sato, Seiji Suga
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 18 ページ: 1055-1061

    • DOI

      10.3762/bjoc.18.107

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A Facile Access to Spirooxindoles by Halogen-Mediated Electrochemical Semi-pinacol Rearrangement2022

    • 著者名/発表者名
      Eisuke Sato, Sae Kangawa, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 51 号: 11 ページ: 1067-1069

    • DOI

      10.1246/cl.220368

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrochemical Synthesis of Dibenzothiophenes via Intramolecular C-S Cyclization with a Halogen Mediator2022

    • 著者名/発表者名
      Koichi Mitsudo, Yuri Tachibana, Eisuke Sato, Seiji Suga
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 24 号: 46 ページ: 8547-8552

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c03574

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 電気化学的なラジカル発生を鍵とする含硫黄複素環化合物の合成2024

    • 著者名/発表者名
      光藤 耕一、奥村 恭之、菅 誠治
    • 学会等名
      電気化学会第91大会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] フロフラン及びチエノチオフェン誘導体のシクロプロパン化による[3.3.1]プロペランの合成とその物性2024

    • 著者名/発表者名
      平野 翔暉、光藤 耕一、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] マイクロフロー電解リアクターによるシアノメチル化反応の機械学習を活用した条件探索2024

    • 著者名/発表者名
      谷 明音、國本 俊平、佐藤 英祐、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 電気化学的なC-O結合形成によるベンゾラクトン類の選択的合成2024

    • 著者名/発表者名
      廣中 祐馬、光藤 耕一、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 電解発生酸を用いたアリルアリールエーテルのClaisen転位反応2024

    • 著者名/発表者名
      仁木 祐太、佐藤 英祐、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] スルホニルヒドラジドの電解酸化によるジベンゾチオフェンジオキシドの合成2024

    • 著者名/発表者名
      奥村 恭之、光藤 耕一、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] Machine learning-Assisted Exploration of Optimal Conditions for Electrochemical Synthesis Using Microflow Reactor2023

    • 著者名/発表者名
      Eisuke Sato, Gaku Tachiwaki, Mayu Fujii, Seiji Suga
    • 学会等名
      243rd ECS Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Halogen Mediated Electrochemical Synthesis: Facial Accesses to Dibenzothiophenes and Spirooxindoles2023

    • 著者名/発表者名
      Seiji Suga, Koichi Mitsudo, Eisuke Sato, Yuri Tachibana, Sae Kangawa
    • 学会等名
      243rd ECS Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Electrochemical Synthesis of Diarylsultone via Dehydrogenative C-O Bond Formation2023

    • 著者名/発表者名
      Yasuyuki Okumura, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • 学会等名
      10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Electrochemical Synthesis of Sultone Derivatives via Dehydrogenative C-O Bond Formation2023

    • 著者名/発表者名
      Yasuyuki Okumura, Kotaro Yohena, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • 学会等名
      0th German Japanese Symposium on Electrosynthesis (10th GJSE)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Anodic Transformation of Indole Compounds with Bromide as a Mediator2023

    • 著者名/発表者名
      Eisuke Sato, Ayaka Yukiue, Sae Kangawa, Seiji Suga
    • 学会等名
      10th German Japanese Symposium on Electrosynthesis (10th GJSE)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いた連続的C-S結合形成反応によるチエノアセンの合成2023

    • 著者名/発表者名
      長原拓也、片浦望、光藤耕一、菅誠治
    • 学会等名
      第47回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] マイクロフロー電解リアクターによるシアノメチル化反応と機械学習を活用した反応条件探索2023

    • 著者名/発表者名
      谷明音、國本俊平、佐藤英祐、菅誠治
    • 学会等名
      第47回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 陰極還元を用いたN-メトキシアミド類のN-O結合開裂反応2023

    • 著者名/発表者名
      大北紗矢香、佐藤英祐、菅誠治
    • 学会等名
      第47回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 電解酸化を駆使した脱水素型C-O結合形成を経るスルトン誘導体の合成2023

    • 著者名/発表者名
      奥村恭之、饒平名浩太郎、光藤耕一、菅誠治
    • 学会等名
      第47回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 活性・反応性へのこだわりー有機電解で学んだこと2023

    • 著者名/発表者名
      菅誠治
    • 学会等名
      第47回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 電解フローリアクターを用いた有機合成2023

    • 著者名/発表者名
      菅誠治
    • 学会等名
      第2回FLOWSTサマー・ワークショップ(第20回FLOWSTワークショップ)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ハロゲンメディエーターを用いた陽極酸化によるインドールの骨格変換2023

    • 著者名/発表者名
      佐藤英祐・雪上絢加・寒川紗衣・菅 誠治
    • 学会等名
      2023電気化学秋季大会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] マイクロフロー電解リアクターを用いたFerrier転位反応と機械学習による最適条件探索2023

    • 著者名/発表者名
      刀脇樂・佐藤英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      2023電気化学秋季大会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 電気化学的なC-O結合形成によるベンゾラクトン類の選択的合成2023

    • 著者名/発表者名
      廣中祐馬・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] N,O-二座配位ジフルオロボロン誘導体の合成およびその光学・電気化学的特性2023

    • 著者名/発表者名
      前川直登・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロアセンのシクロプロパン化による[3.3.1]プロペランの合成および物性評価2023

    • 著者名/発表者名
      平野翔暉・桐畑朋佳・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いた連続的C-S結合形成反応による効率的なチエノアセンの合成2023

    • 著者名/発表者名
      長原拓也・片浦 望・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 陽極酸化によるイソクロマンへのシアノ基導入反応2023

    • 著者名/発表者名
      横山雄大・小倉実夏・佐藤英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] インダイレクトカチオンプール法による6員環オキソカルベニウムイオンの発生・蓄積および求核剤との反応2023

    • 著者名/発表者名
      泉 咲穂・松邨和馬・吉岡和紀・佐藤英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] TMSCNを用いた芳香族化合物のワンポット求電子的シアノ化反応2023

    • 著者名/発表者名
      横尾拓己・佐藤英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] PEM 型リアクターを用いたキノリンの電解水素化2023

    • 著者名/発表者名
      大崎徳士・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いた脱水素型C-O結合形成を経るスルトン誘導体の合成2023

    • 著者名/発表者名
      奥村恭之・饒平名浩太朗・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 電気化学的なC-S結合形成反応によるチエノアセン類の効率合成2023

    • 著者名/発表者名
      光藤耕一・松尾恋・米澤時希・立花有梨・菅誠治
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を用いたアリルアリールエーテルのClaisen転位反応2023

    • 著者名/発表者名
      仁木祐太、佐藤英祐、菅誠治
    • 学会等名
      第39回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 電気化学的なC-Oカップリングを経るスルトン誘導体の合成2023

    • 著者名/発表者名
      光藤耕一、奥村恭之、菅誠治
    • 学会等名
      第39回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機電解合成の新展開:機械学習を使ったフロー反応の効率化2023

    • 著者名/発表者名
      菅誠治
    • 学会等名
      日本化学会東北支部岩手地区講演会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Catalytic Electricity Promoted Electrochemical Synthesis2023

    • 著者名/発表者名
      Eisuke Sato, Mayu Fujii, Haruka Yoshida, Seiji Suga
    • 学会等名
      244th ECS meeting
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 電解酸化による脱水素型C(sp2)-O結合形成を鍵とするスルトン誘導体の合成2023

    • 著者名/発表者名
      奥村恭之・光藤耕一・菅誠治
    • 学会等名
      第52回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 電極反応によるC-S結合形成を経るジベンゾチオフェン誘導体の合成2023

    • 著者名/発表者名
      光藤耕一・立花有梨・菅誠治
    • 学会等名
      第52回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] ガウス過程回帰によるフロー電解合成法の効率的条件探索2023

    • 著者名/発表者名
      佐藤英祐・藤井麻由・刀脇樂・谷明音・菅誠治
    • 学会等名
      第46回ケモインフォマティクス討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] ガウス過程回帰を用いたフロー電解によるシアノメチル化反応の効率的条件探索2023

    • 著者名/発表者名
      谷明音・國本俊平・佐藤英祐・菅誠治
    • 学会等名
      第46回ケモインフォマティクス討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] Efficient Synthesis of Thienoacene Derivatives by Electrochemical C-S Bond Formation Using Halogen Mediator2023

    • 著者名/発表者名
      Koichi Mitsudo, Ren Matsuo, Toki Yonezawa, Yuri Tachibana, Seiji Suga
    • 学会等名
      The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Electro-organic Transformations Using Flow Systems2023

    • 著者名/発表者名
      Seiji Suga
    • 学会等名
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry ~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Machine Learning-Assisted Reaction Condition Exploration of Cyanomethylation Using Electrochemical Microflow Reactor2023

    • 著者名/発表者名
      Akine Tani, Shunpei Kunimoto, Eisuke Sato, Seiji Suga
    • 学会等名
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry ~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Electrochemical Hydrogenation of Quinolines Using a PEM Reactor2023

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Osaki, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • 学会等名
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry ~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Sultone Derivatives via Electrochemical C(sp2)-O Bond Formation2023

    • 著者名/発表者名
      Yasuyuki Okumura, Eisuke Sato, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • 学会等名
      International Joint Symposium 2023 on Synthetic Organic Chemistry ~ISDigiTOS-2, ICAMS-3, & CREST-OS-FRIR~
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Electro-organic Transformations Using Flow Systems2023

    • 著者名/発表者名
      Seiji Suga
    • 学会等名
      GRAMS-KOREA Symposium on Microchemistry 2023
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] TMSCNを用いたワンポット求電子的シアノ化反応2023

    • 著者名/発表者名
      横尾 拓己・佐藤 英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 触媒量の電気で進行するStrecker型付加反応2023

    • 著者名/発表者名
      吉田 遥・佐藤 英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] マイクロフロー電解リアクターを用いたcarbon-Ferrier転位反応と機械学習による最適条件探索2023

    • 著者名/発表者名
      刀脇 樂・藤井 麻由・佐藤 英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘテロアセンのシクロプロパン化によるプロペラ型分子の合成2023

    • 著者名/発表者名
      平野 翔暉、桐畑 朋佳、光藤 耕一、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] マイクロフロー電解リアクターによるシアノメチル化反応の機械学習支援型条件探索2023

    • 著者名/発表者名
      谷 明音・國本 俊平・佐藤 英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 陰極還元によるN-メトキシアミド類のN-O結合開裂反応2023

    • 著者名/発表者名
      大北 紗矢香・佐藤 英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ハロゲンメディエータを用いた電気化学的なC-S結合形成反応によるジベンゾチオフェン誘導体の合成2023

    • 著者名/発表者名
      光藤 耕一、立花 有梨、菅 誠治
    • 学会等名
      電気化学会第90大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Electrochemical Dehydrogenative C-P Bond Formation for the Synthesis of Phosphacycles Using DABCO As a Mediator2022

    • 著者名/発表者名
      Koichi Mitsudo, Yuji Kurimoto, Jun Yamashita, Seiji Suga
    • 学会等名
      241th ECS Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Electrochemical Cyanosilylation of Carbonyl Compounds: Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Reaction Conditions2022

    • 著者名/発表者名
      Seiji Suga, Eisuka Sato, Mayu Fujii, Hiroki Tanaka, Koichi Mitsudo
    • 学会等名
      241th ECS Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 有機ケイ素化合物の陰極還元による活性化とカルボニル化合物への付加反応2022

    • 著者名/発表者名
      佐藤英祐・藤井麻由・光藤耕一・菅誠治
    • 学会等名
      第46回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を用いたカルバゾール骨格の形成法2022

    • 著者名/発表者名
      雪上絢加・佐藤英祐・菅誠治
    • 学会等名
      第46回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を利用したアリルアリールエーテルのClaisen転位反応2022

    • 著者名/発表者名
      仁木祐太・佐藤英祐・菅誠治
    • 学会等名
      第46回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を駆動力とするcarbon-Ferrier転位反応2022

    • 著者名/発表者名
      刀脇樂・佐藤英祐・菅誠治
    • 学会等名
      第46回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機電解合成の新展開:フローケミストリーや機械学習と組み合わせて何ができるか?2022

    • 著者名/発表者名
      菅 誠治
    • 学会等名
      フロー・マイクロ合成研究会 第36回公開講演会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いた1,2-ジメトキシベンゼンの酸化的環化三量化反応2022

    • 著者名/発表者名
      仁木祐太・佐藤英祐・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      2022年 電気化学秋季大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を用いたインドール化合物の骨格変換2022

    • 著者名/発表者名
      佐藤英祐・寒川紗衣・雪上絢加・菅 誠治
    • 学会等名
      第51回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いた連続的C-S結合形成反応によるチエノアセンの効率的合成法2022

    • 著者名/発表者名
      長原拓也・片浦 望・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第51回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を用いたC-O結合形成を経るスルトン誘導体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      奥村恭之・饒平名浩太郎・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第51回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 陽極酸化を用いたイソクロマン骨格へのシアノ基導入反応2022

    • 著者名/発表者名
      横山雄大・小倉実夏・佐藤英祐・菅 誠治
    • 学会等名
      第51回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] N,O-二座配位ジフルオロボロン誘導体の効率合成および物性評価2022

    • 著者名/発表者名
      前川直登・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第32回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いた1,2-ジメトキシベンゼンの酸化的環化三量化反応2022

    • 著者名/発表者名
      仁木祐太・佐藤英祐・光藤耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第32回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Electrochemical Synthesis Using Microflow Reactor and Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Conditions2022

    • 著者名/発表者名
      Eisuke Sato, Mayu Fujii, Gaku Tachiwaki, Seiji Suga
    • 学会等名
      9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Oxidative Cyclotrimerization of 1,2-dimethoxybenzene Using Electrochemical Techniques2022

    • 著者名/発表者名
      Yuta Niki, Eisuke Sato, Koichi Mitsudo, Seiji Suga
    • 学会等名
      9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Electrochemical Synthesis Using Mediatory Systems2022

    • 著者名/発表者名
      Seiji Suga, Koichi Mitsudo, Eisuke Sato, Ren Matsuo, Toki Yonezawa, Yuji Kurimoto, Jun Yamashita, Nozomi Kataura, Takuya Nagahara, Sae Kangawa
    • 学会等名
      9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] AI支援による合成手法の深化2022

    • 著者名/発表者名
      菅誠治
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いた1,2-ジメトキシベンゼンの酸化的環化三量化反応2022

    • 著者名/発表者名
      仁木 祐太・佐藤 英祐・光藤 耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] PEM 型リアクターを用いた官能基選択的電解水素化2022

    • 著者名/発表者名
      大崎徳士・井上陽香・仁木裕太・光藤耕一・菅誠治
    • 学会等名
      2022年日本化学会中国四国支部大会広島大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規ヨウ素化剤の調製と芳香族化合物のヨウ素化反応2022

    • 著者名/発表者名
      南まいこ・佐藤英祐・村上聡・菅誠治
    • 学会等名
      2022年日本化学会中国四国支部大会広島大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 電解フローリアクターを用いた有機合成2022

    • 著者名/発表者名
      菅誠治
    • 学会等名
      京都大学マイクロ化学生産研究コンソーシアム 第2回全体会議
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2024-12-25  

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