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全工程を水中・空気雰囲気下・保護基フリーで行うワンポット糖鎖高分子合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22K05214
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分35010:高分子化学関連
研究機関京都工芸繊維大学

研究代表者

田中 知成  京都工芸繊維大学, 繊維学系, 教授 (70585695)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
研究課題ステータス 交付 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2024年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2023年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2022年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード水中 / ワンポット合成 / 保護基フリー / 活性エステル / RAFT重合 / 糖鎖高分子 / 糖加水分解酵素 / 糖転移反応 / 水中合成 / オープンエアー / ワンポット
研究開始時の研究の概要

糖鎖高分子の合成は従来からの多段階で煩雑かつ厳密な反応条件を必要とする有機合成および重合に依存していることは依然として変わっていない。本研究では、極めて簡便な糖鎖高分子合成法を開発することを目的として、無保護糖を原料に全工程を水中、空気雰囲気下(オープンエアー)、保護基を使用することなく(保護基フリー)、ワンポットで行うことができる糖鎖高分子合成法を開発する。多種多様な糖分子に適用できるよう、糖担持モノマーを合成して重合する方法(糖担持モノマー重合法)と高分子鎖に糖分子を付加する方法(重合後修飾法)の2つの合成法を検討する。

研究実績の概要

糖鎖高分子の合成は、糖担持モノマーを合成して重合する方法(糖担持モノマー重合法)と、あらかじめ合成した高分子鎖に糖誘導体を付加する方法(重合後修飾法)の2通りに大別されるが、いずれの方法においても、有機合成工程では脱水溶媒中や不活性ガス雰囲気下など厳密な反応条件と熟練した技術が必要となることが多い。また、一般的なラジカル重合では脱酸素条件が求められることも操作が煩雑となる原因の一つであるため、本研究では、糖鎖高分子を合成するまでの全工程を水中、空気雰囲気下(オープンエアー)、保護基を使用することなく(保護基フリー)行い、さらに中間化合物を単離精製する必要の無い(ワンポット)、極めて簡便な糖鎖高分子合成法を開発することを目的とした。
今年度は、糖加水分解酵素による糖転移反応を利用して糖担持モノマーを合成するために、酵素の基質特異性を調査した。特に、N-アセチルグルコサミンの糖オキサゾリン誘導体を基質とした糖加水分解酵素ファミリー84に分類されるBacteroides thetaiotaomicron由来N-アセチルグルコサミン加水分解酵素による糖転移反応において、糖受容体基質の特異性を明らかにした。また、N-アセチルグルコサミンおよびその誘導体を加水分解する同類の酵素についても糖転移反応を検討し、糖転移反応可能であることを確認した。さらには、糖オキサゾリン誘導体を無保護糖から一段階で水中合成した反応溶液を用いて酵素反応を検討した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

重合後修飾法による糖鎖高分子の水中ワンポット合成を達成し、さらには、酵素反応での基質特異性が明らかになって来ているため。

今後の研究の推進方策

糖担持モノマーの重合による糖鎖高分子合成において、糖加水分解酵素による糖転移反応による糖担持モノマー合成の条件を最適化した後、続く重合反応を検討することにより、糖鎖高分子の合成を目指す。

報告書

(2件)
  • 2023 実施状況報告書
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2024 2023 2022 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Recent Advances in Polymers Bearing Activated Esters for the Synthesis of Glycopolymers by Postpolymerization Modification2024

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Tomonari
    • 雑誌名

      Polymers

      巻: 16 号: 8 ページ: 1100-1100

    • DOI

      10.3390/polym16081100

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Accelerated Amidation of a Glycine Propargyl Ester on a Polymer and the Two-Way Use of One-Pot Double Postpolymerization Modification with Click Chemistry2023

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Tomonari、Iwamoto Shoichiro、Aso Yuji
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 96 号: 7 ページ: 624-630

    • DOI

      10.1246/bcsj.20230072

    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Aqueous One-pot and Oxygen-tolerant Synthesis of Glycopolymers Using Polymer-backbone-bearing Water-soluble Activated Esters2023

    • 著者名/発表者名
      Sotaro Tsuji, Yuji Aso, Tomonari Tanaka
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 52 号: 2 ページ: 67-70

    • DOI

      10.1246/cl.220480

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] The first report of enzymatic transglycosylation catalyzed by family GH84 N-acetyl-b-D-glucosaminidase using a sugar oxazoline derivative as a glycosyl donor2023

    • 著者名/発表者名
      Tomonari Tanaka, Yoshiaki Habuchi, Rika Okuno, Shota Nishimura, Sotaro Tsuji, Yuji Aso, Takayuki Ohnuma
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 523 ページ: 108740-108740

    • DOI

      10.1016/j.carres.2023.108740

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] GH84 N-アセチルグルコサミン加水分解酵素によるグリコシル化での糖受容体の検討2024

    • 著者名/発表者名
      中田竣介, 奥野梨花, 殿村規介, 大沼貴之, 田中知成
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会(2024)
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 活性エステルとして働くプロパルギルエステルを側鎖に有する高分子の開発2023

    • 著者名/発表者名
      田中知成, 岩本翔一郎
    • 学会等名
      第72回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] Enzymatic glycosylation catalyzed by GH84 O-GlcNAcase using an oxazoline derivative2023

    • 著者名/発表者名
      Tomonari Tanaka, Rika Okuno, Yoshiaki Habuchi, Takayuki Ohnuma
    • 学会等名
      21st European Carbohydrate Symposium
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 田中知成, 奥野梨花, 殿村規介, 大沼貴之2023

    • 著者名/発表者名
      GH84 N-アセチルグルコサミン加水分解酵素を用いた糖転移反応によるオリゴ糖合成
    • 学会等名
      第42回日本糖質学会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] GH84 B. thetaiotaomicron由来O-GlcNAcaseによる糖転移反応を用いたオリゴ糖合成2023

    • 著者名/発表者名
      奥野梨花, 殿村規介, 大沼貴之, 田中知成
    • 学会等名
      日本応用糖質科学会2023年度大会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] 水中で安定な水溶性活性エステルの開発と水中での糖鎖高分子合成への応用2023

    • 著者名/発表者名
      田中知成, 辻爽太郎
    • 学会等名
      第72回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] Bacteroides thetaiotaomicron由来 GH84 O-GlcNAcaseによる糖転移反応と基質特異性2023

    • 著者名/発表者名
      奥野梨花, 中田竣介, 殿村規介, 大沼貴之, 田中知成
    • 学会等名
      日本応用糖質科学会第49回近畿支部会
    • 関連する報告書
      2023 実施状況報告書
  • [学会発表] バクテロイデス属由来GH84 O-GlcNAcaseによる酵素触媒グリコシル化反応2023

    • 著者名/発表者名
      奥野梨花, 大沼貴之, 田中知成
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Aqueous one-pot and chemo-enzymatic synthesis of glycopolymers from unprotected sugars via triazinyl glycosides2022

    • 著者名/発表者名
      Tomonari Tanaka, Ayane Matsuura
    • 学会等名
      30th International Carbohydrate Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 糖オキサゾリン誘導体を基質としたGH84 O-GlcNAcaseによる糖転移反応2022

    • 著者名/発表者名
      田中知成, 羽渕喜昭, 高木茉優, 大沼貴之
    • 学会等名
      日本応用糖質科学会令和4年度大会(第71回)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] O-GlcNAc特異的N-アセチルグルコサミニダーゼによる糖転移反応2022

    • 著者名/発表者名
      田中知成, 羽渕喜昭, 奥野梨花, 高木茉優, 大沼貴之
    • 学会等名
      第41回日本糖質学会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 糖オキサゾリン誘導体を用いたGH84 O-GlcNAcaseによる酵素触媒グリコシル化反応2022

    • 著者名/発表者名
      奥野梨花, 羽渕喜昭, 高木茉優, 大沼貴之, 田中知成
    • 学会等名
      第12回4大学連携研究フォーラム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [備考] 田中知成准教授らの研究グループは不安定な高分子原料を従来に比べて50倍安定化することに成功しました

    • URL

      https://www.kit.ac.jp/2022/07/news20220720/

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2022-04-19   更新日: 2024-12-25  

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